2-<(ethenyloxy)methyl>pyridine | 39565-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-<(ethenyloxy)methyl>pyridine
• 英文别名: 2-[(vinyloxy)methyl]pyridine；2-vinyloxymethylpyridine；2-vinyloxymethyl-pyridine；2-Pyridylcarbinol-vinylether；2-(Vinyloxymethyl)-pyridin；2-[(Ethenyloxy)methyl]pyridine；2-(ethenoxymethyl)pyridine
• CAS: 39565-48-5
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: LBMBONBXWKZERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(ethenyloxy)methyl>pyridine 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到3-Bromomethyl-1,3-dihydrooxazolo<3,4-a>pyridinium Bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶系列乙烯基醚与溴和碘的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473494
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以20%的产率得到2-<(ethenyloxy)methyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chelation-controlled, palladium-catalyzed vinylic substitution reactions of vinyl ethers. 2-Arylethanal equivalents from aryl halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a020

文献信息

• Selective Approaches to α‐ and β‐Arylated Vinyl Ethers
  作者：Anna Domzalska‐Pieczykolan、Ignacio Funes‐Ardoiz、Bartłomiej Furman、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.202109801

  日期：2022.1.3

  Benzyl vinyl ethers have selectively been arylated at either α or β position by fine-tuned Heck-type palladium catalyses. In contrast to previous protocols, no excess of arylating reagent or substrate chelation is necessary. For achieving good yields and high α/β-selectivities various factors determining the catalytic system had to be optimized. The results of DFT computational studies correlate selectivity

  苄基乙烯基醚已通过微调的 Heck 型钯催化剂在 α 或 β 位选择性芳基化。与以前的协议相比，不需要过量的芳基化试剂或底物螯合。为了获得良好的收率和高 α/β-选择性，必须优化决定催化体系的各种因素。DFT 计算研究的结果将选择性与 Pd 中心上的电子丰富度相关联。
• Aqueous DMF−Potassium Carbonate as a Substitute for Thallium and Silver Additives in the Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl Bromides to Acetyl Arenes
  作者：Karl S. A. Vallin、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo015599f

  日期：2001.6.1

  Highly selective palladium-catalyzed internal alpha -arylations of alkyl vinyl ethers with aryl and heteroaryl bromides were conveniently conducted in aqueous DMF with potassium carbonate as base and with DPPP as bidentate ligand. The corresponding acetyl arene products were, after hydrolysis, isolated in good to excellent yields. This Heck reaction procedure does not require toxic thallium or expensive silver salt additives, is promoted by water, and is suggested to proceed via charged organopalladium intermediates. Single-mode microwave irradiation was utilized in one example to shorten the reaction time.
• Larhed, Mats; Andersson, Carl-Magnus; Hallberg, Anders, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 212 - 217
  作者：Larhed, Mats、Andersson, Carl-Magnus、Hallberg, Anders

  DOI：——

  日期：——
• SKVORTSOVA G. G.; TYRINA S. M.; KIM D. G., ORGAN. SOEDIN. SERY. T. 2. RIGA, 1980, 53-57
  作者：SKVORTSOVA G. G.、 TYRINA S. M.、 KIM D. G.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSSON, CARL-MAGNUS;LARSSON, JOAKIM;HALLBERG, ANDERS, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5757-5761
  作者：ANDERSSON, CARL-MAGNUS、LARSSON, JOAKIM、HALLBERG, ANDERS

  DOI：——

  日期：——