2-methyl-3-phenylnaphthalene | 83179-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylnaphthalene
• CAS: 83179-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₄
• 分子量: 218.298
• InChiKey: TWYGWJOODSSVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylnaphthalene 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 2-(bromomethyl)-3-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  KALTENBRONN J. S., J. MED. CHEM., 1977, 20, NO 4, 596-598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  o-Diacetoxymethyl-benzylbromid 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-3-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用鏻盐和烯醇阴离子进行环化 - 获得萘的直接途径

  摘要：

  酮烯醇化物与醛鏻盐反应，在一锅法反应中生成萘。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44994

文献信息

• Rerouting Radical Cascades: Intercepting the Homoallyl Ring Expansion in Enyne Cyclizations via C–S Scission
  作者：Sayantan Mondal、Brian Gold、Rana K. Mohamed、Hoa Phan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo5012043

  日期：2014.8.15

  to 6-endo-trig selectivity in the radical cyclization of aromatic enynes was probed via the combination of experimental and computational methods. This transformation occurs by kinetic self-sorting of the mixture of four equilibrating radicals via 5-exo-trig cyclization, followed by homoallyl (3-exo-trig/fragmentation) ring expansion to afford the benzylic radical necessary for the final aromatizing

  通过实验和计算方法的结合，探索了芳香烯炔自由基环化过程中从5-外-向-内-trig选择性的转变。通过5-exo-trig环化作用对四个平衡基团的混合物进行动力学自分选，然后进行均烯丙基（3-exo-trig /片段化）环扩环，以提供最终芳构化C-C所需的苄基基团，从而实现这种转化键断裂。通过适当定位的弱C–S键的β断裂来拦截中间5-exo-trig产物，为5-exo环化/环扩展序列提供了直接的机械证据。整个级联反应使用烯烃作为炔烃的合成等价物，以方便，温和地合成Bu 3 Sn-官能化的萘。
• Alkenes as Alkyne Equivalents in Radical Cascades Terminated by Fragmentations: Overcoming Stereoelectronic Restrictions on Ring Expansions for the Preparation of Expanded Polyaromatics
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Brian Gold、Christopher J. Evoniuk、Tanmay Banerjee、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.5b02373

  日期：2015.5.20

  Chemoselective interaction of aromatic enynes with Bu3Sn radicals can be harnessed for selective cascade transformations, yielding either Sn-substituted naphthalenes or Sn-indenes. Depending on the substitution at the alkene terminus, the initial regioselective 5-exo-trig cyclizations can be intercepted at the 5-exo stage via either hydrogen atom abstraction or C-S bond scission or allowed to proceed

  芳香烯炔与 Bu3Sn 自由基的化学选择性相互作用可用于选择性级联转化，产生 Sn 取代的萘或 Sn-茚。根据烯烃末端的取代，最初的区域选择性 5-exo-trig 环化可以通过氢原子提取或 CS 键断裂在 5-exo 阶段被拦截，或者允许通过同烯丙基进一步进行正式的 6-endo 产物环扩展。后者的芳构化通过 β-CC 键断裂发生，这是由 2c,3e 键相互作用促进的，这是自由基化学中一种新的立体电子效应。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation via Unprecedented [4+2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynyl(oxo)benzenes and Enynals with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Sunyoung Lee、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036927r

  日期：2003.9.1

  Cu(OTf)(2) and 1 equiv of a Brønsted acid, such as CF(2)HCO(2)H, in (CH(2)Cl)(2) at 100 degrees C, the decarbonylated naphthalene products 5 were obtained in high yields. Similarly, the Cu(OTf)(2)-H(2)O-promoted reaction of the enynals 7 with an alkyne 2 afforded the corresponding [4+2] benzannulation products, decarbonylated benzene derivatives 8, in good yields. Both AuX(3)- and Cu(OTf)(2)-catalyzed

  邻炔基（氧代）苯 1 与炔烃 2 在催化量的 AuCl（3）的存在下（CH（2）Cl）（2）在 80°C 下反应得到 [4+2] 苯并环化产物, 萘基酮衍生物 3 和 4，收率高。当使用 AuBr(3) 代替 AuCl(3) 进行反应时，反应速度加快，化学收率增加。另一方面，当反应在催化量的 Cu(OTf)(2) 和 1 当量的布朗斯台德酸（如 CF(2)HCO(2)H）的存在下进行时，在 (CH( 2)Cl)(2) 在 100 摄氏度，脱羰萘产物 5 以高产率获得。类似地，Cu(OTf)(2)-H(2)O 促进烯醛 7 与炔烃 2 的反应以良好的产率提供相应的 [4+2] 苯并环化产物，即脱羰苯衍生物 8。
• Metal-Free Benzannulation to Synthesis of 2,3-Disubstituted Naphthalenes: Reaction of 2-(Phenylethynyl)benzaldehyde and Alkynes by Brønsted Acid
  作者：Rui Umeda、Naoki Ikeda、Masahiro Ikeshita、Keita Sumino、Sota Nishimura、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1246/bcsj.20160308

  日期：2017.2.15

  Metal-free benzannulation reaction of 2-(phenylethynyl)benzaldehyde and alkynes proceeded in the presence of Bronsted acid under microwave irradiation to give the 2,3-disubstituted naphthalenes.

  2-(苯乙炔基)苯甲醛和炔烃在布朗斯台德酸存在下在微波辐射下进行无金属苯环化反应得到2,3-二取代萘。
• ZnCl2-catalyzed [4 + 2] benzannulation of 2-ethynylbenzaldehydes with alkynes: Selective synthesis of naphthalene derivatives
  作者：Xiao-Li Fang、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong、Chen-Liang Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.09.062

  日期：2011.1

  Zn-catalyzed [4 + 2] benzannulation of 2-ethynylbenzaldehydes with alkynes is described for the selective synthesis of naphthalene derivatives. In the presence of ZnCl2, a variety of 2-ethynylbenzaldehydes underwent the [4 + 2] benzannulation reactions with alkynes to selectively afford the corresponding naphthalene derivatives in moderate to good yields.

  Zn催化的2-乙炔基苯甲醛与炔烃的[4 + 2]苯环烷基化反应用于萘衍生物的选择性合成。在存在ZnCl 2的情况下，各种2-乙炔基苯甲醛与炔烃进行[4 + 2]苯环环化反应，以中等至良好的收率选择性地提供相应的萘衍生物。