methyl bis-1,1,1-trichloroethyl phosphonoacetate | 176538-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl bis-1,1,1-trichloroethyl phosphonoacetate
• 英文别名: methyl bis-2,2,2-trichloroethyl phosphanoacetate；Methyl 2-[bis(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl]acetate
• CAS: 176538-82-2
• 化学式: C₇H₉Cl₆O₅P
• 分子量: 416.837
• InChiKey: KHGINZNNKVCZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-萘醛 、 methyl bis-1,1,1-trichloroethyl phosphonoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl-3-(4-methyl-1-naphthyl)-Z-propenoate
  参考文献：
  名称：

  取代的1-萘基丙烯酸酯的光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化。

  摘要：

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光

  DOI：

  10.1021/jo000819v
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 methyl (dichlorophosphoryl)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl bis-1,1,1-trichloroethyl phosphonoacetate
  参考文献：
  名称：

  Mahipal Reddy; Raj Gopal; Jayathirtha Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 312 - 317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, photochemical E (trans)→Z (cis) isomerization and antimicrobial activity of 2-chloro-5-methylpyridine-3-olefin derivatives
  作者：B. Gangadasu、M. Janaki Ram Reddy、M. Ravinder、S. Bharat Kumar、B. China Raju、K. Pranay Kumar、U.S.N. Murthy、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.002

  日期：2009.11

  studied their photochemical E (trans) → Z (cis) isomerization upon direct irradiation and triplet sensitized excitation for the first time. The triplet sensitized excitations of the compounds yielded high Z (4a–e) isomer composition, whereas the direct excitation results in less Z (4a–e) isomer composition, indicating triplet pathway is very efficient in converting the E (trans) → Z (cis) isomer. Thus

  由2-氯5-甲基烟醛（1）合成了2-氯5-甲基吡啶3-烯烃衍生物（3a - e），研究了它们在直接照射和三重态下的光化学E（反式）→  Z（顺式）异构化。第一次进行敏化激发。化合物的三重态敏化激发产生了较高的Z（4a - e）异构体组成，而直接激发产生的Z（4a - e）异构体组成较少，表明三重态途径在转化E方面非常有效（反式）→  Z（顺式）异构体。因此测试了合成的E（3a – c和3e）和生成的Z（4a – c和4e）异构体的抗菌活性。这些吡啶衍生物的抗真菌活性与所使用的标准非常接近。
• Conformational analysis of 2-anthryl-ethylene derivatives: Photochemical and computational investigation
  作者：U. Srinivas、P. Arun Kumar、Kolupula Srinivas、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1134/s0022476612050058

  日期：2012.9

  1Z are synthesized to study the cis-trans photoisomerization. Interestingly, unlike 9-anthrylethylene derivatives, 2-anthrylethylene derivatives 1E to 5E do not exhibit E(trans) to Z (cis) photoisomerization upon direct and triplet sensitization. One-way Z (cis) to E (trans) photoisomerization of 1Z is found to be very efficient under direct and triplet sensitization conditions, demonstrating the involvement

  摘要 合成了 2-蒽基乙烯衍生物 1E-5E 和 1Z 以研究顺反光异构化。有趣的是，与 9-蒽基乙烯衍生物不同，2-蒽基乙烯衍生物 1E 到 5E 在直接敏化和三线态敏化时不表现出 E（反式）到 Z（顺式）光异构化。发现 1Z 的单向 Z（顺式）到 E（反式）光异构化在直接和三线态敏化条件下非常有效，证明了单线态和三线态的参与。1E-5E 表现出与激发波长相关的荧光，表明室温下构象异构体（旋转异构体）的存在，这通过化合物 1E 和 2E 的荧光寿命测量得到证实。理论研究是在 DFT 和 ab initio 方法中进行的，计算出的构象异构体的相对能量差异非常小；
• Reddy, Majjigapu Janaki Ram; Kumar, Perepogu Arun; Srinivas, Uppalanchi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 11, p. 1833 - 1847
  作者：Reddy, Majjigapu Janaki Ram、Kumar, Perepogu Arun、Srinivas, Uppalanchi、Reddy, Vummadi Venkat、Reddy, Maruthi Janaki Ram、Rao, G. Venugopal、Rao, Vaidya Jayathirtha

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical <i>E</i> (<i>trans</i>) → <i>Z</i> (<i>cis</i>) Isomerization in Substituted 1-Naphthylacrylates
  作者：K. Mani Bushan、G. Venugopal Rao、T. Soujanya、V. Jayathirtha Rao、S. Saha、A. Samanta

  DOI：10.1021/jo000819v

  日期：2001.2.1

  synthesized with a view to study photochemical E (trans)-->Z (cis) isomerization. Photostationary state composition of the isomers upon direct excitation, triplet sensitized isomerization, quantum yield of isomerization, and steady state and time-resolved fluorescence behavior have been studied for these naphthylacrylates. The direct excitations of the compounds yield high Z (approximately 80%) isomer composition

  为了研究光化学E（反式）-> Z（顺式）异构化反应，已经合成了取代基丙烯酸萘酯1-3（不显示旋转异构性）。研究了这些萘基丙烯酸酯在直接激发，三重态敏化的异构化，异构化的量子产率以及稳态和时间分辨的荧光行为后的异构体的光平稳态组成。化合物的直接激发产生较高的Z（约80％）异构体组成，而三重态敏化导致较少的Z（约20％）异构体组成。这表明单线态途径在将E异构体转化为Z异构体方面非常有效。丙烯酸萘酯1和2在室温下于己烷中并在将溶剂改变为CH 3 CN时显示出结构化的荧光；荧光的结构消失了 表明单线态激发态在极性环境中发展出极性特征。单态激发态的极性性质在3的情况下从其荧光溶剂致变色变得更清楚。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光，表明不涉及基态构象异构体（旋转异构体）。对这些化合物测得的荧光寿命显示出双指数行为，这可以通过两态模型进行解释。丙烯酸萘酯在室温下不表现出与激发波长有关的荧光
• Mahipal Reddy; Raj Gopal; Jayathirtha Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 312 - 317
  作者：Mahipal Reddy、Raj Gopal、Jayathirtha Rao

  DOI：——

  日期：——