1,2-di-[2]naphthyl-ethene | 2042-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di-[2]naphthyl-ethene
• 英文别名: ββ-dinaphthylethylene；di(2-naphthyl) ethylene；1,2-di-β-naphthylethylene；1,2-Di(2-naphthyl)ethylene；1,2-bis(2-naphthyl)ethylene；1-(β-Naphthyl)-2-(α-naphthyl)-aethylen；,12-Di-(2-naphthyl)-aethylen；1,2-Di-(2-naphtyl)-ethylen；1,2-Di-[2]naphthyl-aethen；Bis-naphthylethen；2-(2-naphthalen-2-ylethenyl)naphthalene
• CAS: 2042-99-1
• 化学式: C₂₂H₁₆
• mdl: MFCD00154972
• 分子量: 280.369
• InChiKey: JOYUAZDDXKUTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-[2]naphthyl-ethene 在 四氢呋喃 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到苯并[ghi]苝
  参考文献：
  名称：

  改进的芪光环化工艺合成菲和螺旋烯衍生物

  摘要：

  已经开发了一种改进的方法，用于二苯乙烯的光环化以构建菲和苯并 [c] 菲。该反应由碘促进，而四氢呋喃用作...

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1182
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 苯基锂 作用下， 生成 1,2-di-[2]naphthyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. X. Syntheses and Electronic Spectra of α,ω-Di-1-naphthyl- and α,ω-Di-2-naphthylpolyenes

  摘要：

  通过 Wittig 反应合成了二-1-萘基和二-2-萘基多烯（In，n=1-4,6 和 In′，n=1-6）。萘醛（III 和 III′）、3-萘基-2-丙烯醛（V 和 V′）、5-萘基-2,4-戊二烯醛（VI 和 VI′）和粘液醛被用作羰基成分。合成了萘甲基三苯基卤化鏻（IV 和 IV′）、3-萘基-2-丙烯基三苯基溴化鏻（XI 和 XI′）和 5-（2-萘基）-2,4-戊二烯基三苯基溴化鏻（XII′），并通过与苯基锂反应转化成相应的膦。羰基与膦烷通过适当的组合反应生成了二萘基多烯（In 和 In′）。二-1-萘基多烯（In）的电子光谱显示出宽阔的无结构吸收曲线。相反，二-2-萘基多烯（In′）的吸收曲线则表现出明显的振动精细结构。研究发现，随着双键数（n）的增加，最长波长峰（λmax）的浴色偏移可以用以下经验公式表示：λmax=45.4n0.7+302（四氢呋喃中的纳米数）

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3638

文献信息

• Model Guided Development of a Simple Catalytic Method for the Synthesis of Unsymmetrical Stilbenes by Sequential Heck Reactions of Aryl Bromides with Ethylene
  作者：Helen Barlow、Jonas Y. Buser、Hendrik Glauninger、Carla V. Luciani、Joseph R. Martinelli、Niall Oram、Nichole Thompson‐Van Hook、Jeffery Richardson

  DOI：10.1002/adsc.201800167

  日期：2018.7.16

  moieties, but methods for their preparation typically possess numerous inefficiencies. Presented here is a methodology for the two‐step, one pot preparation of unsymmetrical stilbenes via sequential Heck reactions. The first Heck reaction with ethylene gas was analysed as a function of temperature and pressure for electronically differentiated naphthyl bromides and model‐aided reaction optimization was utilized

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。
• Phase transfer catalysed polymer-supported Wittig reactions
  作者：Stephen D. Clarke、Charles R. Harrison、Philip Hodge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74581-3

  日期：1980.1

  Arylsubstituted olefins can be prepared in high yield using phase transfer catalysed polymer-supported Wittig reactions.

  可以使用相转移催化的聚合物负载的Wittig反应以高收率制备芳基取代的烯烃。
• Benzeneseleninic anhydride oxidation of 1,2-diarylethanes and 1,2-diarylethylenes to 1,2-diaryldiketones
  作者：Mark D. Clayton、Zbigniew Marcinow、Peter W. Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02063-2

  日期：1998.12

  1,2-Diarylethanes and 1,2-diarylethylenes can be oxidized directly to 1,2-diaryldiketones in good yields by reaction with benzeneseleninic anyhdride (BSA) at 120 °C in chlorobenzene.

  通过在120°C的条件下与苯硒酸亚乙酯（BSA）在氯苯中反应，可以将1,2-二芳基乙烷和1,2-二芳基乙烯直接直接氧化为1,2-二芳基二酮。
• Rhodium(I)-Catalyzed Reductive Cyclocarbonylation of Internal Alkynes: Atom-Economic Process for Synthesis of 2-Cyclopenten-1-ones, 5-Alkylidenefuran-2(5 <i>H</i>)-ones and Indan-1-ones
  作者：Qiufeng Huang、Ruimao Hua

  DOI：10.1002/chem.200802462

  日期：2009.4.6

  Economical atoms: 2‐Cyclopenten‐1‐ones, 5‐alkylidenefuran‐2(5 H)‐ones and indan‐1‐ones have been synthesized by atom‐economic reductive cyclocarbonylation of internal alkynes with carbon monoxide catalyzed by [RhCl(CO)2}2]/CO(NH2)2 in the presence of water (see scheme).

  经济原子：2-环戊烯-1-酮，5- alkylidenefuran-2（5  ħ） -酮和茚满-1-酮已经通过与由[的RhCl（CO催化一氧化碳内部炔烃的原子经济还原cyclocarbonylation合成）2 } 2 ] / CO（NH 2）2在水的存在下（参见方案）。
• Selective Synthesis of 1-Aryl-2-ferrocenylethylene by Cross-Metathesis
  作者：Tomohiro Yasuda、Jiro Abe、Tomokazu Iyoda、Tadashi Kawai

  DOI：10.1246/cl.2001.812

  日期：2001.8

  Novel synthesis of π-conjugated molecules by cross-metathesis reaction of vinylferrocene with a series of vinylarenes was investigated with a molybdenum-based Schrock catalyst (CHCMe2Ph)Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)[OCMe(CF3)2]2. The cross-metathesis reactions occurred successfully and the cross-metathesis product, i.e., heterodimers, were readily obtained selectively, together with only small amounts of the corresponding self-dimers.

  采用钼基 Schrock 催化剂 (CHCMe2Ph)Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)[OCMe(CF3)2] 研究了乙烯基二茂铁与一系列乙烯基芳烃交叉复分解反应合成 π 共轭分子的新方法2.交叉复分解反应成功发生，并且很容易选择性地获得交叉复分解产物，即异二聚体，以及仅少量的相应自二聚体。