4-(3-fluorophenyl)-8-[(E)-(3-fluorophenyl)-methylidene]-3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-ylamine | 1313510-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-8-[(E)-(3-fluorophenyl)-methylidene]-3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-ylamine
• 英文别名: (8E)-4-(3-fluorophenyl)-8-[(3-fluorophenyl)methylidene]-3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydrochromen-2-amine
• CAS: 1313510-89-2
• 化学式: C₃₀H₂₃F₂N₃O₂
• 分子量: 495.528
• InChiKey: RPHAMTCMYOYIAB-RCCKNPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(3-fluorophenyl)-8-[(E)-(3-fluorophenyl)-methylidene]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到4-(3-fluorophenyl)-8-[(E)-(3-fluorophenyl)-methylidene]-3-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物的新型分枝杆菌活性，由腈的化学选择性1,3-偶极环加成反应产生

  摘要：

  由苯并氢氧亚甲基氯和三乙胺就地生成的腈的1，3-偶极环加成反应生成2-氨基吡咯并吡啶-3-甲腈和2-氨基氧化烯-3-甲腈的化学选择性提供了新的1,2,4-恶二唑-吡喃吡啶/色烯杂化物中等产量的杂环。这些化合物针对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外筛选显示，1,2,4-恶二唑-吡喃并吡啶杂化物相对于1,2,4-恶二唑-色烯杂化物表现出增强的活性。在筛选的化合物中，3- [3-（4-氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基] -4-（2,4-二氯苯基）-8-[（E）-（2,4 -（二氯苯基）-亚甲基] -6-甲基-5,6,7,8-四氢-4 H-吡喃并[3,2- c] pyridin-2-amine（MIC：0.31μM）的活性是标准抗结核药的1.2倍，15.2倍和24.6倍。分别为异烟肼，环丙沙星和乙胺丁醇。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.033