trans-2-[p-formylstyryl]benzothiazole | 216225-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: trans-2-[p-formylstyryl]benzothiazole
• 英文别名: 2-(p-formylstyryl)benzothiazole；E-2-(4-formylstyryl)benzothiazole；4-[(1E)-2-(2-benzothiazolyl)ethenyl]benzaldehyde；p-[trans-2-(benzthiazol-2-yl)ethenyl]benzaldehyde；4-[(E)-2-(1,3-benzothiazol-2-yl)ethenyl]benzaldehyde
• CAS: 216225-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NOS
• 分子量: 265.335
• InChiKey: YCRMAXKCMOCJBM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  481.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 trans-2-[p-formylstyryl]benzothiazole 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以78.9%的产率得到2-[(1E)-2-[4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl]ethenyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  具有蓝/蓝双光子激发荧光的新型1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物的绿色合成和光物理性质

  摘要：

  已开发出一种简单，快速且高效的方法来合成一系列新型的1 H-咪唑并[4,5- f ] [1,10]菲咯啉衍生物（1BN，2Py，3BI，4BT和5MOBI）通过无溶剂条件下的三组分一锅法反应。其结构的特征在于FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，MS和元素分析。在各种溶剂中系统地研究了它们的光物理性质，包括线性吸收，单光子激发荧光，双光子吸收和双光子激发荧光。结果表明，所有化合物均发出相对较强的蓝/青色荧光。1BN和5MOBI在THF中显示出较大的双光子吸收截面（471和654 GM）。此外，使用密度泛函理论研究了电子结构与光物理性质之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.075
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 对苯二甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到trans-2-[p-formylstyryl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocycle-based organic molecules with two-photon induced blue fluorescent emission

  摘要：

  通过实验和量子化学计算研究了一系列杂环基有机分子的双光子吸收和双光子诱导蓝光发射特性。这些分子具有典型的A–π–A′结构，其中杂环、苯乙烯和醛基分别作为A、π共轭和A′部分。实验结果表明，通过在杂环受体部分将硫和氧原子替换为氮原子，可以显著提高蓝光发射效率和双光子吸收截面，这一发现也得到了量子化学计算的支持。此外，计算结果表明，选择合适的溶剂可以获得更大的双光子吸收截面。

  DOI：

  10.1039/b300924f

文献信息

• Novel heterocycle-based organic molecules with two-photon induced blue fluorescent emission
  作者：Zhen-Li Huang、Hong Lei、Na Li、Zhi-Ren Qiu、He-Zhou Wang、Jing-Dong Guo、Yi Luo、Zeng-Pei Zhong、Xu-Feng Liu、Zhi-Hong Zhou

  DOI：10.1039/b300924f

  日期：2003.3.19

  Two-photon absorption and two-photon induced blue emission characteristics of a series of heterocycle-based organic molecules are investigated experimentally and by quantum-chemical computations. The molecules consist of a typical A–π–A′ structure, where heterocycle, styryl and formyl groups are employed as A, π-conjugated and A′ moieties, respectively. Experimental results indicate that significant enhancements in the blue emission efficiency and two-photon absorption cross-sections can be achieved by replacing S and O atoms with an N atom in the heterocycle acceptor moiety, which is also supported by the quantum-chemical computations. Additionally, larger two-photon absorption cross-sections can be obtained by choosing appropriate solvents, as indicated by the computations.

  通过实验和量子化学计算研究了一系列杂环基有机分子的双光子吸收和双光子诱导蓝光发射特性。这些分子具有典型的A–π–A′结构，其中杂环、苯乙烯和醛基分别作为A、π共轭和A′部分。实验结果表明，通过在杂环受体部分将硫和氧原子替换为氮原子，可以显著提高蓝光发射效率和双光子吸收截面，这一发现也得到了量子化学计算的支持。此外，计算结果表明，选择合适的溶剂可以获得更大的双光子吸收截面。
• Novel piperidine nitroxide derivatives: Synthesis, electrochemical and antioxidative evaluation
  作者：Hongli Zhao、Juhua Wu、Xianjiang Meng、Shaohua Zuo、Wentian Wang、Huihui Yuan、Minbo Lan

  DOI：10.1002/jhet.5570450212

  日期：2008.3

  Novel paramagnetic materials (3a, 3b, 4a and 4b) based on heterocyclic dyes (2a and 2b) and one stable nitroxide radical (4-NH2-TEMPO) were synthesized. EI-MS, elemental analysis and FT-IR spectral data confirmed the structures of the newly synthesized compounds. In addition, the cyclic voltammetry, the antioxidant activity and reactive oxygen species (ROS) scavenging properties of these compounds

  合成了基于杂环染料（2a和2b）和一个稳定的氮氧自由基（4-NH 2 -TEMPO）的新型顺磁性材料（3a，3b，4a和4b）。EI-MS，元素分析和FT-IR光谱数据证实了新合成化合物的结构。此外，本文还讨论了这些化合物的循环伏安法，抗氧化活性和清除活性氧（ROS）的性能。
• 一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其 制备方法
  申请人：上饶师范学院

  公开号：CN103664931B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。本发明的含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物，其分子式为C37H26N4S，分子量为558.69。该化合物的合成方法是用无水乙醇作溶剂，乙酸作催化剂，将E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噻唑和2-(4-氨基苯基)-4，5-二苯基咪唑加热到80-120℃反应3-7h后，冷却抽滤，将收集的固体粗产物用乙酸乙酯进行重结晶，即得到纯的黄色固体目标化合物。
• EP0999835A4
  申请人：——

  公开号：EP0999835A4

  公开（公告）日：2004-08-25
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS MDR MODULATORS
  申请人：Ontogen Corporation

  公开号：EP0999835A1

  公开（公告）日：2000-05-17