Ethyl 2-[2-(2-methylpropyl)phenyl]acetate | 1299470-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[2-(2-methylpropyl)phenyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(2-methylpropyl)phenyl]acetate
• CAS: 1299470-98-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: IHEZHZALPLSTAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 异丁基苯 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-异丁基苯乙酸乙酯 、 Ethyl 2-[3-(2-methylpropyl)phenyl]acetate 、 Ethyl 2-[2-(2-methylpropyl)phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  金基催化剂通过碳原子插入对芳香族和脂肪族的C–H键进行独家官能化

  摘要：

  描述了通过金与N-杂环配体的配合物催化的重氮化合物通过卡宾插入而使芳族CH键直接官能化的方法。该反应对C sp 2完全选择性-H键，其他C sp 3 -H键保持未反应。已经对Au（I）和Au（III）配合物中的几种NHC配体进行了研究。还已经研究了该策略用于产生profen衍生物的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/om200206m

文献信息

• Exclusive Aromatic vs Aliphatic C–H Bond Functionalization by Carbene Insertion with Gold-Based Catalysts
  作者：Ivan Rivilla、B. Pilar Gómez-Emeterio、Manuel R. Fructos、M. Mar Díaz-Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/om200206m

  日期：2011.5.23

  The direct functionalization of aromatic C–H bonds by carbene insertion from diazo compounds catalyzed by gold complexes with N-heterocyclic ligands is described. The reaction is completely selective toward the Csp2–H bonds, other Csp3–H bonds remaining unreacted. A study with several NHC ligands in Au(I) and Au(III) complexes has been performed. The potential application of this strategy to give profen

  描述了通过金与N-杂环配体的配合物催化的重氮化合物通过卡宾插入而使芳族CH键直接官能化的方法。该反应对C sp 2完全选择性-H键，其他C sp 3 -H键保持未反应。已经对Au（I）和Au（III）配合物中的几种NHC配体进行了研究。还已经研究了该策略用于产生profen衍生物的潜在应用。
• Iron and Manganese Catalysts for the Selective Functionalization of Arene C(sp² )−H Bonds by Carbene Insertion
  作者：Ana Conde、Gerard Sabenya、Mònica Rodríguez、Verònica Postils、Josep M. Luis、M. Mar Díaz-Requejo、Miquel Costas、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/anie.201601750

  日期：2016.5.23

  (N2CHCO2Et) catalyzed by Mn‐ or Fe‐based complexes in a completely selective manner are reported, with no formation of the frequently observed cycloheptatriene derivatives through competing Buchner reaction. The best catalysts are FeII or MnII complexes bearing the tetradentate pytacn ligand (pytacn= 1‐(2‐pyridylmethyl)‐4,7‐dimethyl‐1,4,7‐triazacyclononane). When using alkylbenzenes, the alkylic C(sp3)−H

  据报道，第一个例子是通过基于锰或铁的络合物以完全选择性的方式催化重氮乙酸乙酯（N 2 CHCO 2 Et）直接活化未活化的芳基sp 2 C-H键。经常通过竞争性布赫纳反应观察到的环庚三烯衍生物。最好的催化剂是带有四齿吡喃配位体的Fe II或Mn II配合物（pytacn = 1-（2-吡啶基甲基）-4,7-二甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷）。当使用烷基苯时，取代基的烷基C（sp 3）-H键保持未改性，因此该反应对sp 2 C-H键的官能化也是选择性的。