2-methyl-2-phenylhexanedinitrile | 16936-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylhexanedinitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-phenyl-adiponitrile；2-Methyl-2-phenyl-adiponitril
• CAS: 16936-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: NEXURWYNMSTNOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-160 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylhexanedinitrile 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到2-amino-1-cyano-3-methyl-3-phenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Selective C-C Bond Cleavage of Nitriles and Ketones

  摘要：

  在铱氢配合物IrH5(Pi-Pr3)2（1）的存在下，可以选择性地催化断裂戊二腈和5-氧代己二腈的C-C键。该反应的关键步骤是对氰基或羰基的α-C-H活化以及随后的β-碳消除。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831333
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 乙醚 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 2-methyl-2-phenylhexanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Hydroaromatic Compounds Containing Angular Groups. II. Cyclopentanonaphthalene Series¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01237a043

文献信息

• KULP, S. S.;LIPKO, J. D., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1981, 26, N 4, 420-421
  作者：KULP, S. S.、LIPKO, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Selective C-C Bond Cleavage of Nitriles and Ketones
  作者：Hikaru Takaya、Shun-Ichi Murahashi、Hiroki Terai

  DOI：10.1055/s-2004-831333

  日期：——

  Selective and catalytic C-C bond cleavage of pentanedinitriles and 5-oxohexanenitriles can be performed in the presence of iridium hydride complex IrH5(Pi-Pr3)2 (1). The key steps of this reaction are α-C-H activation of the cyano or carbonyl group and subsequent β-carbon elimination.

  在铱氢配合物IrH5(Pi-Pr3)2（1）的存在下，可以选择性地催化断裂戊二腈和5-氧代己二腈的C-C键。该反应的关键步骤是对氰基或羰基的α-C-H活化以及随后的β-碳消除。
• The Synthesis of Hydroaromatic Compounds Containing Angular Groups. II. Cyclopentanonaphthalene Series¹
  作者：Melvin S. Newman、Rex D. Closson

  DOI：10.1021/ja01237a043

  日期：1944.9