4,6,7-trimethyl-3-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide | 4951-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6,7-trimethyl-3-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
• 英文别名: 4,6,7-trimethyl-3-oxo-N-phenylquinoxaline-2-carboxamide
• CAS: 4951-01-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD14745409
• 分子量: 307.352
• InChiKey: WUVLULIDNHSZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 ammonium peroxydisulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4,6,7-trimethyl-3-oxo-N-phenyl-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑的直接C3氨基甲酰化

  摘要：

  开发了 2 H-吲唑的直接 C3 氨基甲酰化。在过硫酸铵存在下由草氨酸形成氨基甲酰基自由基使得 2 H-吲唑在无金属和无催化剂条件下直接氨基甲酰化成为可能。这个简单的过程允许有效合成 2 H-吲唑衍生物，这是有机合成中的重要支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100461

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Carbamoylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Hydrazinecarboxamides Under Mild Conditions
  作者：Xianglong Chu、Yujuan Wu、Haigen Lu、Bingchuan Yang、Chen Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201901858

  日期：2020.3.8

  An efficient and simple method for the synthesis of 3‐carbamoylated quinoxalin‐2(1H)‐ones base on copper‐catalyzed direct carbamoylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones at C3 position has been reported, This process provides a series of 3‐carbamoylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in moderate to good yields under mild conditions with good functional group tolerance. This work provides a novel and efficient

  据报道，基于铜催化的喹喔啉-2（1 H）-one在C3位的直接氨基甲酰化反应，合成3-氨基甲酰化喹喔啉-2（1 H）-ones的有效而简单的方法，该过程提供了一系列在温和条件下，以良好的官能团耐受性，以中等至良好的收率合成3-氨基甲酰基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物 这项工作为形成酰胺提供了一种新颖有效的合成方法。
• Visible‐Light Induced C‐3 Carbamoylation of Quinoxalinones Assisted by EDA Complex
  作者：Aznur Azim、Tanumoy Mandal、Vidhul Vasudevan、Shefali Patra、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202400356

  日期：——

  A visible‐light‐promoted strategy for the decarboxylative C‐3 carbamoylation of quinoxalinone scaffolds is developed. This approach initiates through the formation of an EDA complex between oxamic acid and quinoxalinone. Successive SET and decarboxylative carbamoylation construct the C‒C bond. This method utilizes aerial oxygen as the green oxidant and eradicates the process from the use of external photocatalysts and transition metals. Detailed synthetic and photophysical studies enlighten the reaction pathway.