5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 203730-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5,7-Ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；5,7-ditert-butyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 203730-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄
• 分子量: 232.329
• InChiKey: DXMVZLPEYZKQPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到[(η⁶-p-cym)Ru(5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶设计新的“钢琴凳”钌（II）化合物

  摘要：

  一系列中性半夹心有机金属钌（II）通式[（η的配合物6 -对- CYM）的Ru（L）氯2 ]，其中，η 6 -对- CYM -对甲基异丙基苯，制备由二氯化对甲基异丙基苯合钌（II）二聚物的直接反应，[{（η 6 -对- CYM）的Ru（μ-Cl）的} 2氯2 ]，与对应的1,2,4-三唑并〔1,5 - a ]嘧啶配体（L），即L-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（tp）（1），5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1， 5- a ]嘧啶（dmtp）（2），5,7-二叔丁基-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（dbtp）（3），7-异丁基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（ibmtp）（4）和5,7-二苯基-1,2,4-三唑并[1,5 -一个]嘧啶（DPTP）（5）。以1：2的摩尔比制备配合物（（1）除外，其中使用了过量的tp）。配合物的结构通过多核磁共振（1 H，13

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.01.038
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 生成 5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  两种具有大三唑并嘧啶配体的高细胞毒性钌（iii）配合物的合成，表征和抗肿瘤特性†

  摘要：

  制备了两种由5,7-二叔丁基-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（dbtp）配体组成的钌（III）配合物，并通过X射线晶体学，IR，UV-Vis， EPR光谱学和循环伏安法（CV）。的晶体结构的反式-将[RuCl 3（H 2 O）（dbtp）2 ] 1和聚体-将[RuCl 3（dbtp）3 ]·0.815OCMe 2 2表明稍有扭曲的八面体几何形状具有两个1或三个2单齿dbtp配体以头对头方向结合。在这两种配合物中，杂环的dbtp配体均通过N3氮原子与钌（III）离子结合。进行了两种钌（III）化合物对两种人类细胞系（A549 –非小细胞肺癌和T47D –乳腺癌）的细胞毒性测定。钌（III）配合物对两种癌细胞均表现出优异的细胞毒性，IC 50值在0.02–2.4μM的范围内。此外，钌（III）化合物的体外细胞毒性值为1的35倍和2的172倍。 对T47D的抗药性高于临床使用的抗肿瘤药顺铂。

  DOI：

  10.1039/c2dt32216a

文献信息

• Nanoencapsulation of a ruthenium(<scp>ii</scp>) complex with triazolopyrimidine in liposomes as a tool for improving its anticancer activity against melanoma cell lines
  作者：Marzena Fandzloch、Anna Jaromin、Magdalena Zaremba-Czogalla、Andrzej Wojtczak、Agnieszka Lewińska、Jerzy Sitkowski、Joanna Wiśniewska、Iwona Łakomska、Jerzy Gubernator

  DOI：10.1039/c9dt03464a

  日期：——

  One of the six new Ru(ii) complexes synthesized using purine analogues, such as triazolopyrimidines, encapsulated in PEG-modified liposomes, representing an effective alternative for enhanced selective cytotoxicity against melanoma cell lines.

  使用嘌呤类似物（如三唑嘧啶）合成的六个新Ru（II）配合物，封装在PEG修饰的脂质体中，代表了一种有效的选择性细胞毒性增强的替代方案，可针对黑色素瘤细胞系。
• The X-ray structure and spectroscopy of platinum(II) complexes with 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines and dimethylsulfoxide
  作者：Edward Szłyk、Iwona Łakomska、Andrzej Surdykowski、Tadeusz Głowiak、Leszek Pazderski、Jerzy Sitkowski、Lech Kozerski

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)00771-5

  日期：2002.5

  5-a]pyrimidine in molar ratio M:L=1:1. All new platinum(II) compounds were characterized by 1H, 13C, 15N, 195Pt NMR and IR. Significant 15N NMR upfield shifts (75–87 ppm) were observed for N(3) atom indicating this nitrogen atom as a coordination site. Crystal structure of trans-[PtCl2(dmso)(dmtp)] (2) has been determinated. The molecular structure indicates that Pt(II) ion has the square-planar geometry with

  摘要通式为反式-[PtCl2（dmso）（L）]的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶的铂（II）配合物，其中L = 1,2,4-三唑并[1， 5-a]嘧啶（tp），5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1,5-a]嘧啶（dmtp），5,7-二苯基-1,2,4-三唑[1，通过顺式-[PtCl2（dmso）2]与顺式[PtCl2（dmso）2]之间的直接反应制备了5-a]嘧啶（dptp），5,7-二叔丁基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶（dbtp）。各自的摩尔比M∶L ＝ 1∶1的1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶。所有新的铂（II）化合物均通过1H，13C，15N，195Pt NMR和IR表征。观察到N（3）原子的15N NMR显着上移（75-87 ppm），表明该氮原子为配位点。反式-[PtCl2（dmso）（dmtp）]（2）的晶体结构已经确定。分子结构表明，Pt（II）离子具有N
• Palladium(II) chloride complexes with 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines: X-ray, 15N–1H NMR and 15N CP MAS studies
  作者：Edward Szłyk、Antoni Grodzicki、Leszek Pazderski、Andrzej Wojtczak、Janusz Chatłas、Grzegorz Wrzeszcz、Jerzy Sitkowski、Bohdan Kamieński

