2-(2-dimethylaminoethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 78388-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-dimethylaminoethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 6-(β-dimethylaminomethyl)-veratraldehyde；2-(2-dimethylamino-ethyl)-4,5-dimethoxy-benzaldehyde；2-(2-Dimethylamino-aethyl)-4,5-dimethoxy-benzaldehyd；4.5-Dimethoxy-2-(β-dimethylamino-aethyl)-benzaldehyd；2-(β-Dimethylamino-ethyl)-4,5-dimethoxy-benzaldehyd；2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 78388-10-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: OTICKIJJPUTHTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  190-192 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-dimethylaminoethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 fumaramidine
  参考文献：
  名称：

  简短的全合成富马酰胺

  摘要：

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.008
• 作为产物：
  描述：

  [4,5-二甲氧基-2-(4-甲氧基-苯乙烯基)-苯乙基]-二甲基-胺 在 硫酸 、 臭氧 作用下， 生成 2-(2-dimethylaminoethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [邻苯二甲酸酯的组成]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19572900507

文献信息

• Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 7. Mitteilung. Abbau und Synthese substituierter 2-Oxo-hydrobenzo[a]chinolizine
  作者：A. Brossi、L. H. Chopard-dit-Jean、J. Würsch、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19600430218

  日期：——

  The course of the HOFMANN degradation in the 2-oxo-3-alkyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzo[a]quinolizine series has been elucidated and the constitution of the degradation products established. They represent 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives obtained by ring opening between the nitrogen atom and the carbon atom 4. In addition, a new synthesis of substituted 2-oxo-9,10-dimethoxy-1

  HOFMANN在2-氧代-3-烷基-9,10-二甲氧基-1,2,3,4,6,7-六氢-11b H-苯并[a]喹诺嗪系列中的降解过程已经阐明，并且确定降解产物的组成。它们代表通过在氮原子和碳原子4之间开环而获得的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。此外，取代的2-oxo-9,10-dimethoxy-1,2,3，描述了4,6,7-六氢-11b H-苯并[a]喹啉嗪。
• On papaver bracteatum—XIV
  作者：H. Rönsch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92023-x

  日期：1981.1

  The BD trans lactole alpinigenine (1a) isolated from Papaver bracteatum Lindl. was shown to form the oxime 2a which in turn was transformed to the nitrile 3a by dehydration, the methiodide 4a, and — by treatment with alkali under mild conditions — to the benzylidene phthalimidine derivative 5a, whose structure was elucidated by spectral analysis as well as oxidative fragmentation into 6 and 7.

  从罂粟（Papaver bracteatum Lindl ）分离得到的BD反式乳糖醇alpinigenine（1a）。结果表明，以形成肟2A这又转化成腈3A通过脱水时，甲碘化物4A，和-通过用温和的条件下碱-对亚苄基]吡咯酮衍生物5a中，其结构通过光谱分析阐明以及氧化破碎分为6和7。
• Perkin, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 828,831
  作者：Perkin

  DOI：——

  日期：——
• Die Konstitution des Phaeantharins
  作者：Friedrich V. Bruchhausen、Alfredo C. Santos、Joachim Knabe、Gertrudes A. Santos

  DOI：10.1002/ardp.19572900507

  日期：——
• A brief total synthesis of fumaramidine
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.008

  日期：2006.3

  The first total synthesis of the alkaloid fumaramidine is reported. The synthetic tactics involve the sequential construction of the isoindolinone template by a Parham cyclization process followed by benzylic lactam deprotonation, interception with the suitable carboxaldehyde and ultimate E1cb elimination. Final N-lactam deprotection completes the synthesis of the Z configured title compound.

  报道了生物碱富马酰胺的第一个全合成。合成策略涉及通过Parham环化过程依次构建异吲哚啉酮模板，然后进行苄基内酰胺去质子化，用合适的甲醛拦截并最终消除E1cb。最终的N-内酰胺脱保护完成Z构型标题化合物的合成。