4-(bis(4-chlorophenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 13127-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bis(4-chlorophenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-(dis(4-chlorophenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one；3,5-Di-tert-butyl-4',4''-dichlor-fuchson；4-[Bis(4-chlorophenyl)methylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[bis(4-chlorophenyl)methylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 13127-38-3
• 化学式: C₂₇H₂₈Cl₂O
• 分子量: 439.425
• InChiKey: VDCSODDUTFDYPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-(bis(4-chlorophenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2,2-bis(4-chlorophenyl)-2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基异氰酸酯作为氰化物源，通过BF 3 ·OEt 2催化对甲醌甲基化氰化反应

  摘要：

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01926
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-chlorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到4-(bis(4-chlorophenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化对-奎宁酮甲甲烷与芳基重氮盐的δ-芳基化反应，合成Fuchsones。

  摘要：

  为合成对称或不对称的δ，δ'-二芳基醌甲基化物（富马），开发了一种新颖的反应模式和有效的钌催化对-苯醌甲基化物（p -QMs）与芳基重氮盐的松田-Heck型芳基化反应。。通过串联烯烃插入反应/β-H消除工艺将芳基引入到p -QM的δ位。该反应具有诸如温和绿色条件，广泛的反应物范围和高产率的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00621

文献信息

• Accessing α-Arylated Nitriles via BF₃·OEt₂ Catalyzed Cyanation of <i>para</i>-Quinone Methides Using <i>tert-</i>Butyl Isocyanide as a Cyanide Source
  作者：Sachin R. Shirsath、Ganesh H. Shinde、Aslam C. Shaikh、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01926

  日期：2018.10.5

  for the synthesis of α-diaryl and α-triaryl nitriles has been reported. This protocol allows α-diaryl- and α-triaryl nitriles to be accessed in good to excellent yields and with a broad substrate scope, which could be further functionalized to give a versatile set of products. This is the first example wherein tert-butyl isocyanide has been used as a cyanide source for the 1,6-conjugate addition.

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。
• Ru-Catalyzed δ-Arylation of <i>para</i>-Quninone Methides with Aryl Diazonium Salts to Synthesize Fuchsones
  作者：Lei Dai、Kaimin Mao、Ge Zhang、Chang Wang、Yun Liu、Liangce Rong、Jinpeng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00621

  日期：2020.6.5

  A novel reaction mode and efficient ruthenium-catalyzed Matsuda–Heck-type arylation of para-quinone methides (p-QMs) with aryl diazonium salts has been developed for the synthesis of symmetrical or unsymmetrical δ,δ′-diaryl quinone methides (fuchsones). Aryl groups are introduced at the δ-position of p-QMs via tandem olefin insertion reaction/β-H elimination processes. This reaction features advantages

  为合成对称或不对称的δ，δ'-二芳基醌甲基化物（富马），开发了一种新颖的反应模式和有效的钌催化对-苯醌甲基化物（p -QMs）与芳基重氮盐的松田-Heck型芳基化反应。。通过串联烯烃插入反应/β-H消除工艺将芳基引入到p -QM的δ位。该反应具有诸如温和绿色条件，广泛的反应物范围和高产率的优点。