diphenyl(2-trimethylsilylphenyl)phosphine | 885702-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(2-trimethylsilylphenyl)phosphine
• 英文别名: diphenyl(2-(trimethylsilyl)phenyl)phosphane；Diphenyl-(2-trimethylsilylphenyl)phosphane
• CAS: 885702-66-9
• 化学式: C₂₁H₂₃PSi
• 分子量: 334.473
• InChiKey: BSPQGXIGAGMCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.5-52.7 °C (decomp)
• 沸点：
  411.1±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(2-trimethylsilylphenyl)phosphine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-Si Auration 生成的小金 (I) 和金 (I)-银 (I) 簇。

  摘要：

  邻三甲基硅基芳基膦的金化导致金和金银簇的形成，其中邻位金属化膦显示 3c-2e Au−C−M 键 (M=Au/Ag)。六金簇[Au 6 L 4 ](X) 2是通过(L−TMS)AuCl 与AgX 反应获得的，而与AgX 和Ag 2 O 反应则得到金银簇[Au 4 Ag 2 L 4 ](X ) 2 . 氧代三金（I）物质[Au 3 O] +被确定为银掺杂簇形成的中间体。还获得了其他[Au 5 ]、[Au 4 Ag]和[Au 12 Ag 4 ]簇。含有 PAu−Au−AuP 结构基序的簇在均相条件下在炔烃的活化中表现出良好的催化活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001509
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 diphenyl(2-trimethylsilylphenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的三芳基膦配体对铑催化的氢化硅烷化的影响

  摘要：

  合成了一系列甲硅烷基化的三芳基膦。研究了RhCl 3 /甲硅烷基化的三芳基膦配合物催化的苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应。RhCl 3 /苯基双（4-三甲基甲硅烷基苯基）膦和RhCl 3 / tris（4-三甲基甲硅烷基苯基）膦的配合物显示出更高的活性以及更大的β-加合物选择性，没有得到不饱和产物。结果表明，甲硅烷基部分对催化过程具有重大影响。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3519

文献信息

• <i>Ortho</i> -Trialkylstannyl Arylphosphanes by C-P and C-Sn Bond Formation in Arynes
  作者：Yuanming Li、Shyamal Chakrabarty、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201509329

  日期：2016.1.11

  A novel and efficient approach to ortho‐trialkylstannyl arylphosphanes by the reaction of arynes generated in situ with stannylated phosphanes (R3SnPR2) is described. Concurrent CP and CSn bond formation occurs with high yields, and stannylated products are easily transformed into valuable ortho‐substituted arylphosphanes. The reaction features high efficiency, good regioselectivity, and excellent

  一种新颖和有效的方法来邻位由就地与stannylated膦生成arynes的反应-trialkylstannyl arylphosphanes（R 3 Sn的 PR 2）进行说明。并发Ç  P和C  Sn键的形成具有高的产率发生，并且stannylated产品很容易转化成有价值的邻位-取代的arylphosphanes。该反应具有高效率，良好的区域选择性和优异的实用性的特征。
• New Hindered Amide Base for Aryne Insertion into Si–P, Si–S, Si–N, and C–C Bonds
  作者：Milad Mesgar、Justin Nguyen-Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.8b07064

  日期：2018.10.24

  general method for a new, hindered lithium diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into Si-P, Si-S, Si-N, and C-C bonds is described. Arynes are generated from easily available aryl triflates and halides. Subsequent reaction of the aryne with silylated phosphines, sulfides, or amines affords the insertion products. Furthermore, a one-step synthesis of anthracenes from aryl halides and

  描述了一种新的受阻锂二金刚胺 (LDAM) 碱促进芳炔插入 Si-P、Si-S、Si-N 和 CC 键的一般方法。芳烃是由容易获得的芳基三氟甲磺酸酯和卤化物生成的。芳炔与甲硅烷基化膦、硫化物或胺的后续反应提供插入产物。此外，还证明了从芳基卤化物和芳基酮一步合成蒽。氰基、芳基、烷基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、氯、氟甚至甲酰基部分与反应条件相容。与四甲基哌啶锂 (LiTMP) 促进的反应相比，新的氨基化锂提供了更高的产率。此外，LDAM 碱的庞大性基本上抑制了芳炔与碱的反应，允许使用芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为限制试剂。
• Effect of triarylphosphane ligands on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkene
  作者：Mei Xue、Jiayun Li、Jiajian Peng、Ying Bai、Guodong Zhang、Wenjun Xiao、Guoqiao Lai

