2-{(E)-2-[4-(4-Chloro-butoxy)-phenyl]-vinyl}-benzothiazole | 124941-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-{(E)-2-[4-(4-Chloro-butoxy)-phenyl]-vinyl}-benzothiazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-[4-(4-chlorobutoxy)phenyl]ethenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 124941-96-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNOS
• 分子量: 343.877
• InChiKey: UGYDPXZQHVHSOV-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二正丙胺 、 2-{(E)-2-[4-(4-Chloro-butoxy)-phenyl]-vinyl}-benzothiazole 反应 12.0h， 以35%的产率得到{4-[4-((E)-2-Benzothiazol-2-yl-vinyl)-phenoxy]-butyl}-dipropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）烷基胺的合成。1.具有H + K + -ATPase抑制活性的新型抗分泌剂。

  摘要：

  制备了一系列结构Ⅱ和Ⅲ的杂环（芳氧基）烷基胺，发现它们具有胃的抗分泌活性。在制备的各种取代的噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑中，噻唑18，苯并恶唑32和苯并噻唑47在幽门结扎的大鼠模型中表现出与雷尼替丁体内相当的胃抗分泌能力。在分离的兔壁系统中，一系列噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑在抑制组胺刺激和dcAMP刺激的氨基[14C]嘌呤摄取方面也表现出与雷尼替丁相似的效价。这些化合物抑制了分离的胃微粒体中的H + K +敏感ATPase。抑制14C摄取与体内抗分泌活性之间存在直接关系，和抑制H + K + -ATPase。更有效的抗分泌化合物18、32和47也是更有效的酶抑制剂。这些数据表明，在这些系列化合物中，负责观察到的体外和体内胃抗分泌活性的机制是抑制H + K +-敏感性ATPase的结果。

  DOI：

  10.1021/jm00117a018
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 4-(4-chlorobutoxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-{(E)-2-[4-(4-Chloro-butoxy)-phenyl]-vinyl}-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）烷基胺的合成。1.具有H + K + -ATPase抑制活性的新型抗分泌剂。

  摘要：

  制备了一系列结构Ⅱ和Ⅲ的杂环（芳氧基）烷基胺，发现它们具有胃的抗分泌活性。在制备的各种取代的噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑中，噻唑18，苯并恶唑32和苯并噻唑47在幽门结扎的大鼠模型中表现出与雷尼替丁体内相当的胃抗分泌能力。在分离的兔壁系统中，一系列噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑在抑制组胺刺激和dcAMP刺激的氨基[14C]嘌呤摄取方面也表现出与雷尼替丁相似的效价。这些化合物抑制了分离的胃微粒体中的H + K +敏感ATPase。抑制14C摄取与体内抗分泌活性之间存在直接关系，和抑制H + K + -ATPase。更有效的抗分泌化合物18、32和47也是更有效的酶抑制剂。这些数据表明，在这些系列化合物中，负责观察到的体外和体内胃抗分泌活性的机制是抑制H + K +-敏感性ATPase的结果。

  DOI：

  10.1021/jm00117a018

文献信息

• SANFILIPPO, PAULINE J.;URBANSKI, MAUD;PRESS, JEFFERY B.;HAJOS, ZOLTAN G.;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 9, C. 1778-1785
  作者：SANFILIPPO, PAULINE J.、URBANSKI, MAUD、PRESS, JEFFERY B.、HAJOS, ZOLTAN G.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4861897A
  申请人：——

  公开号：US4861897A

  公开（公告）日：1989-08-29