1-acetoxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-one | 123791-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: (2-Oxo-1,4,4-triphenylbut-3-enyl) acetate
• CAS: 123791-86-6
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• 分子量: 356.421
• InChiKey: ACXLRJRTGMSCJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-hydroxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-on
  参考文献：
  名称：

  Transformatiom of Propargylic Alcohols into Enones

  摘要：

  α,α-二取代的丙炔醇在温和条件下通过Ag(I)或Ag(I)–Me3SiCl催化转化为烯酮。该方法提供了一种从2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成α′位具有氧功能的α,β-不饱和酮的新合成途径。通过四氯化锡或氯化铝催化，4-乙氧基-1,1,4-三苯基-2-丁炔-1-醇转化为3-乙氧基-1,4,4-三苯基-3-丁烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2594
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1,1,4-triphenyl-2-butyn-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-acetoxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transformatiom of Propargylic Alcohols into Enones

  摘要：

  α,α-二取代的丙炔醇在温和条件下通过Ag(I)或Ag(I)–Me3SiCl催化转化为烯酮。该方法提供了一种从2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成α′位具有氧功能的α,β-不饱和酮的新合成途径。通过四氯化锡或氯化铝催化，4-乙氧基-1,1,4-三苯基-2-丁炔-1-醇转化为3-乙氧基-1,4,4-三苯基-3-丁烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2594

文献信息

• Transformatiom of Propargylic Alcohols into Enones
  作者：Yoshihiro Shigemasa、Hiroshige Oikawa、Shin-ichiro Ohrai、Hitoshi Sashiwa、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.2594

  日期：1992.10

  α,α-Disubstituted propargylic alcohols were transformed into enones by the catalysis with Ag(I) or Ag(I)–Me3SiCl under the mild conditions. This procedure provides a new synthetic method of α,β-unsaturated ketones having an oxygen function at α′ position from 2-butyne-1,4-diol derivatives. 3-Acetoxy-1,4,4-triphenyl-3-buten-2-one was obtained from 4-acetoxy-1,1,4-triphenyl-2-butyn-1-ol by the catalysis with tin(IV) chloride or aluminium chloride.

  α,α-二取代的丙炔醇在温和条件下通过Ag(I)或Ag(I)–Me3SiCl催化转化为烯酮。该方法提供了一种从2-丁炔-1,4-二醇衍生物合成α′位具有氧功能的α,β-不饱和酮的新合成途径。通过四氯化锡或氯化铝催化，4-乙氧基-1,1,4-三苯基-2-丁炔-1-醇转化为3-乙氧基-1,4,4-三苯基-3-丁烯-2-酮。