  DOI：10.1002/aoc.3092

  日期：2014.2

  functionalized triarylphosphane ligands are characterized by a very high catalytic effectiveness for the hydrosilylation of alkene. Among these catalysts tested, RhCl3/diphenyl(2‐(trimethylsilyl)phenyl)phosphane (8a) exhibited excellent catalytic properties. Using this silicon‐containing phosphane ligand for the rhodium‐catalyzed hydrosilylation of styrene, both higher conversion of alkene and higher β‐adduct

  合成了一系列三芳基膦（1a，2a，3a，4a，5a，6a，7a，8a，9a，10a，11a）。（2-溴苯基）二苯基膦（1a）的X射线晶体结构分析明确证实了官能化膦的组成。RhCl 3催化苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应研究了三芳基膦。与经典的威尔金森氏催化剂相比，具有官能化三芳基膦配体的铑配合物的特征是对烯烃的氢化硅烷化具有很高的催化效率。在这些测试过的催化剂中，RhCl 3 /二苯基（2-（三甲基甲硅烷基）苯基）膦（8a）表现出优异的催化性能。使用这种含硅的膦配体进行铑的苯乙烯氢化硅烷化反应，与威尔金森催化剂相比，烯烃的转化率更高，β-加合物的选择性更高。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] P-CHIROGENIC ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANOPHOSPHOREUX P-CHIROGÈNES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013007724A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel P-chirogenic organophosphorus compounds of general formula (I). The present invention also provides a process for the synthesis of said compounds of formula (I). The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II), (III) and (IV), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I). Further, the invention relates to metal complexes comprising compounds (I) as ligands. The novel compounds and complexes of the present invention are useful in asymmetric catalysis by transition metal complexes or organocatalysis, especially for asymmetric hydrogenation or allylation. Compounds of general formula (I) may useful as agrochemical and therapeutic substances, or as reagents or intermediates for fine chemistry.

  本发明涉及一般式(I)的新型P-手性有机磷化合物。本发明还提供了一种合成上述一般式(I)化合物的方法。本发明还涉及一般式(II)、(III)和(IV)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与了化合物(I)的合成。此外，本发明涉及包含化合物(I)作为配体的金属配合物。本发明的新型化合物和配合物在过渡金属配合物或有机催化剂的手性催化中具有用途，特别是在不对称氢化或烯丙基化中。一般式(I)的化合物可用作农药和治疗物质，或作为精细化学的试剂或中间体。
• New cationic coinage metal complexes featuring silyl group functionalized phosphine: syntheses, structures and catalytic studies in alkyne–azide cycloaddition reactions
  作者：Amiya Kumar Sahoo、Ashish Kumar Sahoo、Bhagyashree Das、Subhra Jyoti Panda、Chandra Shekhar Purohit、Adinarayana Doddi

  DOI：10.1039/d3dt01692g

  日期：——

  ortho-silylated phosphine is reported. The treatment of diphenyl(2-(trimethylsilyl)phenyl)phosphine (1) with CuCl and [Cu(CH3CN)4]BF4 furnished the corresponding neutral [(1)CuCl]2 (2) and mono-cationic [(1)2Cu(CH3CN)]BF4 (3) complexes, respectively. The reactions of 1 with AgX (X = BF4−, NO3−) in 2 : 1 ratio furnished the corresponding mono cationic dicoordinate silver(I) complexes of the type [(1)2Ag]X (X

  据报道，一系列含有很少探索的邻位甲硅烷基化膦的造币金属配合物。用 CuCl 和 [Cu(CH 3 CN) 4 ]BF 4处理二苯基(2-(三甲基硅基)苯基)膦 ( 1 )得到相应的中性 [( 1 )CuCl] 2 ( 2 ) 和单阳离子 [(分别为1 ) 2 Cu(CH 3 CN)]BF 4 ( 3 ) 络合物。1与 AgX (X = BF 4 − , NO 3 − ) 以 2:1的比例反应，得到相应的单阳离子双配位银 ( I ) 配合物，其类型为 [( 1 ) 2 Ag]X (X = BF 4 − ( 4a )，NO 3 - ( 4b ))。邻位甲硅烷基化膦配体 ( 1 ) 可以方便地转化为相应的硫化物 ( 5a ) 和硒化物 ( 5b ) 物质，并且它们与 [Cu(CH 3 CN) 4 ]BF 4反应生成单阳离子均配三(甲硅烷基膦硫属化物) [( 5a / 5b ) 3 Cu]BF 4