ethyl 5-(3-(N'-hydroxybenzimidamido)propyl)-3-phenylisoxazol-4-carboxylate | 1204305-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(3-(N'-hydroxybenzimidamido)propyl)-3-phenylisoxazol-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[3-[[(hydroxyamino)-phenylmethylidene]amino]propyl]-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate；ethyl 5-[3-[[(hydroxyamino)-phenylmethylidene]amino]propyl]-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1204305-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 393.442
• InChiKey: VIPJRSGYRFEPDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl pyrrolidinylidene acetate 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl 5-(3-(N'-hydroxybenzimidamido)propyl)-3-phenylisoxazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环烯胺与一氧化氮和腈亚胺前体的反应†

  摘要：

  Alkylidenepyrrolidines 1，21，24和26经历与氧化腈和nitrilimines或它们的前体的反应，得到了一系列新的杂环化合物。与亚烷基亚吡咯烷酯1一起，硝酸可得到游离的产物。亚硝酸与亚烷基吡咯烷反应，然后进行两次环加成反应，得到加合物3。相反，大概是通过环加成/消除，羟肟基氯得到异恶唑10。用肼基氯，发生亚烷基吡咯烷的简单酰化，得到化合物17。对于磺酰基亚烷基吡咯烷酮24和26，在亚胺互变异构体上的环加成是优选的途径，在后一种情况下发生立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob00286k

文献信息

• Reactions of alkylidenepyrrolidines with α-chlorooximes and α-chlorohydrazones
  作者：Cevher Altuğ、Yasar Dürüst、Mark C. Elliott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.086

  日期：2009.12

  The reactions of alkylidenepyrrolidines with alpha-chlorooximes give isoxazoles via an acylation reaction followed by ring isomerisation. In contrast, and in line with a previous report, the corresponding alpha-chlorohydrazones give the simple acylation products. although in one instance a cycloadduct was also obtained. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.