(4-methoxyphenyl)(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone | 39070-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)(2-methyl-1-naphthyl)methanone；(4-methoxyphenyl)-(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone
• CAS: 39070-93-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: QDNRTVGHJYJMMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  429.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone 在 溴 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Goldenberg,C. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 369 - 377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)(2-methylnaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Goldenberg,C. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 369 - 377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-catalyzed cyclo-isomerization of 1,6-diyne-4-en-3-ols to form naphthyl ketone derivatives
  作者：Jian-Jou Lian、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/b618291g

  日期：——

  We report a new efficient gold-catalyzed cyclization of 1,6-diyne-4-en-3-ols to give naphthyl ketone derivatives under ambient conditions. The value of this cyclization is reflected by its applicability to a wide range of alcohol substrates.

  我们报告了一种新的高效的金催化的1,6-diyne-4-en-3-ols环化反应，在环境条件下可得到萘基酮衍生物。这种环化的价值体现在其对多种醇底物的适用性上。
• Catalytic C–C Cleavage/Alkyne–Carbonyl Metathesis Sequence of Cyclobutanones
  作者：Jiqiang Gao、Chunhui Liu、Zhongjuan Li、Haotian Liang、Yuhui Ao、Jinbo Zhao、Yuchao Wang、Yuanqi Wu、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01317

  日期：2020.5.15

  substrates decorated with various substituents at different positions were all well accommodated. Preliminary mechanistic studies show that silver salt acted as a Lewis acid to facilitate both C-C cleavage of the cyclobutanone moiety and the subsequent metathesis between C═O and C≡C bonds.

  首次实现了由AgSbF6催化的炔烃系环丁酮的开环/炔烃羰基复分解序列，以在温和条件下提供多取代的萘​​基酮。很好地容纳了在不同位置装饰有各种取代基的一系列基材。初步的机理研究表明，银盐起路易斯酸的作用，既促进了环丁酮部分的CC裂解，又促进了C═O和C≡C键之间的易位。
• NHC Brønsted base-catalyzed transformations of isochromene derivatives: regulation of products by the structures of carbene catalysts
  作者：Xing-Wen Fan、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c2ob26622a

  日期：——

  Two different transformations of α-(isochromen-1-yl)ketones catalyzed by NHC Brønsted bases are reported. In the presence of a triazole carbene, α-(isochromen-1-yl)ketones isomerized into β-(2-(aroylmethylene)phenyl)-α,β-unsaturated ketones in 38–88% yields, while the same reaction catalyzed by an imidazole carbene produced 1-aroylnaphthalene derivatives in 90–99% yields. This work not only provides

  据报道，NHC布伦斯台德碱催化了两种不同的α-（异色-1-基-基）酮转化。在存在三唑卡宾的情况下，α-（异戊烯-1-基）酮以38-88％的产率异构化为β-（2-（芳酰基亚甲基）苯基）-α，β-不饱和酮，而相同的反应由咪唑卡宾以90-99％的产率生产1-芳基萘衍生物。这项工作不仅为合成新型的α，β-不饱和酮和多取代的萘​​衍生物提供了一种新方法，而且还促进了NHC催化剂在布朗斯台德碱催化领域的应用。
• One-Pot Dual C–C Bond-Forming Cascade Process via Suzuki Coupling and Intramolecular Cyclocondensation: An Access to Functionalized Naphthalenes
  作者：Pradip S. Waghmare、Sreenivasulu Chinnabattigalla、Satyanarayana Gedu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01501

  日期：2023.10.6

  ketones in single-step reactions from readily available materials is highly desirable. Herein, domino one-pot synthesis of functionalized naphthyl ketones via intermolecular Suzuki–Miyaura coupling, followed by intramolecular distal aldol-type condensation with the γ-methyl/methylene groups is reported. The present strategy displayed a comprehensive substrate scope and good functional group tolerance and

  萘酮包括一类具有生物学和工业意义的重要化合物。开发合成策略以通过容易获得的材料在单步反应中获得萘酮是非常可取的。在此，报道了通过分子间 Suzuki-Miyaura 偶联，然后与 γ-甲基/亚甲基进行分子内远端羟醛型缩合，进行功能化萘基酮的多米诺一锅合成。目前的策略显示了全面的底物范围和良好的官能团耐受性，并能够获得各种取代的萘基酮，包括具有有趣结构特征的芳香族-脂肪族杂化框架，这些框架源自易于获得的起始材料，例如α-碘烯酮和2-甲酰基苯基硼酸酸以及2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯。