4-methyl-N-(2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1193683-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methyl-2-phenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1193683-64-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: USVADLIRGLRIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 lithium carbonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 methyl 2-(4-methyl-4-phenyl-1-tosylpyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-氟磺酰胺经铜催化羰基合成β-脯氨酸。

  摘要：

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00227
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-methyl-N-(2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟磺酰胺经铜催化羰基合成β-脯氨酸。

  摘要：

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00227

文献信息

• N-Heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed carboheterofunctionalization of alkenes with arylboronic acids
  作者：Shifa Zhu、Lijuan Ye、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.097

  日期：2013.12

  A new approach to the synthesis of pyrrolidine, tetrahydrofuran, and imidazolidin-2-one via N-heterocyclic carbene–gold(I)-catalyzed intramolecular amino- or oxyarylation reactions from a wide variety of alkene substrates such as N-allyl amides, alcohols, carboxylic acids, and ureas in the presence of Selectfluor under mild conditions has been developed.

  通过一种新方法吡咯烷，四氢呋喃，和咪唑烷-2-酮的合成Ñ -杂环卡宾-金（I）催化的分子内的氨基或oxyarylation从各种各样的烯烃底物如反应的ñ -烯丙基酰胺，醇已经开发出在温和条件下在Selectfluor的存在下制备羧酸，羧酸和脲的方法。
• Metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes mediated by PhI(OPiv)2/hydrogen fluoride–pyridine system
  作者：Qing Wang、Wenhe Zhong、Xiong Wei、Maoheng Ning、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1039/c2ob26664d

  日期：——

  A convenient, metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes has been developed. Employing readily available PhI(OPiv)2 and hydrogen fluoride–pyridine in the presence of BF3·OEt2, tosyl-protected pent-4-en-1-amines were converted to 3-F-piperidines in one step in good yields as well as high stereoselectivity.

  一种便利的无金属分子内氨基氟化反应已被开发用于烯烃。在BF3·OEt2的存在下，利用容易获得的PhI(OPiv)2和氟化氢-吡啶，将保护基为磺酰基的五碳-4-烯-1-胺在一步反应中转化为3-F-哌啶，产率良好且立体选择性高。
• Intramolecular Addition of Toluenesulfonamide to Unactivated Alkenes Catalyzed by Gold Nanoclusters under Aerobic Conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Ikuyo Kamiya、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2009.908

  日期：2009.9.5

  Gold nanoclusters stabilized by a hydrophilic polymer, poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP), catalyzed the intramolecular addition of toluenesulfonamide to unactivated alkenes in EtOH under aerobic conditions.

  在有氧条件下，由亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au:PVP）稳定的纳米金簇催化了分子内甲苯磺酰胺与 EtOH 中未活化烯烃的加成反应。
• Catalytic activity of gold nanoclusters in intramolecular hydroamination of alkenes and alkynes with toluenesulfonamide under aerobic and basic conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.038

  日期：2011.1

  nanoclusters stabilized by a hydrophilic polymer, poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP), catalyzed the intramolecular hydroamination of toluenesulfonamides to unactivated alkenes/alkynes in EtOH under aerobic and basic conditions. The reaction proceeds via anti-addition of toluenesulfonamide to the alkenes assisted by π-activation of the gold clusters.

  金纳米团簇通过亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PVP）稳定，在有氧和碱性条件下，在EtOH中将甲苯磺酰胺的分子内加氢胺化为未活化的烯烃/炔烃。该反应通过在金簇的π-活化的辅助下将甲苯磺酰胺抗加成到烯烃上而进行。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aziridines and Allylic Chlorides
  作者：Shuai Liu、Sen-Lin Wang、Jie Wan、Shuang Peng、Jie-Rui Zhang、Hua-Jiao Ding、Bin Zhang、Hai-Liang Ni、Peng Cao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Bin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02399

  日期：2023.9.8

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of aziridines and allylic chlorides was realized by using manganese metal as the reducing agent. This protocol afforded a convenient approach to obtain β-allyl-substituted arylethylamines bearing various functional groups. The utility of this reaction was also demonstrated by scale-up preparation and diverse transformations, including the synthesis of Baclofen

  以金属锰为还原剂，实现了氮丙啶与烯丙基氯的镍催化还原交叉偶联。该方案提供了一种获得带有各种官能团的β-烯丙基取代的芳基乙胺的便捷方法。该反应的实用性还通过放大制备和多种转化得到了证明，包括巴氯芬和几种生物活性分子基序的合成。