benzaldehyde 2-benzothiazolylhydrazone | 16586-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzaldehyde 2-benzothiazolylhydrazone
• 英文别名: benzothiazolyl-2-benzaldehyde hydrazone；benzaldehyde benzothiazolylhydrazone；benzaldehyde benzothiazol-2-ylhydrazone；benzaldehyde 2-(2-benzothiazolyl)hydrazone；2-(2-benzylidenehydrazineyl)benzo[d]thiazole；Benzaldehyd；Benzaldehyd-benzothiazol-2-ylhydrazon；2-Benzyliden-hydrazino-benzthiazol；Benzaldehyd-benzothiazolylhydrazon；N-(benzylideneamino)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 16586-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00182883
• 分子量: 253.327
• InChiKey: WVRVVJMZWWJYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde 2-benzothiazolylhydrazone 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(Benzothiazol-2-ylamino)-2-phenyl-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Garnaik; Mishra; Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 5, p. 407 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzaldehyde 2-benzothiazolylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh; Patil; Jadhav, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of lead tetra-acetate with substituted benzothiazolylhydrazones
  作者：R. N. Butler、P. O'Sullivan、F. L. Scott

  DOI：10.1039/j39710002265

  日期：——

  In the reaction of benzothiazolylhydrazones of some aromatic aldehydes with lead tetra-acetate the presence of a sulphur atom in the potential cyclisation site of the heteroaryl moiety inhibits the cyclisation reaction. Thus, the reaction of substituted benzothiazolylhydrazones involves an acetoxylation of the hydrazone and not a cyclisation reaction as had previously been reported. Cyclisation of

  在一些芳族醛的苯并噻唑基hydr唑酮与四乙酸铅的反应中，杂芳基部分的潜在环化位点中硫原子的存在抑制了环化反应。因此，取代的苯并噻唑基hydr唑酮的反应涉及the的乙酰氧基化，而不是先前报道的环化反应。does环化成三唑并苯并噻唑部分的确是次要的竞争过程。已经开发了一种将乙酰氧基化产物转化为环化三唑并苯并噻唑的简便方法，从而克服了在苯并噻唑系列中使用四乙酸铅-hydr反应的最严重的局限性。
• Arylhydrazones Derivatives Containing a Benzothiazole Moiety, Efficient Ligands in the Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reactions under IR Irradiation
  作者：Fernando Ortega-Jiménez、José Guillermo Penieres-Carrillo、José Guadalupe López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、Selene Lagunas-Rivera

  DOI：10.1002/cjoc.201700390

  日期：2017.12

  A simple arylhydrazone containing the benzothiazole moiety which may be used as an efficient ligand in the palladium‐catalyzed Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions, under infrared irradiation as an alternative source of energy, is presented. The reactions proceeded with extremely high efficiency under mild conditions and produced very good yields.

  本文介绍了一个简单的含苯并噻唑部分的芳基zone，它可以作为钯的Mizoroki-Heck和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效配体，在红外辐射下作为替代能源。反应在温和的条件下以极高的效率进行，并产生了很高的产率。
• The synergy of CHEF and ICT toward fluorescence ‘turn-on’ probes based on push-pull benzothiazoles for selective detection of Cu2+ in acetonitrile/water mixture
  作者：Jukkrit Nootem、Rathawat Daengngern、Chanchai Sattayanon、Worawat Wattanathana、Suttipong Wannapaiboon、Paitoon Rashatasakhon、Kantapat Chansaenpak

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113318

  日期：2021.6

  New push-pull schiff base ligands based on benzothiazole (BZ) unit were developed for the selective detection of Cu2+ through fluorescence ‘turn-on’ mechanism. These derivatives with electron withdrawing trifluoromethyl (-CF3) and cyano (-CN) substituents (BZ2 and BZ3) demonstrated a prominent fluorescence enhancement upon copper ion binding which could be the results from the synergistic effect between

  开发了基于苯并噻唑（BZ）单元的新型推拉席夫碱配体，用于通过荧光“开启”机制选择性检测Cu 2+。这些具有吸电子三氟甲基（-CF 3）和氰基（-CN）取代基（BZ2和BZ3）的衍生物在铜离子结合时显示出显着的荧光增强作用，这可能是螯合增强荧光（CHEF）之间协同作用的结果。以及分子内电荷转移（ICT）过程。此外，这些化合物显示出与Cu 2+的1：1结合，对BZ2和BZ3的检出限低至0.77μM和0.64μM分别在乙腈-水（3：1 v / v）介质中。这些BZ配体和铜离子配合物的电子和光物理性质分别通过密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TD-DFT）计算来建模。在铜的铜K-边缘探测X射线吸收光谱的分析2+ - BZ混合物揭示的复合物形成BZ与目标配体的Cu 2+并证实了DFT计算所预测的配合物的非定心结构。在计算结果中，HOMO-LUMOs的电子密度分布以及配体-金属配合物的大斯托克斯位移证明了Cu
• The reactions of substituted benzothiazol-2-ylhydrazones with bromine: a route to s-triazolo[3,4-b][1,3]benzothiazoles
  作者：R. N. Butler、P. O'Sullivan、F. L. Scott

  DOI：10.1039/p19720001519

  日期：——

  benzothiazol-2-ylhydrazones with bromine depended on the molar ratio of the reactants and the reaction time. With 1 mol of bromine and short reaction times hydrazone bromonium bromides and perbromides were formed. With 0·5 mol of bromine and longer reaction times the products included hydrobromides, hydrazonyl bromides, and 6 -bromobenzothiazol-2-ylhydrazones. Cyclisations of the hydrazonyl bromides were

  的反应产物p取代的苯甲醛苯并噻唑-2- ylhydrazones与溴依赖于反应物的摩尔比和反应时间。用1mol的溴和短的反应时间，形成了溴化hydr溴化物和过溴化物。在具有0·5mol的溴和更长的反应时间的情况下，产物包括氢溴酸盐，肼基溴化物和6-溴苯并噻唑-2-基hydr。对肼基溴化物的环化进行了研究，同时开发了母体与溴的单步环化，作为对s -triazolo [3,4- b ] [1,3]苯并噻唑的有效环化途径。
• Study of Oxidative Cyclization Using PhI(OAc)2 in the Formation of Benzo[4,5]thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazoles and Related Heterocycles – Scope and Limitations
  作者：Charles Demmer、Morten Jørgensen、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1055/s-0033-1341159

  日期：——

  the synthesis of benzo[4,5]thiazolo[2,3- c ][1,2,4]triazoles and related heterocycles under mild conditions was herein developed. The key step of this transformation is an oxidative cyclization employing PhI(OAc) 2 as reagent. Scope and limitations (group functionality tolerance and sterics) were studied showing the robustness of the present methodology which can be used as potential access to new fused

  本文开发了一种在温和条件下合成苯并[4,5]噻唑并[2,3-c][1,2,4]三唑和相关杂环的一锅两步反应。这种转化的关键步骤是使用 PhI(OAc) 2 作为试剂的氧化环化。研究了范围和限制（基团功能耐受性和空间），显示了本方法的稳健性，可用作获取新的融合杂环库的潜在途径。