(Z)-1-(p-tolyl)-3-methyl-1-butene | 1029944-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(p-tolyl)-3-methyl-1-butene
• 英文别名: (Z)-1-methyl-4-(3-methylbut-1-enyl)benzene；1-methyl-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene；1-methyl-4-[(Z)-3-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 1029944-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: HHCBPIZDDBDNKZ-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-(p-tolyl)-3-methyl-1-butene 、 (E)-1-methyl-4-(3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-1,4-二氢吡啶与链烯基砜的可见光介导烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种温和的通用方案，用于可见光介导的 4-烷基-1,4-二氢吡啶与烯基砜的烷基化。该协议允许对具有广泛的环状和非环状二级和三级烷基的砜进行有效的功能化，并且可以扩展到克级。其优异的官能团耐受性和温和性使其适用于天然产物和药物分子的后期官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01806j

文献信息

• Lithium hydroxide as base in the Wittig reaction. A simple method for olefin synthesis
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Ciammaichella、A. Viglianti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.091

  日期：2008.5

  A mild and practical procedure for the Wittig olefination, promoted by lithium hydroxide and triphenylbenzyl phosphonium bromide, has been set up for the synthesis of stilbenes and styrenes. The experimental conditions allow aromatic, heteroaromatic, unsaturated and saturated aliphatic aldehydes to give final products in good yields.

  已经建立了由氢氧化锂和三苯基苄基溴化promote促进的Wittig烯烃化反应的温和且实用的方法，用于合成对苯二酚和苯乙烯。实验条件允许芳族，杂芳族，不饱和和饱和脂族醛以高收率得到最终产物。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Hydroalkylation of Alkynes with Secondary and Tertiary Alkyl Aldehydes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201501113

  日期：2016.6.16

  A new, metal‐free, radical‐mediated oxidative decarbonylative hydroalkylation of various alkynes with secondary and tertiary alkyl aldehydes using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as oxidant is presented. This method enables the simultaneous formation of a CC bond and a CH bond through a sequence of decarbonylation, radical addition and protonation, and provides a straightforward route for transforming

  提出了一种新的，无金属，自由基介导的，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂的仲炔和叔烷基醛与各种炔烃的氧化脱羰加氢烷基化反应。该方法能够同时形成一个C  C键和C 通过脱羰基加和质子化的序列H键，并且提供用于将炔烃到烯烃与二者的炔烃和烷基醛的高相容性的直接路由。
• Visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones
  作者：Fuyang Yue、Jianyang Dong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01806j

  日期：——

  Herein we report a mild, general protocol for visible-light-mediated alkylation of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with alkenyl sulfones. The protocol permits efficient functionalization of sulfones with a broad range of cyclic and acyclic secondary and tertiary alkyl groups and is scalable to the gram level. Its excellent functional group tolerance and mildness make it suitable for late-stage functionalization

  在这里，我们报告了一种温和的通用方案，用于可见光介导的 4-烷基-1,4-二氢吡啶与烯基砜的烷基化。该协议允许对具有广泛的环状和非环状二级和三级烷基的砜进行有效的功能化，并且可以扩展到克级。其优异的官能团耐受性和温和性使其适用于天然产物和药物分子的后期官能化。