(E)-2-(2-bromovinyl)pyridine | 117417-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-bromovinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2-Bromoethenyl)pyridine；2-[(E)-2-bromoethenyl]pyridine
• CAS: 117417-14-8
• 化学式: C₇H₆BrN
• 分子量: 184.035
• InChiKey: LYAQLPATOYFNDD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 (E)-2-(2-bromovinyl)pyridine 在 三乙烯二胺 、 copper(II) oxide 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到methyl 5-(pyridin-2-yl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  机械化学使通过氧化铜纳米颗粒催化分子间脱卤化氢环化构建异恶唑骨架成为可能

  摘要：

  通过在机械化学设置下将β-乙烯基卤化物和α-硝基羰基化合物配对，完成了异恶唑环化的脱卤化氢方法。这种化学反应在氧化铜纳米粒子 (<50 nm) 和 DABCO 的协同催化下起作用。该协议的主要有益方面包括：（i）广泛的底物范围，（ii）没有剧烈的后处理，（iii）反应时间短，（iv）无溶剂条件，（v）底物/试剂的商业可行性（ vi) 良好的化学产率和选择性。这种化学反应的另一个优点是反应后 CuO 可以很容易地回收和再利用，六次运行的催化活性没有太大的下降。由于不受 β-乙烯基卤化物的限制，验证条件也对炔烃开放，用于制备异恶唑，

  DOI：

  10.1002/adsc.202100730
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯基)-吡啶 在 2Na⁽¹⁺⁾*C₁₂H₃₀B₂O₆Te^(2-) 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E)-2-(2-bromovinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  碲促进的1,1-二溴烯烃的立体选择性加氢脱溴：（E）-溴烯烃的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种有效而简单的方法，该方法通过使用催化量的碲亲核物质（由金属原位生成）来对1,1-二溴烯烃进行立体选择性加氢脱溴。

  DOI：

  10.1039/c6ra24295b

文献信息

• Palladium(0) catalyzed coupling oftrans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene with aromatic halides: a convenient Synthesis of substitutedtrans-β-bromostyrenes
  作者：Richard A. Haack、Thomas D. Penning、Stevan W. Djurić、John A. Dziuba

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85208-0

  日期：1988.1

  trans-β-Bromostyrenes have been conveniently prepared in moderate to high yield in a one-pot two-step sequence.trans-1,2-Bis(tri-n-butylstannyl)ethylene underwent a smooth palladium(0) catalyzed coupling reaction with 0.5 equivalents of aromatic bromide or iodide to furnish atrans-β-stannylstyrene. This intermediate vinyl stannane, without isolation, was then converted to the substitutedtrans-bromostyrene on

  反式-β-溴苯乙烯可以方便地以一锅两步的顺序以中等到高收率的方式制备。反式-1,2-双（三-正丁基锡烷基）乙烯与0.5当量的芳族溴化物或碘化物进行光滑的钯（0）催化偶联反应，得到反式-β-锡烷基苯乙烯。然后，在不经分离的情况下，将该中间体乙烯基锡烷经分子溴处理转化为取代的反式-溴苯乙烯。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• Palladium-Catalyzed Domino Reaction for Stereoselective Synthesis of Multisubstituted Olefins: Construction of Blue Luminogens
  作者：Tao-Tao Hao、Hao-Ran Liang、Ying-Han Ou-Yang、Chang-Zhen Yin、Xue-Li Zheng、Mao-Lin Yuan、Rui-Xiang Li、Hai-Yan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00150

  日期：2018.4.20

  The first Pd-catalyzed multicomponent reaction of aryl iodides, alkenyl bromides, and strained alkenes has been developed, which allowed us to synthesize a variety of multisubsituted olefins in yields of 45–96% with excellent stereoselectivity. The configuration of the product was controlled by the configuration of the alkenyl bromides. Moreover, this practical methodology employing readily available

  已经开发出第一个钯催化的芳基碘化物，烯基溴化物和应变烯烃的多组分反应，这使我们能够以45-96％的产率合成多种多元取代的烯烃，并具有出色的立体选择性。产物的构型由烯基溴化物的构型控制。此外，发现使用容易获得的底物的这种实用方法对多种官能团具有耐受性。通过这种方法已经成功地合成了五十六个高度立体选择性的三或四取代烯烃的例子。大多数合成的四取代烯烃都是良好的聚集诱导发射（AIE）发光剂。
• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-Polyaromatic and Heteroaromatic Vinylacetylenes
  作者：Anthony Hayford、Joseph Kaloko、Salwa El-Kazaz、Gwen Bass、Cheryl Harrison、Thomas Corprew

  DOI：10.1021/ol0508173

  日期：2005.6.1

  [reaction: seet text] Two synthetic routes to several (Z)-polyaromatic and heteroaromatic substituted vinylacetylenes are described. The nature of aryl- or heteroaryl-substituted carboxaldehyde used as starting material dictated the choice of Wittig salt employed. A very attractive way to construct polyaromatic and pyridine-containing enynes is the reaction of polyaromatic and pyridine-containing aldehydes

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。
• Method for the synthesis of 3-substituted indolizine and benzoindolizine compounds
  申请人：Hayford Anthony

  公开号：US20060160770A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A method of making a compound of Formula I: comprises reacting a compound of Formula II with a compound such as R 1 OH or R 1 SH, to produce said compound of Formula I. Compounds of Formula I are useful, among other things, as dyes, spectral sensitizers, glycosidase inhibitors, and as antibacterial, antiviral, and anti-inflammatory agents.

  制备Formula I化合物的方法包括将Formula II化合物与诸如R1OH或R1SH的化合物反应，从而产生所述Formula I化合物。Formula I化合物可用作某些染料、光谱增敏剂、糖苷酶抑制剂以及抗菌、抗病毒和抗炎剂。