2-phenylcyclopentadiene | 1961-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclopentadiene
• 英文别名: 2-phenyl-1,3-cyclopentadiene；1,4-cyclopentadien-1-ylbenzene；3-phenylcyclopentadiene；Cyclopenta-1,4-dien-1-ylbenzene
• CAS: 1961-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: BKQVOXPXLYNQAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclopentadiene 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGH, POONAM;RAUSCH, MARVIN D.;BITTERWOLF, THOMAS E., J. ORGANOMET. CHEM., 352,(1988) N 3, C. 273-282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[5.3.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene 生成 2-phenylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  SCOTT, L. T.;ERDEN, I., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 4, 1147-1149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and synthetic utility of benzyl- and phenyl-cyclopentadienylthallium
  作者：Poonam Singh、Marvin D. Rausch、Thomas E. Bitterwolf

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83116-4

  日期：1988.9

  Benzyl- and phenyl-cyclopentadiene have been shown to react with thallium ethoxide in ethanol to give the corresponding benzyl- and phenyl-cyclopentadienylthallium compounds in excellent yields. These reagents are air stable for brief periods, have extended shelf-lives, and have been shown to be superior starting materials for the synthesis of a variety of cyclopentadienylmetal complexes.

  已表明苄基和苯基环戊二烯在乙醇中与乙醇al反应，可以以优异的收率得到相应的苄基和苯基环戊二烯基th化合物。这些试剂在短时间内是空气稳定的，具有延长的保存期限，并且已被证明是用于合成多种环戊二烯基金属配合物的优良原料。
• Thermal Routes to Substituted Cyclopentadienes
  作者：D. M. Findlay、Marie Lessard Roy、Stewart McLean

  DOI：10.1139/v72-508

  日期：1972.10.1

  suitably substituted norbornenes which can lead to the required cyclopentadiene and an aromatic fragment by a retro-Diels–Alder reaction. In one series the intermediate was a phenyl azide adduct of norbornadiene which fragmented to cyclopentadiene and phenyltriazole, but the temperature required for this was clearly too high to allow substituted cyclopentadienes to be isolated before they had rearranged. In

  已经进行了一项研究，目的是找到一条获得环戊二烯的途径，特别是那些在 5 位具有单个取代基的环戊二烯，其中最后一步是一个活化能足够低的热处理过程，所产生的环戊二烯不会通过以下方式进行重排反应条件下的氢迁移。在研究的路线中，最终中间体被适当取代的降冰片烯通过逆狄尔斯-阿尔德反应生成所需的环戊二烯和芳香族片段。在一个系列中，中间体是降冰片二烯的苯基叠氮化物加合物，其裂解为环戊二烯和苯基三唑，但此过程所需的温度显然太高，无法在取代的环戊二烯重排之前将其分离。在这项工作的过程中，除了苯基叠氮化物的外加合物外，还获得并研究了内加合物和许多双加合物。在另一个系列中，四苯基环戊二烯酮和二甲...
• Zirconocene-catalyzed dimerization of 1-hexene: Two-stage activation and structure–catalytic performance relationship
  作者：Ilya E. Nifant'ev、Alexey A. Vinogradov、Alexander A. Vinogradov、Pavel V. Ivchenko

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.013

  日期：2016.4

  The dimerization of 1-hexene was catalyzed by ten zirconocenes. High catalytic productivity was achieved via a two-step activation process, namely, the treatment of the zirconocene with triisobutylaluminum (TIBA) followed by methylaluminoxane (MAO). The zirconocene [(C5H4SiMe2)2O]ZrCl2 (10) exhibits a higher productivity and selectivity to dimer formation than the unsubstituted (C5H5)2ZrCl2 (1) complex

  1-己烯的二聚反应被十种茂茂金属催化。通过两步活化过程，即先用三异丁基铝（TIBA）然后用甲基铝氧烷（MAO）处理锆茂，实现了高催化生产率。锆茂[[C 5 H 4 SiMe 2）2 O] ZrCl 2（10）与未取代的（C 5 H 5）2 ZrCl 2（1）配合物相比，具有更高的生产率和对二聚体形成的选择性。对于ansa- [Z（C 5 H 4）2 ] ZrCl 2配合物，催化活性随环戊二烯基环之间的角度减小而增加。当使用Et 2 AlCl作为形成催化物质所需的氯源进行反应时，二聚选择性10达到94％。讨论了选择性α-烯烃二聚的可能机理。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 2.4, page 2 - 54
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organometallic .pi. complexes. XXII. Chemistry of .pi.-cyclopentadienyltetraphenylcyclobutadienecobalt and related compounds
  作者：Marvin D. Rausch、R. A. Genetti

  DOI：10.1021/jo00836a067

  日期：1970.11