Benzoylderivat des 1-Phenyl-isobutylamins | 51310-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoylderivat des 1-Phenyl-isobutylamins
• 英文别名: N-(α-Isopropylbenzyl)benzamid；N-(2-methyl-1-phenyl-propyl)-benzamide；N-(2-Methyl-1-phenyl-propyl)-benzamid；N-(2-methyl-1-phenylpropyl)benzamide
• CAS: 51310-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: RHXHTSGLHHKKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylderivat des 1-Phenyl-isobutylamins 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium sulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 N-(2-Methyl-1-phenylpropyl)thiobenzamid
  参考文献：
  名称：

  Brunner,H.; Lukas,R., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, # 7, p. 2528 - 2538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 Benzoylderivat des 1-Phenyl-isobutylamins
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺的微波增强不对称转移氢化

  摘要：

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402884

文献信息

• Copper‐Catalyzed C(sp ³ )−H Amidation: Sterically Driven Primary and Secondary C−H Site‐Selectivity
  作者：Abolghasem (Gus) Bakhoda、Quan Jiang、Yosra M. Badiei、Jeffery A. Bertke、Thomas R. Cundari、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201810556

  日期：2019.3.11

  functionalizing stronger primary and secondary C−H bonds over tertiary and benzylic C−H sites. Herein, we report a Cu catalyst that exhibits a high degree of primary and secondary over tertiary C−H bond selectivity in the amidation of linear and cyclic hydrocarbons with aroyl azides ArC(O)N3. Mechanistic and DFT studies indicate that C−H amidation involves H‐atom abstraction from R‐H substrates by nitrene intermediates

  无方向的C（sp 3）-H功能化反应通常遵循位点选择性模式，该模式反映了相应的C-H键解离能（BDE）。在存在较强的二级和一级键的情况下，这通常会导致较弱的CHH键的功能化。当代的一个重要挑战是催化剂体系的发展，该催化剂体系能够选择性地在叔和苄基CH位上官能化更强的一级和二级CH键。本文中，我们报道了一种铜催化剂，在线性和环状烃与芳基叠氮化物ArC（O）N 3的酰胺化反应中，叔碳氢键对叔碳氢键的选择性较高。机理和DFT研究表明，C-H酰胺化涉及从由氮宾中间体[铜] R-H的基材H-原子抽象（κ 2 - Ñ，Ö -NC（O）中的Ar），以提供基于碳的基团R 。和铜（II）酰胺中间体[铜II ] -NHC（O）中的Ar，其随后捕获基团R 。形成产品R‐NHC（O）Ar。这些研究揭示了在没有导向基团的情况下实现一级和二级CH酰胺化选择性所需的重要催化剂特征。
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2319 - 2324
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1904
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Archier-Jay, Danielle; Besbes, Neji; Laurent, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 44, p. 537 - 543
  作者：Archier-Jay, Danielle、Besbes, Neji、Laurent, Andre、Laurent, Eliane、Lesniak, Stanislaw、Tardivel, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Enhanced Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Óscar Pablo、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201402884

  日期：2014.11

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CONSOLIDER INGENIO 2010, CSD2007-00006, CTQ2007-65218 and CTQ2011-24151) and the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039 and FEDER). O. P. thanks the Spanish Ministerio de Educacion for a predoctoral fellowship (grant number AP-2008-00989).

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。