methyl 4a-methyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1-thioxo-1,2,3,4,4 a,5-hexahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-8-carboxylate | 1330178-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: methyl 4a-methyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1-thioxo-1,2,3,4,4 a,5-hexahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-8-carboxylate
• 英文别名: methyl 4a-methyl-1-sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]benzimidazole-8-carboxylate
• CAS: 1330178-86-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 372.512
• InChiKey: ILNGBNMWAWCPGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 劳森试剂 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.51h， 生成 methyl 4a-methyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1-thioxo-1,2,3,4,4 a,5-hexahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体载体上的微波辅助串联转化：吡咯/吡咯并苯并咪唑酮和异吲哚啉酮-苯并咪唑的高效合成

  摘要：

  探索了一种串联反应，该反应涉及通过离子液体固定化的二胺与酮酸的氨基烷基化，以一锅方式形成三个键和两个杂环，然后依次进行双分子内环化以提供三环骨架。此串联的环化已被用于开发一种快速且有效的方法来合成各种吡咯并[1,2一]苯并咪唑酮和吡啶并[1,2一通过聚焦微波辐照在离子液体载体上的] benzimidazolones。该串联环化的应用进一步扩展至芳族酮酸，以提供异吲哚啉酮稠合的苯并咪唑类，这是一种具有骨架多样性的结构异质文库。级联反应的结果由直接附着在离子液体载体上的产品的X射线晶体学研究证实。离子液体作为可溶性载体的使用有助于通过简单的沉淀进行纯化，并具有诸如高负载量，均相反应条件和通过常规常规光谱方法监控反应进程等优点，而微波辐射的应用极大地加快了反应速度。

  DOI：

  10.1002/asia.201100277

文献信息

• Microwave-Assisted Tandem Transformation on an Ionic-Liquid Support: Efficient Synthesis of Pyrrolo/Pyridobenzimidazolones and Isoindolinone-Fused Benzimidazoles
  作者：Suman Thummanagoti、Gorakh S. Yellol、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/asia.201100277

  日期：2011.9.5

  A tandem transformation that involves the formation of three bonds and two heterocyclic rings in a one‐pot fashion through amino‐alkylation of an ionic‐liquid‐immobilized diamine with keto acids followed by successive double intramolecular cyclizations to afford a tricyclic framework has been explored. This tandem cyclization has been utilized to develop a rapid and efficient method to synthesize various

  探索了一种串联反应，该反应涉及通过离子液体固定化的二胺与酮酸的氨基烷基化，以一锅方式形成三个键和两个杂环，然后依次进行双分子内环化以提供三环骨架。此串联的环化已被用于开发一种快速且有效的方法来合成各种吡咯并[1,2一]苯并咪唑酮和吡啶并[1,2一通过聚焦微波辐照在离子液体载体上的] benzimidazolones。该串联环化的应用进一步扩展至芳族酮酸，以提供异吲哚啉酮稠合的苯并咪唑类，这是一种具有骨架多样性的结构异质文库。级联反应的结果由直接附着在离子液体载体上的产品的X射线晶体学研究证实。离子液体作为可溶性载体的使用有助于通过简单的沉淀进行纯化，并具有诸如高负载量，均相反应条件和通过常规常规光谱方法监控反应进程等优点，而微波辐射的应用极大地加快了反应速度。