7-(1-butoxy)-2-naphthol | 79044-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(1-butoxy)-2-naphthol
• 英文别名: 7-butoxy-2-naphthol；7-n-butyloxy-2-naphthol；7-butoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 79044-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• mdl: MFCD11182018
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SROHVDBRTLPFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-butoxy)-2-naphthol 在 chromium dichloride 、 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-butoxy-7-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chromium-Catalyzed Regioselective Kumada Arylative Cross-Coupling of C(aryl)–O Bonds with a Traceless Activation Strategy

  摘要：

  We report here the chromium-catalyzed regioselective Kumada arylative cross-coupling of C(aryl)-O bonds at ambient temperature. By using a simple and low-cost chromium(II) chloride salt as a precatalyst, accompanied by a 2-pyridyl ligation, the catalytic cleavage and arylative coupling of C(aryl)-O bonds were achieved with a traceless activation strategy, overcoming the regioselectivity obstacle when several C-O bonds coexist in the Kumada coupling system.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02104
• 作为产物：
  描述：

  7-acetoxy-2-naphthol 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-(1-butoxy)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  阻转异构体芳基-对-奎宁酮的有机催化对映选择性合成：面向多元联苯二酚合成的平台分子。

  摘要：

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004671

文献信息

• Chiral catalyst, process for preparing the same and its use in the oxidate coupling of naphthols
  申请人：Gong Liuzhu

  公开号：US20050256345A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The compound of this invention is a useful catalyst for the oxidative coupling of naphthol. Its originality lies in that it is a novel vanadium complex of Schiff's base formed by a chiral amino acid and a formyl biphenol or its derivative. Its axis chirality is induced to form by the chiral amino acid. It has the general formula: where R represents a benzyl, an isopropyl, an isobutyl or a tertiary butyl and the configuration of the amino acid is R or S. The compound can catalyze oxidative coupling of naphthol or its derivative to form binaphthol or its derivatives with a high optical purity.

  这项发明的化合物是一种用于萘酚氧化偶联的有用催化剂。其独特之处在于它是一种新颖的茜素碱的钒络合物，由手性氨基酸和甲酰联苯酚或其衍生物形成。其轴手性是由手性氨基酸诱导形成的。它的一般化学式为：其中R代表苄基、异丙基、异丁基或叔丁基，氨基酸的构型是R或S。该化合物可以催化萘酚或其衍生物的氧化偶联反应，形成具有高光学纯度的联萘酚或其衍生物。
• Highly Enantioselective Oxidative Couplings of 2-Naphthols Catalyzed by Chiral Bimetallic Oxovanadium Complexes with Either Oxygen or Air as Oxidant
  作者：Qi-Xiang Guo、Zhi-Jun Wu、Zhi-Bin Luo、Quan-Zhong Liu、Jian-Liang Ye、Shi-Wei Luo、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja074322f

  日期：2007.11.1

  L-isoleucine and H8-binaphthol is highly efficient at catalyzing the air-oxidized coupling of 2-naphthols with excellent enantioselectivities of up to 97% ee. 51V NMR study shows that the oxovanadium complexes have two vanadium(V) species. Kinetic studies, the cross-coupling reaction, and HRMS spectral studies on the reaction have been carried out and illustrate that two vanadium(V) species are both involved

  手性双金属氧钒配合物已被设计用于在 C6 和/或 C7 处带有各种取代基的 2-萘酚的对映选择性氧化偶联。使用 UV 和 CD 光谱以及 DFT 计算发现，在氧钒配合物 2 中，手性从氨基酸转移到联苯的轴上。以氧为氧化剂的均偶联反应由 5 mol% 的 L-异亮氨酸和非手性双酚衍生的氧钒配合物促进，以接近定量的产率提供联萘酚，对映选择性高达 98% ee。源自 L-异亮氨酸和 H8-联萘酚的氧钒配合物可高效催化 2-萘酚的空气氧化偶联，具有高达 97% ee 的出色对映选择性。51V NMR 研究表明氧钒配合物具有两种钒 (V) 物质。对该反应进行了动力学研究、交叉偶联反应和 HRMS 光谱研究，表明两种钒 (V) 物种都参与催化，并且偶联反应以分子内方式经历自由基 - 自由基机制。量子力学计算合理化了轴向手性匹配 S-氨基酸对氧化偶联反应立体控制的协同作用的重要性。转化在制备手性配体和共
• Organocatalytic Asymmetric Arylation of <i>p</i>-Quinone Phosphonates: A Green Access to Biaryl Monophosphorus Ligands
  作者：Guodong Sun、Zhuofei Deng、Zhonghua Luo、Zhongqing Wang、Jiancun Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02852

  日期：2021.10.1

  Herein, we report a highly efficient organocatalytic asymmetric synthesis of axially chiral biaryl phosphonates with p-quinone phosphonates and 2-naphthols via CPA-catalyzed asymmetric arylations. A series of chiral biaryl monophosphonates were obtained in excellent yields and enantioselectivities (up to 99% yield and 95% ee). This reaction could be operated at a gram scale with a low catalyst loading

  在此，我们报告了一种通过 CPA 催化的不对称芳基化高效有机催化不对称合成轴向手性联芳基膦酸酯与对醌膦酸酯和 2-萘酚的方法。以优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率和 95% ee）获得了一系列手性联芳基单膦酸酯。该反应可以在低催化剂负载量（0.5 mol%）下以克规模进行。值得注意的是，我们的方法提供了一种绿色且易于使用的手性联芳基单磷配体。化合物4ca通过三个步骤成功地转化为具有高对映选择性的新型手性联芳基单磷配体7a、7b和8。
• Asymmetric synthesis of binaphthyls through photocatalytic cross-coupling and organocatalytic kinetic resolution
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Yan Zhang、Shaoyu Li、Yong-Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-022-1246-8

  日期：2022.6

  capitalizing on the capability of photoredox catalysis to generate reactive radical intermediate under mild conditions, we established a photocatalytic cross-coupling protocol that could deliver both derivatives from 1-bromo-2-naphthols in combination with 2-naphthols or 2-naphthylamines. This distinct activation mode could overcome structural or electronic limitation associated with conventional coupling

  通过利用光氧化还原催化在温和条件下产生反应性自由基中间体的能力，我们建立了一种光催化交叉偶联方案，该方案可以提供 1-溴-2-萘酚与 2-萘酚或 2-萘胺的两种衍生物。这种独特的激活模式可以克服与传统耦合途径相关的结构或电子限制。此外，通过手性磷酸 (CPA) 催化，用偶氮二羧酸盐建立了一种新的无保护 BINOL 动力学拆分方案。经过简单的处理后，可以实现高达 175 的选择性因子，并以富含阻转异构体的形式将两种对映体传递给两种对映体。
• Asymmetric Dearomatization of Nonfunctionalized 1-Naphthols via Copper-Catalyzed Enantioselective [4 + 1] Spiroannulation
  作者：Xingguang Li、Jia-Xing Guo、Jin Zhang、Qian-Yu Chen、Yu-Jie He、Feng Sha、Huijing Xiang、Peiyuan Yu、Pei-Nian Liu

  DOI：10.1021/acscatal.4c01563

  日期：2024.6.21

  highly chemo-, regio-, and stereoselective nucleophilic addition and intramolecular annulation cascade of a reactive π-extended copper-allenylidene, thus enabling the practical synthesis of a range of valuable spirocyclic enones bearing a chiral quaternary stereocenter with high efficiency. Furthermore, this protocol is applicable to phenols. Control experiments supported the substitution-annulation cascade

  催化不对称脱芳构化（CADA）是一种强大的工具，可从容易获得的芳烃中快速构建以季碳中心为特征的复杂手性三维环状分子。然而，普遍存在的非官能化 1-萘酚的不对称脱芳构化以提供手性四元中心仍然具有挑战性且尚未开发。本研究报告了非官能化 1-萘酚通过铜催化的不对称脱芳香 [4 + 1] 螺环化反应。该反应具有高度化学、区域和立体选择性的亲核加成和反应性π-延伸铜亚烯基的分子内环化级联，从而能够高效合成一系列具有手性四元立构中心的有价值的螺环烯酮。此外，该协议适用于酚类。对照实验通过排除涉及 1,3-σ 位移的过程来支持取代环化级联机制。初步生物活性研究表明，合成的螺环烯酮通过诱导肿瘤细胞凋亡而具有作为抗癌剂的重要前景。