简单的烷基
苯与
氯的芳族卤化反应在
乙酸中可顺利进行,但在极性较小的溶剂中效率较低。相反,在
乙酸,
四氯化碳或α,α,α-
三氟甲苯中,ω-
苯基烷基胺(如3-
苯基
丙胺)的
氯化反应很容易发生,而在后一种溶剂中,则可得到高比例的邻
氯化产物。这些作用归因于N-
氯胺作为反应
中间体,以及亲电体在分子内的传递。ω-
苯基烷基
酰胺,例如3-
苯基丙
酰胺,也很容易在
四氯化碳和α,α,α-
三氟甲苯中进行芳族
氯化反应。这些反应通常表现出对底物浓度的一阶依赖性,但不取决于
氯的量。对于
四氯化碳,在
氯浓度范围为0.1-1.5 M时观察到非常相似的反应速率。在α,α,α-
三氟甲苯中,该速率在
氯浓度约为0.2 M时达到平稳状态。这些特征表明反应在进行通过
中间体的形成,证据表明可能是相应的邻
氯亚
氨酸盐。不论机理如何,反应都非常迅速,比在
乙酸中的类似反应要快,并且比简单烷基
苯在
四氯化碳中的反应要快三到四个数量级。因此,无需高极性溶剂,