(R)-4-(2,3-butadienyl)-oxazolidin-2-one | 154669-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-(2,3-butadienyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 154669-70-2
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: ARAYTXKRBVLNPZ-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (R)-4-(2,3-butadienyl)-oxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(R)-5-Benzyl-7,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Cyclisation of Enantiopure Allenic Lactams Prepared from a Pyroglutamic Acid Derived Organozinc Reagent

  摘要：

  开发了一种合成对映体纯丙二烯取代内酰胺的路线。关键步骤涉及铜 (I) 介导的 (S)-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂对甲苯磺酸炔丙酯的 SN2' 取代。这些丙二烯与碘苯的钯催化反应得到对映体纯的双环烯酰胺。此外，还报道了一种有趣的二烯的意外形成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1859
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸丙炔酯 、 在 CuCN*2LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到(R)-4-(2,3-butadienyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalysed Cyclisation of Enantiopure Allenic Lactams Prepared from a Pyroglutamic Acid Derived Organozinc Reagent

  摘要：

  开发了一种合成对映体纯丙二烯取代内酰胺的路线。关键步骤涉及铜 (I) 介导的 (S)-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂对甲苯磺酸炔丙酯的 SN2' 取代。这些丙二烯与碘苯的钯催化反应得到对映体纯的双环烯酰胺。此外，还报道了一种有趣的二烯的意外形成。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1859

文献信息

• Palladium catalyzed cyclization reactions of acetylenic lactams
  作者：Willem F.J. Karstens、Marianne Stol、Floris P.J.T. Rutjes、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Henk Hiemstra

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00935-9

  日期：2001.4

  Lactams and oxazolidinones containing a 3-butynyl side chain at the four- and the three-position, respectively, have been prepared by reductive alkylation of cyclic imides or by SN2′-substitution of bromopropadiene with highly functionalized enantiopure organozinc reagents. Treatment of these compounds with aryl halides and one vinyl bromide using Pd(PPh3)4 as a catalyst gives rise to a coupling-cyclization

  内酰胺和恶唑烷酮分别在四个和三个位置上含有一个3-丁炔基侧链，是通过环酰亚胺的还原烷基化或用高度官能化的对映纯有机锌试剂对溴丙二烯进行S N 2'取代制得的。使用Pd（PPh 3）4作为催化剂，用芳基卤化物和一种乙烯基溴处理这些化合物会引起偶联环化反应，从而生成其中掺入了芳基或乙烯基部分的双环酰胺。值得注意的是，这些基团是立体选择性地顺式转移的关于氮亲核试剂到三键上。通过环化产物的晶体结构分析和NOE差光谱法已经获得了这种异常立体化学结果的结构证明。
• Preparation and reactivity of chiral β-amido-alkylzinc iodides and related configurationally stable zinc organometallics
  作者：Rajagopal Duddu、Matthias Eckhardt、Michael Furlong、H.Peter Knoess、Stefan Berger、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86959-3

  日期：1994.2

  function with an acidic NH group were prepared using the direct insertion of zinc dust into the corresponding alkyl iodides in THF or THF:DMSO mixtures. Most of the starting iodides were obtained from natural α-amino acids and the resulting zinc species afforded after transmentalation with CuCN·2LiCI and reaction with a selection of relatively reactive electrophiles a variety of polyfunctional 1,2-amino

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。
• Duddu Rajagopal, Eckhardt Matthias, Furlong Michael, Knoess H. Peter, Ber+, Tetrahedron, 50 (1994) N 8, S 2415-2432
  作者：Duddu Rajagopal, Eckhardt Matthias, Furlong Michael, Knoess H. Peter, Ber+

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalysed Cyclisation of Enantiopure Allenic Lactams Prepared from a Pyroglutamic Acid Derived Organozinc Reagent
  作者：Willem F. J. Karstens、Marianne Stol、Floris P. J. T. Rutjes、Henk Hiemstra

  DOI：10.1055/s-1998-1859

  日期：1998.10

  A route for the synthesis of enantiopure allene-substituted lactams has been developed. The key-step involves the copper(I) mediated SN2′ substitution of propargylic tosylates by a (S)-pyroglutamic acid derived organozinc reagent. Pd-catalysed reaction of these allenes with iodobenzene afforded enantiopure bicyclic enamides. Furthermore the unexpected formation of an interesting diene is reported.

  开发了一种合成对映体纯丙二烯取代内酰胺的路线。关键步骤涉及铜 (I) 介导的 (S)-焦谷氨酸衍生的有机锌试剂对甲苯磺酸炔丙酯的 SN2' 取代。这些丙二烯与碘苯的钯催化反应得到对映体纯的双环烯酰胺。此外，还报道了一种有趣的二烯的意外形成。