(E)-4-methyl-N-(1-methyl-pent-2-enyl)-benzenesulfonamide | 118157-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(1-methyl-pent-2-enyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-hex-3-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 118157-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: ZUGDLPPJLCMMKP-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (E)-4-methyl-N-(1-methyl-pent-2-enyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的烯丙基转座：用于立体选择性合成烯丙胺的正式 [3,3]-Aza-phospha-oxa-Cope Sigmatropic 重排

  摘要：

  N-保护的烯丙胺的合成是利用钯 (II) 催化的（烯丙氧基）亚氨基二氮杂膦的 [3,3]-重排实现的。这种 [3,3]-氮杂-磷杂-氧杂-Cope sigmatropic 重排反应在热力学上由 P=N 到 P=O 的互变驱动，是 Overman 重排的替代方法。整个过程包括将烯丙醇亲核置换到 P(III) 前体上，然后进行施陶丁格反应以生成（烯丙氧基）亚氨基二氮杂磷脂前体。Pd(II)-催化的[3,3]-氮杂-磷-氧杂-Cope重排然后产生磷酰胺，其在酸性条件下容易水解以产生烯丙胺衍生物。据信，Pd(II) 催化以类似于烯丙基亚氨酸酯重排的方式发生。外消旋的范围，描述了这种重排的非对映选择性和对映选择性变体。报道了手性二胺助剂在非对映选择性重排中的使用。手性 N,N'-二甲基环己二胺衍生的二氮杂磷脂的重排产生具有中等非对映选择性（高达 3.5:1 dr）的磷酰胺。无论起始烯丙醇几何结构如何

  DOI：

  10.1021/ja054161k

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Decarboxylative Amination of Allylic <i>N</i>-Tosylcarbamates via Base-Induced Aza-Claisen Rearrangement in Water
  作者：Dong Xing、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol100056f

  日期：2010.3.5

  A gold(I)-catalyzed decarboxylative amination of allylic N-tosylcarbamates via base-induced aza-Claisen rearrangement has been developed. A variety of substituted N-tosyl allylic amines were obtained in good yield, excellent regioselectivity, and high to excellent stereoselectivity. This transformation could be performed either in H2O or in one pot directly from allylic alcohols and therefore represents

  已经开发了通过碱诱导的氮杂-克莱森重排的金（I）催化的烯丙基N-甲苯磺酰基氨基甲酸酯的脱羧胺化。以良好的产率，优异的区域选择性以及高至优异的立体选择性获得了各种取代的N-甲苯磺酰基烯丙基胺。该转化既可以在H 2 O中进行，也可以在一个罐中直接从烯丙基醇中进行，因此代表了合成N-甲苯磺酰基烯丙基胺的有效且环境友好的方案。
• Amidation of Saturated C−H Bonds Catalyzed by Electron-Deficient Ruthenium and Manganese Porphyrins. A Highly Catalytic Nitrogen Atom Transfer Process
  作者：Xiao-Qi Yu、Jie-Sheng Huang、Xiang-Ge Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol000107r

  日期：2000.7.1

  Amidation of a variety of hydrocarbons with PhI=NTs catalyzed by ruthenium and manganese meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrins 1 and 2 afforded N-substituted amides in up to 92% yields with good to excellent substrate conversions. By employing catalyst 2, exceptionally high turnovers (up to 2600) were achieved, and the amidations can be effected by directly using PhI(OAc)(2)/NH(2)R as amidating

  钌和锰的内消旋四（五氟苯基）卟啉锰1和2催化的PhI = NTs的各种烃酰胺化反应可得到N-取代的酰胺，收率高达92％，且底物转化率良好。通过使用催化剂2，可以实现极高的周转率（最高2600），并且可以通过直接使用PhI（OAc）（2）/ NH（2）R作为酰胺化试剂来实现酰胺化。在R = COCF（3）的情况下，可以实现高达90％的产率的直接胺化。
• Regio- and stereoselectivity in reactions of 2,3-cis- and trans-3-alkyl-2-vinylaziridines with organocopper reagents: Importance of 2,3-cis-stereochemistry in controlling selectivity
  作者：Hiroshi Aoyama、Norio Mimura、Hiroaki Ohno、Kiyonori Ishii、Ayako Toda、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01726-7

  日期：1997.10

  By treatment with organocopper reagents, N-activated 2,3-cis-3-alkyl-2-vinylaziridines produced exclusively (E)-allyl amines in high yields, presumably via an anti-SN2′ reaction pathway. On the other hand, under otherwise identical conditions, N-activated 2,3-trans-3-alkyl-2-vinylaziridines gave an 85-96:15-4 mixture of (E)- and (Z)-allyl amines. In reactions of certain N-activated2,3-trans-3-alkyl-2-vinylaziridines

  通过用有机铜试剂处理，N-活化的2,3-顺-3-烷基-2-乙烯基氮丙啶类化合物可能通过反-S N 2'反应途径以高收率专门生产了（E）-烯丙基胺。另一方面，在其他相同条件下，N-活化的2，3-反式-3-烷基-2-乙烯基氮丙啶给出了（E）-和（Z）-烯丙基胺的85-96：15-4混合物。在某些经N活化的2,3-反式-3-烷基-2-乙烯基氮丙啶的反应中，仅以2-3％的产率获得了N 2反应产物。
• Palladium-Catalyzed[3,3] Sigmatropic Rearrangement of (Allyloxy)iminodiazaphospholidines: Allylic Transposition of CO and CN Functionality
  作者：Ernest E. Lee、Robert A. Batey

  DOI：10.1002/anie.200353284

  日期：2004.3.26
• Allylic amination of alkenes by tosyliminoiodobenzene: manganese porphyrins as suitable catalysts
  作者：J.P. Mahy、G. Bedi、P. Battioni、D. Mansuy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82081-x

  日期：1988.1