2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙酸 | 13402-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙酸
• 英文名称: 2-(4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy)acetic acid
• 英文别名: 4-tert-octyl phenoxy acetic acid；4-tert-octylphenol monocarboxylate；[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenoxy]acetic acid；2-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 13402-97-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• mdl: MFCD01910045
• 分子量: 264.365
• InChiKey: GPLFPJQMVKFQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙酸 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [2-bromo-4-(1,1,3,3-tetramethyl-butyl)-phenoxy]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of Metabolites from the Biological Transformation of the Nonionic Surfactant Residue Octylphenoxyacetic Acid and Its Brominated Analog

  摘要：

  The aerobic biological transformation of octylphenoxyacetic acid (OP1EC) and its brominated analog (BrOP1EC) by groundwater enrichment cultures was studied, and persistent metabolites were identified by GC/MS. OP1EC is a representative of the class of alkylphenol ethoxycarboxylates (APEC), formed from alkylphenol polyethoxylate nonionic surfactants during sewage treatment. BrOP1EC is a byproduct formed during chlorine disinfection in the presence of bromide. The metabolite 2,4,4-trimethyl-2-pentanol was detected in stoichiometric quantities in OP1EC-metabolizing enrichment cultures, representing the intact alkyl side chain as a tertiary alcohol. BrOP1EC was transformed by the OP1EC-utilizing cultures only if OP1EC was simultaneously metabolized, suggesting a cometabolic mechanism of transformation. Brominated intermediates were also detected: brominated octylphenol and a compound tentatively identified as 2-aminomethoxy-3-bromo-5-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol.

  DOI：

  10.1021/es9607852
• 作为产物：
  描述：

  异辛烯 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 2-[4-(2,4,4-三甲基戊烷-2-基)苯氧基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基苯酚的合成-结构-性能-衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50347a014

文献信息

• [EN] O-GLCNAC TRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA O-GLCNAC TRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020047251A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Provided herein are O-GlcNAc transferase (OGT) inhibitor compounds of Formula (I'), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits involving the inventive compounds or compositions for treating and/or preventing diseases (e.g., diabetes and complications thereof, neurodegenerative diseases, proliferative diseases such as cancers, autoimmune diseases, and inflammatory diseases) in a subject. Provided are methods of inhibiting OGT in a subject or biological sample.

  本发明提供了O-葡萄糖醛酸转移酶（OGT）抑制化合物，其化学公式为（I'），以及药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、多晶型、共晶、互变异构体、对映异构体、同位素标记衍生物、前药和由其组成的组合物。还提供了涉及本发明的化合物或组合物用于治疗和/或预防受试者疾病（例如，糖尿病及其并发症、神经退行性疾病、增殖性疾病如癌症、自身免疫病和炎症性疾病）的方法和试剂盒。还提供了在受试者或生物样本中抑制OGT的方法。
• Methyl 3-(3-(4-(2,4,4-Trimethylpentan-2-yl)phenoxy)-propanamido)benzoate as a Novel and Dual Malate Dehydrogenase (MDH) 1/2 Inhibitor Targeting Cancer Metabolism
  作者：Ravi Naik、Hyun Seung Ban、Kyusic Jang、Inhyub Kim、Xuezhen Xu、Dipesh Harmalkar、Seong-Ah Shin、Minkyoung Kim、Bo-Kyung Kim、Jaehyung Park、Bonsu Ku、Sujin Oh、Misun Won、Kyeong Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01231

  日期：2017.10.26

  factor (HIF)-1 inhibitor LW6 containing an (aryloxyacetylamino)benzoic acid moiety inhibits malate dehydrogenase 2 (MDH2) using a chemical biology approach. Structure–activity relationship studies on a series of (aryloxyacetylamino)benzoic acids identified selective MDH1, MDH2, and dual inhibitors, which were used to study the relationship between MDH enzyme activity and HIF-1 inhibition. We hypothesized

