potassium 2-isopropyloxycarbonyl benzoate | 1071850-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-isopropyloxycarbonyl benzoate
• 英文别名: potassium 2-isopropyloxycarbonylbenzoate；potassium monoisopropyl phthalate；potassium monoisopropylphthalate；potassium;2-propan-2-yloxycarbonylbenzoate
• CAS: 1071850-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₁O₄*K
• 分子量: 246.304
• InChiKey: FPGPKYWVYULTQE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-isopropyloxycarbonyl benzoate 、 对苄基三氟甲磺酸 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 50.0~190.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 以58%的产率得到4'-methylbiphenyl-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯盐与芳基三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成联芳基和芳基酮

  摘要：

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效

  DOI：

  10.1002/chem.200900892
• 作为产物：
  描述：

  2-丙-2-基氧羰基苯甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 potassium 2-isopropyloxycarbonyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  联芳基化合物和芳香酮合成通过微波辅助脱羧交叉偶联

  摘要：

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900337

文献信息

• Process for the preparation of 4`-haloalkylbiphenyl-2-carboxylic acids
  申请人：Kreis Michael

  公开号：US20120016152A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to a process for the preparation of optionally substituted 4′-haloalkyl-biphenyl-2-carboxylic acid esters and to a process for the preparation of corresponding optionally substituted 4′-haloalkylbiphenyl-2-carboxylic acids.

  这项发明涉及一种制备可选择取代的4'-卤代烷基联苯-2-羧酸酯的方法，以及一种制备相应的可选择取代的4'-卤代烷基联苯-2-羧酸的方法。
• Concise Synthesis of Telmisartan via Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Lukas J. Goossen、Thomas Knauber

  DOI：10.1021/jo801937h

  日期：2008.11.7

  An efficient synthesis of the angiotensin II receptor antagonist telmisartan is presented involving a decarboxylative cross-coupling of isopropyl phthalate (1) with 2-(4-chlorophenyl)-1,3-dioxolane (2c) as the key step (85% yield). The benzimidazole moiety is constructed regioselectively via a reductive amination-condensation sequence, replacing the previously published route via alkylation of the

  提出了一种有效的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法，该方法涉及邻苯二甲酸异丙酯（1）与2-（4-氯苯基）-1,3-二氧戊环（2c）作为关键步骤的脱羧交叉偶联（85％收率） 。苯并咪唑部分是通过还原性胺化-缩合序列区域选择性地构建的，通过预先形成的苯并咪唑的烷基化取代了先前公开的途径。在收敛的合成中以35％的总产率获得产物，最长的序列由八个步骤组成。
• Palladium/Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Potassium Carboxylates
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Thomas Knauber

  DOI：10.1002/anie.200800728

  日期：2008.9.1
• SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED BIARYLS VIA Cu/Pd-CATALYZED DECARBOXYLATIVE CROSS-COUPLING OF 2-SUBSTITUTED POTASSIUM BENZOATES: 4-METHYL-2'-NITROBIPHENYL AND 2-ACETYL-4'-METHYLBIPHENYL
  作者：Gooßen, Lukas J.、Rodríguez, Nuria、Linder, Christophe、Zimmermann, Bettina、Knauber, Thomas、Denmark, Scott E.、Werner, Nathan S.

  DOI：10.15227/orgsyn.085.0196

  日期：——
• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。