2,2,2-trichloroethyl 2-oxo-2-phenylacetate | 1013910-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: Trichloroethyl phenylglyoxylate
• CAS: 1013910-61-6
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O₃
• 分子量: 281.523
• InChiKey: DGRYNHAZOSCEHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  331.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用于连续流中可扩展和可持续的CH功能化的固定化铱中空纤维流反应器

  摘要：

  通过开发级联反应方法，利用微流化流反应器系统，该反应器系统包含固定化的铱催化剂，并结合重氮化合物的流合成，证明了可扩展的流反应器可用于对映选择性和区域选择性的铑卡宾反应（环丙烷化和CH官能化）。这允许以安全的方式利用高能重氮化合物并多次重复使用催化剂。通过在一个反应​​堆模块中堆叠多根光纤，这种方法适用于采用不对称CH功能化的大规模合成中。在产量，区域选择性和对映选择性方面，将这种顺序流动-流动反应器的产品与常规间歇式反应器或流动-间歇式反应器进行了比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201805528
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl 2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfanylidene) 2-phenylacetate 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到2,2,2-trichloroethyl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的芳基化 α-羰基磺鎓叶立德氧化为含 1,2-二羰基化合物

  摘要：

  作用中的碘：一种从分子碘和前手性氧化鎓叶立德构建 1,2-二羰基化合物的快速有效方法。用分子碘和芳基取代的氧化鎓叶立德制备了多种修饰的 1,2-二羰基化合物。 分子碘介导的芳基化 α-羰基氧化鎓叶立德氧化为含 1,2-二羰基的化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200441

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tertiary Alcohols through a Zirconium-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Pyrroles with α-Ketoesters
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro、Alejandro Recuenco、Carlos Vila

  DOI：10.1021/jo2010704

  日期：2011.8.5

  Chiral complexes of 1,1′-bi-2-naphthol-based ligands with zirconium tert-butoxide catalyze the Friedel–Crafts alkylation of pyrroles with α-ketoesters to afford tertiary alcohols in good yields and ee up to 98%. The reaction is also of application to 4,7-dihydroindole to give C2-alkylated indoles after oxidation with p-benzoquinone.

  1,1'-联-2-萘酚基配体与叔丁醇锆的手性配合物催化吡咯与α-酮酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应，可提供高收率的叔醇，ee高达98％。该反应也适用于4，7-二氢吲哚，用对苯醌氧化后得到C2-烷基化的吲哚。
• Enantioselective addition of nitromethane to α-keto esters catalyzed by copper(<scp>ii</scp>)–iminopyridine complexes
  作者：Gonzalo Blay、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b716446g

  日期：——

  The copper complex of a chiral iminopyridine easily prepared from (R)-(-)-fenchone and picolylamine catalyzes the enantioselective Henry (nitroaldol) reaction between nitromethane and alpha-keto esters. Good yields and modest to good enantioselectivities are obtained for a wide range of alpha-keto esters, bearing aromatic, alkyl or alkenyl groups attached to the ketone carbonyl group.

  由（R）-（-）-甲酮和甲基吡啶胺容易制备的手性亚氨基吡啶的铜络合物催化硝基甲烷和α-酮酸酯之间的对映选择性亨利（硝基醛醇）反应。对于广泛的带有与羰基羰基相连的芳族，烷基或烯基的α-酮酯，可获得良好的收率和中等至良好的对映选择性。
• Synthesis of Donor/Acceptor-Substituted Diazo Compounds in Flow and Their Application in Enantioselective Dirhodium-Catalyzed Cyclopropanation and C–H Functionalization
  作者：Daniel Rackl、Chun-Jae Yoo、Christopher W. Jones、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01073

  日期：2017.6.16

  A tandem reaction system has been developed for the preparation of donor/acceptor-substituted diazo compounds in continuous flow coupled to dirhodium-catalyzed C-H functionalization or cyclopropanation. Hydrazones were oxidized in flow by solid-supported N-iodo-p-toluenesulfonamide potassium salt (PS-SO2NIK) to generate the diazo compounds, which were then purified by passing through a column of molecular sieves/sodium thiosulfate.
• An Immobilized‐Dirhodium Hollow‐Fiber Flow Reactor for Scalable and Sustainable C−H Functionalization in Continuous Flow
  作者：Chun‐Jae Yoo、Daniel Rackl、Wenbin Liu、Caroline B. Hoyt、Brian Pimentel、Ryan P. Lively、Huw M. L. Davies、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/anie.201805528

  日期：2018.8.20

  A scalable flow reactor is demonstrated for enantioselective and regioselective rhodium carbene reactions (cyclopropanation and C−H functionalization) by developing cascade reaction methods employing a microfluidic flow reactor system containing immobilized dirhodium catalysts in conjunction with the flow synthesis of diazo compounds. This allows the utilization of the energetic diazo compounds in

  通过开发级联反应方法，利用微流化流反应器系统，该反应器系统包含固定化的铱催化剂，并结合重氮化合物的流合成，证明了可扩展的流反应器可用于对映选择性和区域选择性的铑卡宾反应（环丙烷化和CH官能化）。这允许以安全的方式利用高能重氮化合物并多次重复使用催化剂。通过在一个反应​​堆模块中堆叠多根光纤，这种方法适用于采用不对称CH功能化的大规模合成中。在产量，区域选择性和对映选择性方面，将这种顺序流动-流动反应器的产品与常规间歇式反应器或流动-间歇式反应器进行了比较。
• Molecular Iodine Mediated Oxidation of Arylated α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides to 1,2‐Dicarbonyl‐Containing Compounds
  作者：Radell Echemendía、Matheus P. De Jesus、Lucas G. Furniel、David Philip Day、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/ejoc.202200441

  日期：2022.7.14

  Iodine in action: A fast and efficient method to construct 1,2-dicarbonyl compounds from molecular Iodine and prochiral sulfoxonium ylides. A variety of decorated 1,2-dicarbonyl compounds were prepared with molecular iodine and aryl substituted sulfoxonium ylides.Molecular iodine mediated oxidation of arylated α-carbonyl sulfoxonium ylides to 1,2-dicarbonyl containing compounds

  作用中的碘：一种从分子碘和前手性氧化鎓叶立德构建 1,2-二羰基化合物的快速有效方法。用分子碘和芳基取代的氧化鎓叶立德制备了多种修饰的 1,2-二羰基化合物。 分子碘介导的芳基化 α-羰基氧化鎓叶立德氧化为含 1,2-二羰基的化合物