3-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide | 2783-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide
• 英文别名: bis-(3-methyl-benzothiazol-2-yl)-methinium; iodide；3-methyl-2-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidenemethyl)-benzothiazolium; iodide；Bis-(3-methyl-benzothiazol-2-yl)-methinium; Jodid；2-(3-Methyl-2,3-dihydro-benzthiazol-2-yliden-methyl)-3-methyl-benzthiazolium-iodid；Dimethyl-3,3'-thiacyanin；(2Z)-3-methyl-2-[(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
• CAS: 2783-72-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₂S₂*I
• 分子量: 438.356
• InChiKey: UDQIDVMRMHXSSK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-<(2,3-Dihydro-3-methylbenzothiazol-2-yliden)methyl>-2,3-dihydro-3-methylbenzothiazol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Hensen, Hermann, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1723 - 1736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于核仁染色的 RNA 靶向低分子量荧光团：合成、计算机模拟和细胞成像

  摘要：

  在此，我们介绍了我们在三种碳菁染料的合成、光物理特性研究、与核酸的相互作用、分子对接和成像应用方面的工作。发现所描述的低分子量化合物对光漂白表现出很高的抵抗力，并显示出作为核糖核酸荧光标记剂的有前途的光学特性。它们形成强大的生物复合物（log  K s= 6.11–7.84）并显示出对 RNA 的显着敏感性，当与富含 AU 的序列结合时，发射信号增加了 379 倍。根据分子对接研究的得分值，这些化合物对 RNA 大分子显示出很强的结合亲和力。所有荧光团都表现出显着的细胞耐受性，因为与传统的噻唑橙 - TO 相比，它们对 MRC5 细胞（健康人成纤维细胞）的毒性低 16 到 60 倍。在人成纤维细胞 MRC5、A549 腺癌人肺泡基底上皮细胞、HCT116 人结肠癌细胞系和 MDA-MB-231 腺癌细胞中，计算出化合物的 IC50 浓度高达 40 μM。与正常人成纤维细胞相比，分析染料对癌

  DOI：

  10.1039/d1nj01659h

文献信息

• An Insight into Symmetrical Cyanine Dyes as Promising Selective Antiproliferative Agents in Caco-2 Colorectal Cancer Cells
  作者：João L. Serrano、Ana Maia、Adriana O. Santos、Eurico Lima、Lucinda V. Reis、Maria J. Nunes、Renato E. F. Boto、Samuel Silvestre、Paulo Almeida

  DOI：10.3390/molecules27185779

  日期：——

  Several cytotoxic approaches have been used over the years to overcome this public health threat, such as chemotherapy, radiotherapy, and photodynamic therapy (PDT). Cyanine dyes are a class of compounds that have been extensively studied as PDT sensitisers; nevertheless, their antiproliferative potential in the absence of a light source has been scarcely explored. Herein, the synthesis of eighteen symmetric

  癌症仍然是全球发病率最高的疾病之一。多年来，已经使用了几种细胞毒性方法来克服这种公共卫生威胁，例如化学疗法、放射疗法和光动力疗法 (PDT)。花青染料是一类作为PDT增感剂已被广泛研究的化合物；然而，它们在没有光源的情况下的抗增殖潜力几乎没有被探索过。本文描述了 18 种对称单、三和七次甲基花青染料的合成及其作为潜在抗癌剂的评估。分析了杂环性质、抗衡离子和次甲基链长对抗增殖作用和选择性的影响，并收集了相关的构效关系数据。还评估和讨论了光对最有希望的染料的细胞毒活性的影响。研究中的大多数单甲碱和三甲碱花青染料在初始筛选（10 µM ）。然而，浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系的效力和选择性更高。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示 Caco-2 细胞系具有更高的效力和选择性。苯并恶唑衍生的单次甲基花青染料是最有前途的化合物（IC 浓度-活力曲线显示
• Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1284 - 1293
  作者：Metzger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mills, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 464
  作者：Mills

  DOI：——

  日期：——
• Oksengendler, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 135,138; engl. Ausg. S. 133, 136
  作者：Oksengendler

  DOI：——

  日期：——
• Compounds containing sulphur chromophores. Part V. Complex cyanines
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9550000949

  日期：——