2,3,4,5,6,7,8-heptadeuterio-1-methylnaphthalene | 125902-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7,8-heptadeuterio-1-methylnaphthalene
• 英文别名: 1-methylnaphthalene-d₇；1,2,3,4,5,6,7-Heptadeuterio-8-methylnaphthalene
• CAS: 125902-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 149.145
• InChiKey: QPUYECUOLPXSFR-CFWCETGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7,8-heptadeuterio-1-methylnaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-ethyl-2,3,4,5,6,7,8-heptamethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, Robert D.; Shi, Buchang, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3136 - 3139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 gallium(III) trichloride 、 氘氧化钠 作用下， 以 环己烷 、 重水 为溶剂， 反应 1.17h， 以87%的产率得到2,3,4,5,6,7,8-heptadeuterio-1-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  环烷烃的C H活化中的赤道偏爱：GaCl 3催化的芳族烷基化反应。

  摘要：

  GaCl（3）使用环烷烃催化萘或菲的芳族烷基化。C 6 C键的形成主要发生在底物的最小受阻位置，并且通常获得关于环烷烃部分的赤道异构体。双环[4.4.0]癸烷与萘的反应发生在萘的2-位和环烷烃的2-或3-碳原子处，产物在结合处具有反式构型，在萘基具有赤道构型组。值得注意的是，事实证明，顺式-双环[4.4.0]癸烷比反式异构体具有更高的反应性，并且基于GaCl（3）的周转率“ TON”高达20。1,2-二甲基环己烷的反应类似，顺式异构体比反式异构体更具反应性。如果烷基小于叔丁基，则单烷基环烷烃在仲碳处反应。金刚烷类在三级1-位反应。烷基化反应被认为涉及在叔中心用GaCl（3）活化环烷烃的C [H]活化，然后迁移碳阳离子和亲电芳族取代，从而产生热力学稳定的产物。该反应的立体化学表明，GaCl（3）激活了赤道的叔CH而不是轴向的叔CH。烷基化反应被认为涉及在第三级中心用GaCl（3）活化环烷烃的C

  DOI：

  10.1021/jo030093d

文献信息

• Copper-Catalyzed Dehydrogenative Formal [4 + 2] and [3 + 2] Cycloadditions of Methylnaphthalenes and Electron-Deficient Alkenes
  作者：Guiping Qin、Yong Wang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03194

  日期：2017.12.1

  methylnaphthalenes, which could capture alkyl radicals via SOMO–LUMO interactions, enabled the development of Cu-catalyzed formal [4 + 2] and [3 + 2] cycloadditions between methylnaphthalenes and electron-deficient alkenes. Under copper catalysis, a series of electron-deficient alkenes and methylnaphthalenes with different substituents were successfully incorporated with di-tert-butyl peroxide (TBP) as

  甲基萘中包含的较高π扩展萘可以通过SOMO-LUMO相互作用捕获烷基，从而促进了甲基萘和缺电子烯烃之间铜催化的正式[4 + 2]和[3 + 2]环加成反应的发展。在铜催化下，一系列具有不同取代基的缺电子烯烃和甲基萘已成功地与过氧化二叔丁基（TBP）结合用作氧化剂和自由基引发剂，从而提供了多种环加合物。