(S)-2-methyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one | 1301717-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-2-methyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1301717-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: DVAVZPQJFMZVLQ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-methyl-4-oxo-3,4-diphenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯四元立体中心的对映选择性构建：方法和应用

  摘要：

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201008067
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基苯腈 在 15-冠醚-5 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (S)-2-methyl-1,2-diphenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用腈阴离子对映选择性铑催化烯丙基取代：构建无环季碳立体中心

  摘要：

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02810

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Acyclic Quaternary Centers: Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylic Alkylation of Fully Substituted Acyclic Enol Carbonates
  作者：Eric J. Alexy、Haiming Zhang、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.8b05560

  日期：2018.8.15

  The first enantioselective palladium-catalyzed decarboxylative allylic alkylation of fully substituted acyclic enol carbonates providing linear α-quaternary ketones is reported. Investigation into the reaction revealed that the use of an electron-deficient phosphinooxazoline ligand renders the enolate geometry of the starting material inconsequential, with the same enantiomer of product obtained in

  报道了第一个对映选择性钯催化的完全取代的无环烯醇碳酸酯的脱羧烯丙基烷基化，提供线性 α-季酮。对该反应的研究表明，使用缺电子的膦基恶唑啉配体使起始材料的烯醇化物几何结构变得无关紧要，无论烯醇化物的起始比例如何，都以相同的选择性水平获得相同的产物对映异构体。因此，开发了一种针对无环全碳四元立体中心的通用方法。
• Enantioselective Construction of Quaternary Stereogenic Centers from Tertiary Boronic Esters: Methodology and Applications
  作者：Ravindra P. Sonawane、Vishal Jheengut、Constantinos Rabalakos、Robin Larouche-Gauthier、Helen K. Scott、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201008067

  日期：2011.4.11

  that bear versatile functional groups with quaternary stereogenic centers have been prepared with very high enantioselectivity from tertiary boronic esters (see scheme; Cb=N,N‐diisopropylcarbamoyl, pin=pinacolato). The preparation of allylboronic esters bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers, and applications to natural product synthesis are also reported.

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with a Nitrile Anion: Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：Ben W. H. Turnbull、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.5b02810

  日期：2015.5.20

  A direct and highly enantioselective rhodium-catalyzed allylic alkylation of allyl benzoate with α-substituted benzyl nitrile pronucleophiles is described. This simple protocol provides a new approach toward the synthesis of acyclic quaternary carbon stereogenic centers and provides the first example of the direct asymmetric alkylation of a nitrile anion. The synthetic utility of the nitrile products

  描述了直接和高度对映选择性铑催化的苯甲酸烯丙酯烯丙基烷基化与 α-取代的苄基腈亲核试剂。这个简单的协议提供了一种合成无环季碳立体中心的新方法，并提供了腈阴离子直接不对称烷基化的第一个例子。腈产品的合成效用通过转化为各种官能团和以快速的四步序列合成生物活性芳基哌嗪得到充分证明。