di-(-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl diazene-1,2-dicarboxylate | 206359-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-(-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl diazene-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (NE)-N-[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl]oxycarbonyliminocarbamate
• CAS: 206359-91-3
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: RHBWBKFUCXVAMA-KQEKZTIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯乙烯 、 di-(-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl diazene-1,2-dicarboxylate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到di-(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl 1-(1'-chloro-1'phenyl)prop-2'-yl-1,2-diazanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性偶氮亲烯基二（-）-（1 R，2 S）-2-苯基-1-环己基二氮烯二羧酸酯的不对称偶氮烯反应

  摘要：

  描述了二-（-）-（1 R，2 S）-2-苯基-1-环己基二氮杂二羧酸4的制备。（1 R，2 S）-2-苯基-1-环己醇1与过量的光气在喹啉存在下反应，得到氯甲酸酯2，将其直接用一水合肼（0.5当量）处理，得到二-（-）-（ 1 R，2 S）-2-苯基-1-环己基二氮杂二羧酸酯3。然后使用N-溴代琥珀酰亚胺和吡啶容易地以高收率将3氧化成偶氮亲电子体4。的偶氮-烯反应4使用路易斯酸氯化锡（IV）与烯烃的环己烯5，环戊烯6，反式-3-己烯7和反式-4-辛烯8与烯烃进行反应。使用环己烯5可获得80％收率的烯加合物9，非对映体过量> 97：3，而使用环戊烯6，反-3-己烯7和反-4-辛烯8可获得烯加合物10（77％ ），11（71％）和12（92％），在每种情况下，非对映异构体过量为86:14。使用共轭芳族无环烯烃13得到离子加成产物，即氯化物14，收率为57％。使用液态氨中的锂进行烯键加合物9的

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00034-2
• 作为产物：
  描述：

  di-(-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl diazane-1,2-dicarboxylate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到di-(-)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl diazene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性偶氮亲烯基二（-）-（1 R，2 S）-2-苯基-1-环己基二氮烯二羧酸酯的不对称偶氮烯反应

  摘要：

  描述了二-（-）-（1 R，2 S）-2-苯基-1-环己基二氮杂二羧酸4的制备。（1 R，2 S）-2-苯基-1-环己醇1与过量的光气在喹啉存在下反应，得到氯甲酸酯2，将其直接用一水合肼（0.5当量）处理，得到二-（-）-（ 1 R，2 S）-2-苯基-1-环己基二氮杂二羧酸酯3。然后使用N-溴代琥珀酰亚胺和吡啶容易地以高收率将3氧化成偶氮亲电子体4。的偶氮-烯反应4使用路易斯酸氯化锡（IV）与烯烃的环己烯5，环戊烯6，反式-3-己烯7和反式-4-辛烯8与烯烃进行反应。使用环己烯5可获得80％收率的烯加合物9，非对映体过量> 97：3，而使用环戊烯6，反-3-己烯7和反-4-辛烯8可获得烯加合物10（77％ ），11（71％）和12（92％），在每种情况下，非对映异构体过量为86:14。使用共轭芳族无环烯烃13得到离子加成产物，即氯化物14，收率为57％。使用液态氨中的锂进行烯键加合物9的

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00034-2

文献信息

• Asymmetric azo-ene reactions using the chiral azo-enophile di-(−)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl diazenedicarboxylate
  作者：Margaret A Brimble、Connie K.Y Lee

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00034-2

  日期：1998.3

  The preparation of di-(−)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl diazenedicarboxylate 4 is described. Reaction of (1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexanol 1 with excess phosgene in the presence of quinoline afforded chloroformate 2 which was treated directly with hydrazine monohydrate (0.5 equiv.) to afford di-(−)-(1R,2S)-2-phenyl-1-cyclohexyl diazanedicarboxylate 3. Oxidization of 3 to the azo-enophile 4 was then readily

  描述了二-（-）-（1 R，2 S）-2-苯基-1-环己基二氮杂二羧酸4的制备。（1 R，2 S）-2-苯基-1-环己醇1与过量的光气在喹啉存在下反应，得到氯甲酸酯2，将其直接用一水合肼（0.5当量）处理，得到二-（-）-（ 1 R，2 S）-2-苯基-1-环己基二氮杂二羧酸酯3。然后使用N-溴代琥珀酰亚胺和吡啶容易地以高收率将3氧化成偶氮亲电子体4。的偶氮-烯反应4使用路易斯酸氯化锡（IV）与烯烃的环己烯5，环戊烯6，反式-3-己烯7和反式-4-辛烯8与烯烃进行反应。使用环己烯5可获得80％收率的烯加合物9，非对映体过量> 97：3，而使用环戊烯6，反-3-己烯7和反-4-辛烯8可获得烯加合物10（77％ ），11（71％）和12（92％），在每种情况下，非对映异构体过量为86:14。使用共轭芳族无环烯烃13得到离子加成产物，即氯化物14，收率为57％。使用液态氨中的锂进行烯键加合物9的