2-hydroxy-N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzamide | 123400-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-N-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)benzamide
• CAS: 123400-73-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S₂
• 分子量: 268.317
• InChiKey: ACOIKGIUQGERMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 、 2-hydroxy-N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzamide 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-hydroxy-N-{(5Z)-5-[(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methylene]-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物作为抗菌剂：合成，计算和生物学评价。

  摘要：

  在这里我们报告了十四种新的3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物的抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估。设计了结构，并通过计算机预测了其抗菌活性和毒性。所有合成的化合物均显示出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过了氨苄西林和（对于大多数化合物而言）链霉素的活性。最敏感的细菌是金黄色葡萄球菌（美国典型培养物保藏中心ATCC 6538），而单核细胞增生李斯特菌（NCTC 7973）的耐药性最高。对于化合物5d（Z）-N-（5-（（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-4-羟基苯甲酰胺，观察到最佳的抗菌活性（最小抑制作用）浓度，MIC在37.9–113。8μM，最小杀菌浓度MBC为57.8–118.3μM）。针对三种耐药菌株评估了三种最具活性的化合物5d，5g和5k，即耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），铜

  DOI：

  10.3390/ph13090229
• 作为产物：
  描述：

  双(羧甲基)三硫代碳酸盐 、 水杨酰肼 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-hydroxy-N-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物作为抗菌剂：合成，计算和生物学评价。

  摘要：

  在这里我们报告了十四种新的3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物的抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估。设计了结构，并通过计算机预测了其抗菌活性和毒性。所有合成的化合物均显示出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过了氨苄西林和（对于大多数化合物而言）链霉素的活性。最敏感的细菌是金黄色葡萄球菌（美国典型培养物保藏中心ATCC 6538），而单核细胞增生李斯特菌（NCTC 7973）的耐药性最高。对于化合物5d（Z）-N-（5-（（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-4-羟基苯甲酰胺，观察到最佳的抗菌活性（最小抑制作用）浓度，MIC在37.9–113。8μM，最小杀菌浓度MBC为57.8–118.3μM）。针对三种耐药菌株评估了三种最具活性的化合物5d，5g和5k，即耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），铜

  DOI：

  10.3390/ph13090229

文献信息

• Dioxouranium(VI) complexes of 3-benzamidorhodanine and its substituted derivatives
  作者：Kamal M. Ibrahim、Abd El-Hammid M. Shallaby、Ashraf A. El-Bindary、Mohsen M. Mostafa

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84308-9

  日期：——

  The synthesis and characterization of some dioxoyranyl(VI) complexes containing-3-benzamidorhodanine and its substituted derivatives as ligands are reported. The structure of complexes is discussed on the basis of spectral (UV, IR and NMR), elemental analyses, conductivities, molecular weights and thermal analysis (DSC, DTA, TGA and TG) results. IR spectra show that the ligands are bidentate coordinating

  报道了一些含有3-苯甲酰胺基杜丹宁及其取代衍生物作为配体的二氧杂呋喃基（VI）配合物的合成和表征。根据光谱（UV，IR和NMR），元素分析，电导率，分子量和热分析（DSC，DTA，TGA和TG）的结果，讨论了配合物的结构。红外光谱表明，该配体是通过酰胺氮（NH）和绕丹宁在羰基氧双齿配位烯醇与后一组的质子的位移形式。另外，NMR研究表明烯醇化和配位是通过若丹宁的羰基氧而不是通过酰胺部分的羰基发生的。最后，热学研究表明存在顺式形式的分离的铀酰复合物。
• 3-Amino-5-(indol-3-yl)methylene-4-oxo-2-thioxothiazolidine Derivatives as Antimicrobial Agents: Synthesis, Computational and Biological Evaluation
  作者：Volodymyr Horishny、Victor Kartsev、Vasyl Matiychuk、Athina Geronikaki、Petrou Anthi、Pavel Pogodin、Vladimir Poroikov、Marija Ivanov、Marina Kostic、Marina D. Soković、Phaedra Eleftheriou

  DOI：10.3390/ph13090229

  日期：——

  Herein we report the design, synthesis, computational, and experimental evaluation of the antimicrobial activity of fourteen new 3-amino-5-(indol-3-yl) methylene-4-oxo-2-thioxothiazolidine derivatives. The structures were designed, and their antimicrobial activity and toxicity were predicted in silico. All synthesized compounds exhibited antibacterial activity against eight Gram-positive and Gram-negative

  在这里我们报告了十四种新的3-氨基-5-（吲哚-3-基）亚甲基-4-氧代-2-硫代噻唑烷衍生物的抗菌活性的设计，合成，计算和实验评估。设计了结构，并通过计算机预测了其抗菌活性和毒性。所有合成的化合物均显示出对八种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。它们的活性超过了氨苄西林和（对于大多数化合物而言）链霉素的活性。最敏感的细菌是金黄色葡萄球菌（美国典型培养物保藏中心ATCC 6538），而单核细胞增生李斯特菌（NCTC 7973）的耐药性最高。对于化合物5d（Z）-N-（5-（（（1H-吲哚-3-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）-4-羟基苯甲酰胺，观察到最佳的抗菌活性（最小抑制作用）浓度，MIC在37.9–113。8μM，最小杀菌浓度MBC为57.8–118.3μM）。针对三种耐药菌株评估了三种最具活性的化合物5d，5g和5k，即耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA），铜