2,3-Dimethyl-2-phenylbutannitril | 29936-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-2-phenylbutannitril
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-phenyl-butyronitrile；2,3-Dimethyl-2-phenyl-butyronitril；α-Phenyl-α-methylisovaleronitril；2,3-Dimethyl-2-phenylbutyronitril；2,3-Dimethyl-2-phenylbutanenitrile
• CAS: 29936-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: HKBNMTFJIJKOER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-2-phenylbutannitril 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 硫酸 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-2-phenyl-buttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Devriese,G. et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1976, vol. 85, p. 167 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 α-甲基苯腈 在 sodium amide 作用下， 生成 2,3-Dimethyl-2-phenylbutannitril
  参考文献：
  名称：

  Chapman et al., Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1957, vol. 9, p. 20,22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Umlagerungen bei der Cyclialkylierung von Arylpentanolen zu 2,3-Dihydro-1H-inden-Derivaten, 3. Mitteilung
  作者：Edgardo Giovannini、Pierre Pasquier

  DOI：10.1002/1522-2675(200206)85:6<1850::aid-hlca1850>3.0.co;2-i

  日期：2002.6

  On Rearrangements by Cyclialkylations of Arylpentanols to 2,3-Dihydro-1H-indene Derivatives. Part 3. The Acid-Catalyzed Cyclialkylation of 3,4-Dimethyl- and 3-([2H3]Methyl)-4-methyl-3-phenylpentan-2-ol The cyclialkylation of 2-([2H3]methyl)-4-methyl-4-phenyl[1,1,1-2H3]pentan-3-ol (4) yielded a 1 : 1 mixture of 1,1-di([2H3]methyl)-2,3-dimethyl-1H-indene (5) and of 2,3-dihydro-2,3-di([2H3]methyl)-1,

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 3 部分 3,4-二甲基-和 3-([2H3]甲基)-4-甲基-3-苯基戊-2-醇的酸催化环烷基化 2-([2H3]甲基)-4-的环烷基化甲基-4-苯基[1,1,1-2H3]pentan-3-ol (4) 得到 1,1-二([2H3]甲基)-2,3-二甲基-1H-茚的 1:1 混合物(5) 和 2,3-dihydro-2,3-di([2H3]methyl)-1,1-dimethyl-1H-indene (6) (方案 1) [1]。然而，尚不清楚转座是通过 Ph、Me 和 Ph 基团的连续迁移（方案 2，路径 A：移位 IVVIIVIIa）还是通过 Ph-、Me-，然后是 i-Pr-组（方案 2，路径 B：IVVIIVIIb）。3-([2H3]甲基)-4-甲基-3-苯基戊-2-醇(7)的环烷基化仅产生一种产物，即2,3-二氢-2-([2H3]甲基)-1
• Decyanation–(hetero)arylation of malononitriles to access α-(hetero)arylnitriles
  作者：L. Reginald Mills、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1039/d2ob00236a

  日期：——

  Quaternary α-(hetero)arylnitriles are desirable biologically relevant products, however the existing methods for their synthesis can be unselective or require the use of undesirable reagents, such as cyanide salts. Herein we report a one-pot method for transnitrilation-mediated decyanation–metalation of disubstituted malononitriles, followed by treatment with (hetero)aryl electrophiles to access quaternary

  季 α-(杂)芳基腈是理想的生物学相关产品，但是现有的合成方法可能是非选择性的或需要使用不需要的试剂，例如氰化物盐。在这里，我们报告了一种用于二取代丙二腈的反硝化介导的脱氰化金属化的一锅法，然后用（杂）芳基亲电试剂处理以获得季α-（杂）芳基腈产物。使用这种方法制备了许多产品（34 个示例，产率 27-99%）。该方法突出了丙二腈作为含烷基腈化合物前体的有用性。
• Duismann,W.; Ruechardt,C., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 1083 - 1098
  作者：Duismann,W.、Ruechardt,C.

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND E.; MOREL G.; FOUCAUD A., C. R. ACAD. SCI., 1979, C289, NO 2, 57-60
  作者：MARCHAND E.、 MOREL G.、 FOUCAUD A.

  DOI：——

  日期：——
• US7312209B2
  申请人：——

  公开号：US7312209B2

  公开（公告）日：2007-12-25