1-tetrahydropyranyloxybutan-2-one | 97149-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-tetrahydropyranyloxybutan-2-one
• 英文别名: 1-(Oxan-2-yloxy)butan-2-one
• CAS: 97149-36-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: OJLKLURKNDRSRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsiloxy)pent-3-en-2-one 、 1-tetrahydropyranyloxybutan-2-one 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-oct-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 283 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1-羟基-2-丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tetrahydropyranyloxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过恶唑硼烷催化的不对称还原反应合成高对映体过量的末端1,2-二醇的实用方法1

  摘要：

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00184-6

文献信息

• Hagiwara, Hisahiro; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 283 - 288
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• A practical method for synthesis of terminal 1,2-diols in high enantiomeric excess via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00184-6

  日期：1999.5

  Asymmetric borane reduction of α-hydroxy ketones protected with a tetrahydropyranyl (THP) group catalyzed by Corey's CBS reagent using N-phenylamine–borane complexes as the hydride source provided the corresponding terminal 1,2-diols with a very high enantiomeric excess.

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。