  DOI：10.1039/a908469j

  日期：——

  Palladium(II) complexes of formula [Pd(tp)2Cl2] 1, [Pd(dmtp)2Cl2]·H2O 2, [Pd(dptp)2Cl2]·H2O 3, [Pd(dbtp)2Cl2] 4a, 4b, where tp = 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine, dmtp = 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine, dptp = 5,7-diphenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine, dbtp = 5,7-di-tert-butyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine, were prepared. The crystal structure of [Pd(dbtp)2Cl2]·0.5 C2H5OH 4c was resolved by X-ray diffraction analysis, exhibiting monomeric, nearly square-planar cis geometry and N(3) co-ordination. A small tetrahedral distortion from the co-ordination plane was observed. The Pd–Cl distances are 2.276(1) and 2.283(1) Å, and Pd–N 2.042(3) and 2.040(3) Å. Spectroscopic measurements (UV-VIS, IR, NMR) suggested analogous structures for 1, 2 and 3. Compounds 4a and 4b are most likely rotational isomers in solution and distortional isomers in the solid state. 15N–1H heteronuclear correlation NMR was measured for 2, 4a and 4b whereas 1 and 3 were characterized with 13C and 15N CP MAS. Significant shielding of the co-ordinated N(3) and adjacent C(2) or C(3a) nuclei was observed.

  钯(II)络合物，结构式为 [Pd(tp)2Cl2] 1、[Pd(dmtp)2Cl2]·H2O 2、[Pd(dptp)2Cl2]·H2O 3、[Pd(dbtp)2Cl2] 4a、4b ，其中 tp = 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶，dmtp = 5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶，dptp = 5 ,7-二苯基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶, dbtp=5,7-二叔丁基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶,准备好了。通过X射线衍射分析解析了[Pd(dbtp)2Cl2]·0.5 C2H5OH 4c的晶体结构，表现出单体、近正方形平面的顺式几何结构和N(3)配位。观察到与协调平面的小四面体扭曲。 Pd-Cl 距离为 2.276(1) 和 2.283(1) ×，Pd-N 距离为 2.042(3) 和 2.040(3) ×。光谱测量（UV-VIS、IR、NMR）表明 1、2 和 3 具有类似的结构。化合物 4a 和 4b 最有可能是溶液中的旋转异构体和固态中的扭曲异构体。 2、4a 和 4b 测量了 15N→1H 异核相关 NMR，而 1 和 3 则用 13C 和 15N CP MAS 进行了表征。观察到配位的 N(3) 和相邻的 C(2) 或 C(3a) 核的显着屏蔽。
• First dinuclear rhodium(II) complexes with triazolopyrimidines and the prospect of their potential biological use
  作者：Marzena Fandzloch、Adam W. Augustyniak、Liliana Dobrzańska、Tomasz Jędrzejewski、Jerzy Sitkowski、Magdalena Wypij、Patrycja Golińska

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111072

  日期：2020.9

  triazolopyrimidine derivative, in particular dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (dmtp) for (1), 5,7-diethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (detp) for (2), 7-isobutyl-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (ibmtp) for (3), 7-hydroxy-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (HmtpO) for (4) and 5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (dbtp) for (5) are reported. These first representatives of paddle-wheel

  五个新颖铑（II）通式的配合物的[Rh 2（μ-OOCCH 3）4大号2 ]，其中L为三唑并嘧啶衍生物，特别是二甲基-1,2,4-三唑并[1,5一]嘧啶（dmtp）对于（1），5,7-二乙基-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（detp）对于（2），7-异丁基-5-甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-一个]嘧啶（ibmtp）对于（3），7-羟基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5一]嘧啶（HmtpO）为（4）和5 ，7-二叔丁基-1,2,4-三唑并[1,5-一个]嘧啶（dbtp）为（5）报告。这些具有三唑并嘧啶的叶轮吡啶鎓络合物的第一批代表物已通过IR和NMR光谱以及单晶X射线衍射研究进行了表征。在体外彻底筛选了三种新复合物（1），（2）和（5）对人乳腺癌细胞系MCF-7和L929鼠成纤维细胞的细胞毒性。有利地，在相同条件下，它们对L929细胞生长的抑制作用明显小于顺铂。配合物（1）和（5）显示中等的细胞毒活性（IC
• Sawhorse-type ruthenium complexes with triazolopyrimidine ligands – what do they represent in terms of cytotoxic and CORM compounds?
  作者：Marzena Fandzloch、Tomasz Jędrzejewski、Joanna Wiśniewska、Jerzy Sitkowski、Liliana Dobrzańska、Anna A. Brożyna、Sylwia Wrotek

  DOI：10.1039/d1dt04294g

  日期：——

  analysis, multinuclear magnetic resonance spectroscopic techniques (1H, 13C, 15N), and single-crystal X-ray diffraction (for 1 and 2). By assay with myoglobin, the photo-activated CO-releasing molecule (PhotoCORM) character of (1–3) has been confirmed, thus indicating the possibility of use in CO-based therapies. The importance of UV-induced modification has been investigated in the context of anticancer

  三锯木型钌 ( I ) 配合物，含有通式 [Ru 2 (CO) 4 (μ-OOCCH 3 ) 2 (L) 2 ] 的三唑并嘧啶等嘌呤类似物，其中 L 是 1,2,4-三唑并[ 1,5 - a ]嘧啶（tp 为1）、5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5- a ]嘧啶（dbtp 为2）和 5,7-diphenyl-1,2， 4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（dptp for 3）已通过元素分析、红外分析、多核磁共振光谱技术（1 H、13 C、15 N）和单晶 X 射线衍射（对于1和2）。通过肌红蛋白分析，证实了 ( 1-3 ) 的光活化 CO 释放分子 (PhotoCORM) 特性，从而表明在基于 CO 的治疗中使用的可能性。已经在抗癌特性的背景下研究了紫外线诱导的修饰的重要性。配合物 ( 1 ) 和 ( 2 ) 已在体外彻底筛选对各种癌细胞系的细胞毒性：MCF-7（乳腺癌）、HeLa（宫颈癌）和