6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-one | 72694-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-one
• 英文别名: 6-methylbenzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-11-one；10-methyl-5-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-one
• CAS: 72694-64-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: JTKPCZUMWJMTNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118.5 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  395.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-one 在 吡啶盐酸盐 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dihydro-6,11-dimethyl-6,11-epoxybenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。V †。区域特异性酰胺对烯烃环化反应合成6,11-二甲基-1 1 H-苯并[5,6]环庚[1,2 - c ]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  尝试利用亚磺胺6a，b制备叔卡宾胺作为所需6,11-二甲基-11 H-苯并[5,6]环庚[1,2 - c ]吡啶-6,11-亚胺系统的中间体（10）而是得到由氮-硫键裂解产生的产物。然而，相应的亚磺胺8的制备和使用通过区域特异性碱催化的反应导致了10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230129
• 作为产物：
  描述：

  E-4-(2-phenylpropen-1-yl)pyridine-3-carboxylic acid 在 PPA 作用下， 反应 0.25h， 以0.5 g的产率得到6-methylbenzo<5,6>cyclohepta<1,2-c>pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  氨基桥接的杂环。III †。区域特异性胺对烯烃环化反应合成单桥头取代的11H-苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺

  摘要：

  我们利用环内胺对内环烯烃和羟胺对环外烯烃的环化作用，我们已经开发出了通往两个异构的桥头甲基取代的苯并[5,6]环庚[1,2-c]吡啶-6,11-亚胺的途径。在极温和的条件下（硅胶/氯仿）完成了5至6的酸催化环化反应，而类似于二苯并[ a，d ]环庚-5,10-亚胺体系，则进行了20的热环化反应以生成21。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220269

文献信息

• Process for the preparation of imino-bridged benzocycloheptapyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04256889A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Benzocycloheptapyridines with an imine bridge in the cycloheptane ring, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as anxiolytics, antidepressants, anticonvulsants, muscle relaxants and in the treatment of mixed anxiety-depression, minimal brain dysfunction and extrapyramidal disorders such as Parkinson's disease. They are prepared, for example, by treatment of a benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-11-one with ammonia to give the 11-imine, acylation of the imine, treatment of the protected imine with an alkyllithium to provide the 11-alkyl-11-acylamino compound, treatment with acid or base to cause ring closure to an 11-alkyl-6,11-acylimino compound followed by removal of the protecting group, either hydrolytically or hydrogenolytically.

  苯并环庚吡啶，其环庚烷环中带有亚胺桥的衍生物和药学上可接受的盐，可用作抗焦虑药、抗抑郁药、抗惊厥药、肌肉松弛剂以及治疗混合性焦虑抑郁症、轻度脑功能障碍和锥体外系疾病，如帕金森病的药物。例如，通过将苯并[5,6]环庚七[1,2-c]吡啶-11-酮与氨反应制备11-亚胺，酰化亚胺，将保护亚胺与烷基锂处理以提供11-烷基-11-酰胺化合物，用酸或碱处理导致环闭合成11-烷基-6,11-酰亚胺化合物，然后通过水解或氢解去除保护基。
• Imino-bridged benzocycloheptapyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04229455A1

  公开（公告）日：1980-10-21

  Benzocycloheptapyridines with an imine bridge in the cycloheptane ring, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antianxiety agents, as muscle relaxants and in the treatment of extrapyramidal disorders such as in Parkinson's disease.

  苯并环庚吡啶在环庚烷环中具有亚胺桥，其衍生物和药学上可接受的盐可用作抗焦虑剂、肌肉松弛剂和治疗外周神经系统障碍，如帕金森病的药物。
• Imino-bridged benzocycloheptapyridines, process for their preparation and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0002512A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  Compounds of the formula wherein R, and R2 are hydrogen, alkyl, alkenyl, phenylalkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, R is R1, phenyl or dialkylaminoalkyl, and R3 is hydrogen, halogen, alkoxy, trifluoromethylthio, cyano or carboxy, are useful as anti-auxiety agents, as muscle relaxants and in the treatment of extra- . pyramidal disorders such as in Parkinson's disease.

  式中的化合物 其中 R 和 R2 是氢、烷基、烯基、苯基烷基、环烷基或环烷基烷基，R 是 R1、苯基或二烷基氨基烷基，R3 是氢、卤素、烷氧基、三氟甲硫基、氰基或羧基，可用作抗焦虑剂、肌肉松弛剂和治疗锥体外系疾病，如帕金森病。
• Brenner, Daniel G.; Cavolowsky, Kathleen Mensler; Shepard, Kenneth L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 805 - 808
  作者：Brenner, Daniel G.、Cavolowsky, Kathleen Mensler、Shepard, Kenneth L.

  DOI：——

  日期：——
• Brenner, Daniel G.; Pitzenberger, Steven M.; Shepard, Kenneth L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1331 - 1332
  作者：Brenner, Daniel G.、Pitzenberger, Steven M.、Shepard, Kenneth L.、Varga, Sandor L.

  DOI：——

  日期：——