3-chloro-5-methylsulfanyl-isothiazole-4-carbonitrile | 3889-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-chloro-5-methylsulfanyl-isothiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Chlor-5-methylmercapto-4-cyan-isothiazol；3-Chlor-4-cyan-5-methylmercaptoisothiazol；3-Chlor-5-methmercapto-4-cyan-isothiazol；3-Chloro-5-(methylsulfanyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile；3-chloro-5-methylsulfanyl-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 3889-65-4
• 化学式: C₅H₃ClN₂S₂
• 分子量: 190.677
• InChiKey: KHKJKNHZILWYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  212.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-methylsulfanyl-isothiazole-4-carbonitrile 在 水 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以52%的产率得到3-Chloro-5-methanesulfonyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  vic-[烷基（芳基）硫代]-取代的芳族（杂芳族）甲酰胺的异常氧化脱水

  摘要：

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-4-异噻唑甲腈 、 碘甲烷 生成 3-chloro-5-methylsulfanyl-isothiazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Isothiazoles. I. 3,5-Dichloro-4-isothiazolecarbonitrile and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01026a033

文献信息

• The Synthesis of Isothiazoles. I. 3,5-Dichloro-4-isothiazolecarbonitrile and Its Derivatives
  作者：W. R. Hatchard

  DOI：10.1021/jo01026a033

  日期：1964.3
• Unusual oxidative dehydration of vic-[alkyl(aryl)thio]-substituted aromatic (heteroaromatic) carboxamides
  作者：P. G. Kislitsyn、F. A. Kucherov、L. N. Chukhrov、S. G. Zlotin、Z. A. Starikova、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92

  日期：2004.4

  A new procedure was developed for the synthesis of nitriles of vic-[alkyl(aryl)sulfonyl] derivatives of benzoic, anthraquinonecarboxylic, and 4-isothiazolecarboxylic acids by the reactions of the corresponding vic-[alkyl(aryl)thio]-substituted aromatic (heteroaromatic) carboxamides with chlorine in organic solvents containing 20—65% of water. Oxidative dehydration of 1-(butylthio)anthraquinone-2-carboxamide

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。