2,4-difluoro-N,N-dimethylbenzenesulfonamide | 888681-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 888681-48-9
• 化学式: C₈H₉F₂NO₂S
• mdl: MFCD06041908
• 分子量: 221.228
• InChiKey: GMRHCDCZYZSNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 2,4-difluoro-N,N-dimethylbenzenesulfonamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以74%的产率得到2,4-bis(4-(tert-butyl)phenoxy)-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为活化基团，通过亲核芳香取代反应合成聚（芳基醚磺酰胺）

  摘要：

  利用磺酰胺基团作为新的活化基团，制备了聚（芳基醚磺酰胺），用于核型芳族取代聚合。通过2,4-二氟苯磺酰氯与二甲胺之间的简单取代反应，可以高收率合成活化的单体2,4-二氟-N，N-二甲基苯磺酰胺。该单体在亲核芳族取代机理中的反应性是通过在PM3浓度下的半经验计算以及1 H，13 C和19 F NMR光谱估算的。数据支持磺酰胺具有足够的吸电子能力，以活化芳基氟化物以被苯氧化物亲核试剂取代。用叔建模反应-丁基苯酚证实2,4-二氟-N，N-二甲基苯磺酰胺的芳基氟化物可以定量产率置换，表明该方法适用于形成聚合物。使用双酚A，4,4'-双酚，双酚AF和对苯二酚作为共聚单体，生产了多种新型聚合物。通过凝胶渗透色谱，溶液粘度测定，NMR光谱，热重分析和差示扫描量热法对聚合物进行表征。高分子量聚（芳基醚磺酰胺）具有163至199°C的中度至高玻璃化转变温度。表现出该聚合物是热稳定的，在氮气气氛中从398到442°C发生了5％的重量损失。

  DOI：

  10.1021/ma201154b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯磺酰氯 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到2,4-difluoro-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为活化基团，通过亲核芳香取代反应合成聚（芳基醚磺酰胺）

  摘要：

  利用磺酰胺基团作为新的活化基团，制备了聚（芳基醚磺酰胺），用于核型芳族取代聚合。通过2,4-二氟苯磺酰氯与二甲胺之间的简单取代反应，可以高收率合成活化的单体2,4-二氟-N，N-二甲基苯磺酰胺。该单体在亲核芳族取代机理中的反应性是通过在PM3浓度下的半经验计算以及1 H，13 C和19 F NMR光谱估算的。数据支持磺酰胺具有足够的吸电子能力，以活化芳基氟化物以被苯氧化物亲核试剂取代。用叔建模反应-丁基苯酚证实2,4-二氟-N，N-二甲基苯磺酰胺的芳基氟化物可以定量产率置换，表明该方法适用于形成聚合物。使用双酚A，4,4'-双酚，双酚AF和对苯二酚作为共聚单体，生产了多种新型聚合物。通过凝胶渗透色谱，溶液粘度测定，NMR光谱，热重分析和差示扫描量热法对聚合物进行表征。高分子量聚（芳基醚磺酰胺）具有163至199°C的中度至高玻璃化转变温度。表现出该聚合物是热稳定的，在氮气气氛中从398到442°C发生了5％的重量损失。

  DOI：

  10.1021/ma201154b

文献信息

• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20080280875A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中：环A为(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环之一：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z如规范中所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的药物组合物以及治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的式(I)的化合物。
• Fused phenyl amido heterocyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07842713B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R1, R1a, R2, R3, R4, L2, n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：环A是（4-12）成员的杂环；环B是选自以下组的融合苯环：环A，环B，环C，R1，R1a，R2，R3，R4，L2，n，t，w和z在规范中定义。本发明还涉及包括式（I）的化合物的制药组合物和治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用式（I）的化合物的有效量。
• Fused Phenyl Amido Heterocyclic Compounds
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20110039821A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式子的化合物(I)或其药学上可接受的盐或溶剂： 其中，环A是(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z在规范中定义。本发明还涉及包括式(I)化合物的药物组合物和通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的治疗方法，该方法包括向哺乳动物施用式(I)化合物的有效量。
• Fused phenyl Amido heterocyclic compounds for the prevention and treatment of glucokinase-mediated diseases
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP2463283A1

  公开（公告）日：2012-06-13

  The present invention relates to a compound of formula (VIa): or a pharmaceutically acceptable s alt or solvate thereof, wherein Ring A is pyrazinyl and L1, R1, R1a, R4, L2, R2, R3, w and n are as defined herein. Such compounds are glucokinase agonists and useful in the treatment of diseases including diabetes and obesity.

  本发明涉及一种式 (VIa) 的化合物： 或其药学上可接受的 s alt 或溶液，其中环 A 是吡嗪基，L1、R1、R1a、R4、L2、R2、R3、w 和 n 如本文所定义。此类化合物是葡萄糖激酶激动剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病。
• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF GLUCOKINASE-MEDIATED DISEASES
  申请人：Pfizer Products Incorporated

  公开号：EP2010520A1

  公开（公告）日：2009-01-07