  以前，我们报道了使用化学生物学方法，含有（芳氧基乙酰氨基）苯甲酸部分的缺氧诱导因子（HIF）-1抑制剂LW6抑制苹果酸脱氢酶2（MDH2）。对一系列（芳氧基乙酰氨基）苯甲酸的结构-活性关系研究确定了选择性MDH1，MDH2和双重抑制剂，这些抑制剂用于研究MDH酶活性与HIF-1抑制之间的关系。我们假设对MDH1和MDH2的双重抑制可能是靶向癌症代谢的有力方法，并且选择了3-（3-（4-（2,4,4-三甲基戊烷-2-基）苯氧基）丙酰胺基）-苯甲酸甲酯（16c）作为最有效的双重抑制剂。动力学研究表明，化合物16c竞争性抑制MDH1和MDH2。化合物16c抑制线粒体呼吸和缺氧诱导的HIF-1α积累。在使用HCT116细胞的异种移植测定中，化合物16c表现出显着的体内抗肿瘤功效。这一发现提供了具体的证据，即抑制MDH1和MDH2可能为开发针对癌症代谢和肿瘤生长的新型疗法提供有价值的平台。
• NOVEL COMPOUND HAVING MALATE DEHYDROGENASE INHIBITORY ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING CANCER COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：DONGGUK UNIVERSITY GYEONGJU CAMPUS INDUSTRY-ACADEMY COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20200031764A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a compound exhibiting inhibitory activity of at least one of malate dehydrogenases I (MDH1) and malate dehydrogenases 2 (MDH2), and a pharmaceutical composition for preventing or treating cancer comprising the same as an active ingredient. The inventors of the present invention have experimentally confirmed that the compound exhibiting the MDH1 and/or MDH2 inhibitory activity has an inhibitory effect on mitochondrial respiration in cancer cells, an excellent inhibitory effect on cancer cell growth, etc. Thus, the compound of the present invention is expected to be effectively used as a pharmaceutical composition for treating cancer.

  本发明涉及一种对苹果酸脱氢酶I（MDH1）和/或苹果酸脱氢酶2（MDH2）至少一种具有抑制活性的化合物，以及包含该化合物作为活性成分的用于预防或治疗癌症的药物组合物。本发明的发明人通过实验证实，表现出MDH1和/或MDH2抑制活性的该化合物对癌细胞线粒体呼吸具有抑制作用，对癌细胞生长具有优异的抑制效果等。因此，本发明的化合物有望被有效地用作治疗癌症的药物组合物。
• Crystallographic Characterization of <i>N</i>-Oxide Tripod Amphiphiles
  作者：Pil Seok Chae、Ilia A. Guzei、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja9085148

  日期：2010.2.17

  Tripod amphiphiles are designed to promote the solubilization and stabilization of intrinsic membrane proteins in aqueous solution; facilitation of crystallization is a long-range goal. Membrane proteins are subjects of extensive interest because of their critical biological roles, but proteins of this type can be difficult to study because of their low solubility in water. The nonionic detergents

  三脚架两亲物旨在促进内在膜蛋白在水溶液中的溶解和稳定；促进结晶是一个长期目标。膜蛋白因其重要的生物学作用而受到广泛关注，但由于其在水中的溶解度较低，因此很难研究这种类型的蛋白质。通常用于获得溶解度的非离子去污剂可能会产生导致蛋白质变性的意外效果。三脚架两亲物与传统去污剂的不同之处在于亲脂性链段含有分支点，并且先前的工作已表明这种不寻常的两亲结构相对于传统去污剂结构是有利的。在这里，我们报告了几种含有 N-氧化物亲水基团的三足两亲物的晶体结构。数据表明，三脚架可以通过改变向非极性表面突出的疏水性附属物及其相对于该表面的整体方向来适应非极性表面。尽管不可能从晶体学数据得出有关溶液中两亲物缔合的确切结论，但本文报告的堆积模式中观察到的趋势表明在未来的研究中要实施的设计策略。
• Effective removal of calcium and magnesium sulfates from wastewater in the rare earth industry
  作者：Yanliang Wang、Xiangguang Guo、Yan Bai、Xiaoqi Sun

  DOI：10.1039/c9ra05615g

  日期：——

  industry generally contains a high level of calcium and magnesium sulfates, which confers permanent hardness and causes difficulties in recycling this wastewater. In this study, the alkyl phenoxy acetic acid derivatives including 4-methyl phenoxy acetic acid (M-POAA), 4-tert-butyl phenoxy acetic acid (B-POAA) and 4-tert-octyl phenoxy acetic acid (O-POAA), were synthesized via the Williamson reaction

  稀土（RE）行业排放的废水通常含有高浓度的硫酸钙和硫酸镁，这些硫酸钙和硫酸镁具有永久硬度，导致废水回收困难。本研究中烷基苯氧基乙酸衍生物包括4-甲基苯氧基乙酸(M-POAA)、4-叔丁基苯氧基乙酸(B-POAA)和4-叔辛基苯氧基乙酸(O-POAA) ，通过Williamson 反应合成，并通过核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 和紫外 (UV) 光谱以及元素分析和 X 射线衍射 (XRD) 进行表征。 POAA的合成简单、绿色，生产原料来源广泛、成本低廉。评估了使用 POAA 作为有机沉淀剂从工业废水中去除硫酸钙和硫酸镁的潜力。使用 POAA 后废水中 Ca 和 Mg 的总沉淀效率按以下顺序增加：M-POAA < B-POAA < O-POAA。使用O-POAA作为沉淀剂时Ca和Mg的残留浓度分别低于0.099和0.089 g L -1 。 O-POAA可以再生五次，其结构和沉淀性能没