N-(hex-1-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 57981-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hex-1-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(Hex-1-en-3-yl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-hex-1-en-3-yl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 57981-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: VKIMOTVWSDDDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 N-(hex-1-en-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的烯丙基转座：用于立体选择性合成烯丙胺的正式 [3,3]-Aza-phospha-oxa-Cope Sigmatropic 重排

  摘要：

  N-保护的烯丙胺的合成是利用钯 (II) 催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的 [3,3]-重排实现的。这种 [3,3]-氮杂-磷杂-氧杂-Cope sigmatropic 重排反应在热力学上由 P=N 到 P=O 的互变驱动，是 Overman 重排的替代方法。整个过程包括将烯丙醇亲核置换到 P(III) 前体上，然后进行施陶丁格反应以生成（烯丙氧基）亚氨基二氮杂磷脂前体。Pd(II)-催化的[3,3]-氮杂-磷-氧杂-Cope重排然后产生磷酰胺，其在酸性条件下容易水解以产生烯丙胺衍生物。据信，Pd(II) 催化以类似于烯丙基亚氨酸酯重排的方式发生。外消旋的范围，描述了这种重排的非对映选择性和对映选择性变体。报道了手性二胺助剂在非对映选择性重排中的使用。手性 N,N'-二甲基环己二胺衍生的二氮杂磷脂的重排产生具有中等非对映选择性（高达 3.5:1 dr）的磷酰胺。无论起始烯丙醇几何结构如何

  DOI：

  10.1021/ja054161k

文献信息

• Regioselective Cp*Ir(III)-Catalyzed Allylic C–H Sulfamidation of Allylbenzene Derivatives
  作者：Amaan M. Kazerouni、Taylor A. F. Nelson、Steven W. Chen、Kimberly R. Sharp、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01816

  日期：2019.10.18

  In this study we report the development of the regioselective Cp*Ir(III)-catalyzed allylic C-H sulfamidation of allylbenzene derivatives, using azides as the nitrogen source. The reaction putatively proceeds through a Cp*Ir(III)-π-allyl intermediate and demonstrates exclusive regioselectivity for the branched position of the π-allyl. The reaction performs well on electron-rich and electron-deficient

  在这项研究中，我们报告了使用叠氮化物作为氮源的区域选择性Cp * Ir（III）催化烯丙基苯衍生物的烯丙基CH磺酰胺化的进展。该反应推定通过Cp * Ir（III）-π-烯丙基中间体进行，并显示出对π-烯丙基分支位置的排他选择性。该反应在富含电子和缺乏电子的烯丙基苯衍生物上反应良好，并能耐受各种官能团，包括氨基甲酸酯，酯和酮。通过从π-烯丙基的支链位置处的Cp * Ir（V）烯类化合物络合物中进行CN还原消除，可以进行该反应的拟议机理。
• Regio- and diastereoselective Pd-catalyzed aminochlorocyclization of allylic carbamates: scope, derivatization, and mechanism
  作者：Bruna Papa Spadafora、Francisco Wanderson Moreira Ribeiro、Jullyane Emi Matsushima、Elaine Miho Ariga、Isaac Omari、Priscila Machado Arruda Soares、Diogo de Oliveira-Silva、Elisângela Vinhato、J. Scott McIndoe、Thiago Carita Correra、Alessandro Rodrigues

  DOI：10.1039/d1ob00670c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of oxazolidinones via a Pd-catalyzed vicinal C–N/C–Cl bond-forming reaction from internal alkenes of allylic carbamates is reported. The oxazolidinones are obtained in yields of 44 to 95% with high to excellent diastereoselectivities (from 6 : 1 to >20 : 1 dr) from readily available precursors. This process is scalable, and the products are suitable for the synthesis of useful amino

  报道了通过Pd 催化的烯丙基氨基甲酸酯的内部烯烃形成邻位 C-N/C-Cl 键形成恶唑烷酮的区域选择性和非对映选择性合成。从容易获得的前体中以 44 至 95% 的产率获得具有高至优异的非对映选择性（从 6 : 1 到 >20 : 1 dr）的恶唑烷酮。该工艺具有可扩展性，产品适用于合成有用的氨基醇。进行了详细的理论和实验机理研究，以描述该反应通过烯烃的反氨基钯化进行，然后是氧化 C-Pd( II ) 裂解并保留碳立体化学以产生主要的非对映异构体。Cu( Ⅱ )的作用) 在 C-Cl 键形成机制步骤中也被提出。
• A New Class of Redox Isomerization of <i>N</i>-Alkylpropargylamines into <i>N</i>-Alkylideneallylamines Catalyzed by a ReBr(CO)₅/Amine <i>N</i>-oxide System
  作者：Yoshiya Fukumoto、Natsuki Okazaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00325

  日期：2019.3.15

  N-alkylpropargylamines are converted into N-alkylideneallylamines in the presence of rhenium(I) complexes as catalysts is described. Among the additives tested, certain pyridine N-oxides and tertiary amine N-oxides were effective for the reaction to proceed, and in particular, the use of 2,6-lutidine N-oxides gave the best results. The choice of a diphenylmethyl group as a substituent on the nitrogen

  氧化还原异构化反应，其特征在于Ñ -alkylpropargylamines被转换成Ñ中铼的存在-alkylideneallylamines（I）配合物作为催化剂进行说明。在测试的添加剂中，某些吡啶N-氧化物和叔胺N-氧化物对于反应进行是有效的，特别是使用2,6-二甲基吡啶N-氧化物可获得最佳结果。选择二苯甲基作为氮原子上的取代基是反应成功的关键，使其完全完成。
• Synthesis of protected allylic amines from allylic phenyl selenides: Improved conditions for the chloramine T oxidation of allylic phenyl selenides
  作者：John E. Fankhauser、Richard M. Peevey、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91136-0

  日期：1984.1

  Anhydrous chloramine T in methanol is a highly effective reagent for the conversion of allylic phenyl selenides to the corresponding rearranged N-allylic-p-toluenesulfonamides. The reaction presumably proceeds via an allylic selenimide intermediate which undergoes [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  甲醇中的无水氯胺T是将烯丙基苯基硒化物转化为相应的重排N-烯丙基-对甲苯磺酰胺的高效试剂。该反应大概是通过烯丙基硒酰亚胺中间体进行的，该中间体经历了[2,3]-σ重排。
• Allylic selenides in organic synthesis: new methods for the synthesis of allylic amines
  作者：Regan G. Shea、Jeffrey N. Fitzner、John E. Fankhauser、Andreas Spaltenstein、Philip A. Carpino、Richard M. Peevey、Daniel V. Pratt、Bradley J. Tenge、Paul B. Hopkins

  DOI：10.1021/jo00376a037

  日期：1986.12