3-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide | 2783-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide
• 英文别名: bis-(3-methyl-benzothiazol-2-yl)-methinium; iodide；3-methyl-2-(3-methyl-3H-benzothiazol-2-ylidenemethyl)-benzothiazolium; iodide；Bis-(3-methyl-benzothiazol-2-yl)-methinium; Jodid；2-(3-Methyl-2,3-dihydro-benzthiazol-2-yliden-methyl)-3-methyl-benzthiazolium-iodid；Dimethyl-3,3'-thiacyanin；(2Z)-3-methyl-2-[(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)methylidene]-1,3-benzothiazole;iodide
• CAS: 2783-72-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₂S₂*I
• 分子量: 438.356
• InChiKey: UDQIDVMRMHXSSK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-<(2,3-Dihydro-3-methylbenzothiazol-2-yliden)methyl>-2,3-dihydro-3-methylbenzothiazol
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Hensen, Hermann, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1723 - 1736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-methyl-2-((3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)methyl)benzo[d]thiazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于核仁染色的 RNA 靶向低分子量荧光团：合成、计算机模拟和细胞成像

  摘要：

  在此，我们介绍了我们在三种碳菁染料的合成、光物理特性研究、与核酸的相互作用、分子对接和成像应用方面的工作。发现所描述的低分子量化合物对光漂白表现出很高的抵抗力，并显示出作为核糖核酸荧光标记剂的有前途的光学特性。它们形成强大的生物复合物（log  K s= 6.11–7.84）并显示出对 RNA 的显着敏感性，当与富含 AU 的序列结合时，发射信号增加了 379 倍。根据分子对接研究的得分值，这些化合物对 RNA 大分子显示出很强的结合亲和力。所有荧光团都表现出显着的细胞耐受性，因为与传统的噻唑橙 - TO 相比，它们对 MRC5 细胞（健康人成纤维细胞）的毒性低 16 到 60 倍。在人成纤维细胞 MRC5、A549 腺癌人肺泡基底上皮细胞、HCT116 人结肠癌细胞系和 MDA-MB-231 腺癌细胞中，计算出化合物的 IC50 浓度高达 40 μM。与正常人成纤维细胞相比，分析染料对癌

  DOI：

  10.1039/d1nj01659h

文献信息

• RNA-targeting low-molecular-weight fluorophores for nucleoli staining: synthesis, <i>in silico</i> modelling and cellular imaging
  作者：Atanas Kurutos、Jasmina Nikodinovic-Runic、Aleksandar Veselinovic、Jovana B. Veselinović、Fadhil S. Kamounah、Tatjana Ilic-Tomic

  DOI：10.1039/d1nj01659h

  日期：——

  emission signal when bound to AU-rich sequences. According to the score values obtained from the molecular docking studies, the compounds show strong binding affinity towards RNA macromolecules. All fluorophores exhibit significant cell tolerance since they were found to be 16 to 60 times less toxic against MRC5 cells (healthy human fibroblasts) compared to the conventional Thiazole Orange – TO. The IC50

  在此，我们介绍了我们在三种碳菁染料的合成、光物理特性研究、与核酸的相互作用、分子对接和成像应用方面的工作。发现所描述的低分子量化合物对光漂白表现出很高的抵抗力，并显示出作为核糖核酸荧光标记剂的有前途的光学特性。它们形成强大的生物复合物（log  K s= 6.11–7.84）并显示出对 RNA 的显着敏感性，当与富含 AU 的序列结合时，发射信号增加了 379 倍。根据分子对接研究的得分值，这些化合物对 RNA 大分子显示出很强的结合亲和力。所有荧光团都表现出显着的细胞耐受性，因为与传统的噻唑橙 - TO 相比，它们对 MRC5 细胞（健康人成纤维细胞）的毒性低 16 到 60 倍。在人成纤维细胞 MRC5、A549 腺癌人肺泡基底上皮细胞、HCT116 人结肠癌细胞系和 MDA-MB-231 腺癌细胞中，计算出化合物的 IC50 浓度高达 40 μM。与正常人成纤维细胞相比，分析染料对癌
• Metzger,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1284 - 1293
  作者：Metzger,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mills, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 464
  作者：Mills

  DOI：——

  日期：——
• Oksengendler, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 135,138; engl. Ausg. S. 133, 136
  作者：Oksengendler

  DOI：——

  日期：——
• Compounds containing sulphur chromophores. Part V. Complex cyanines
  作者：Edward B. Knott

  DOI：10.1039/jr9550000949

  日期：——