(5S,6R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone | 130790-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone
• 英文别名: (5S,6R)-6-t-butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone；(5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylheptan-2-one
• CAS: 130790-90-8
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: YXXSPVJRKYEZQE-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 四丁基氢氧化铵 、 铬酸 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 (3R,11R)-(-)-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-t-butyldimethylsilyloxy-6-methyl-3-oxooctanoate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (5S,6R)-6-tert-Butyldimethylsilyloxy-5-methyl-2-heptanone
  参考文献：
  名称：

  3，11-二甲基-2-壬二酮的四种立体异构体的新合成物，德国蟑螂的雌性性信息素

  摘要：

  从（R）-香茅醇（2 a）和乙基（R）-3-开始合成3， ll-二甲基-2-壬二酮（1）（德国蟑螂的雌性性信息素）的四个纯立体异构体羟基丁酸酯（3）。关键步骤是色谱分离（5RS，6R）-6-羟基-5-甲基-2-庚酮（16 a），得到纯的（5R，6R-和）5S，6R-异构体。所有四种立体异构体的1是生物活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85576-9