4-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)butanoic acid | 1115228-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)butanoic acid
• CAS: 1115228-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UMQKXRZRMVKYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)butanoic acid 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧鎓离子介导的 4-取代螺异恶唑啉合成

  摘要：

  4-溴-螺-异恶唑啉的立体选择性合成是通过对含有侧醇或羧酸官能团的各种异恶唑进行溴化而一步完成的。异恶唑溴化产生溴离子中间体，它通过相邻的氧孤对电子或分子内亲核攻击打开。单个 X 射线晶体数据提供证据表明，螺环异恶唑啉的两个连续立体中心是由亲核试剂相对于溴的反分子内攻击形成的，因为螺环氧和溴原子之间存在反立体化学关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.053
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 benzohydroximoyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到4-(3-Phenyl-1,2-oxazol-5-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧鎓离子介导的 4-取代螺异恶唑啉合成

  摘要：

  4-溴-螺-异恶唑啉的立体选择性合成是通过对含有侧醇或羧酸官能团的各种异恶唑进行溴化而一步完成的。异恶唑溴化产生溴离子中间体，它通过相邻的氧孤对电子或分子内亲核攻击打开。单个 X 射线晶体数据提供证据表明，螺环异恶唑啉的两个连续立体中心是由亲核试剂相对于溴的反分子内攻击形成的，因为螺环氧和溴原子之间存在反立体化学关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.053

文献信息

• Bromo-lactamization of isoxazole <i>via</i> neighboring group participation: toward spiro-isoxazoline γ- and δ-lactams
  作者：Prasanta Das、Cord Carter、Gulrukh Shaheen、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1039/d2ra01070d

  日期：——

  natural products and synthetic units to investigate their novel biological activities. Herein, a bromo-lactamization mediated neighboring group participation approach has been utilized on various isoxazole-amides to construct an array of spiro-isoxazoline-lactams. The easy synthesis with diverse functionalization in the periphery of a novel 3D framework could be interesting for biomedical investigation

  含有天然产物和合成类似物的螺杂环由于其刚性的 3D 构象和结构含义而具有更广泛的生物医学应用。在这种背景下，构建螺异恶唑啉系统继续引起我们对天然产物和合成单元的兴趣，以研究其新颖的生物活性。在此，溴内酰胺化介导的邻近基团参与方法已用于各种异恶唑酰胺，以构建一系列螺异恶唑啉内酰胺。在新颖的 3D 框架外围进行具有多种功能化的简单合成对于生物医学研究可能会很有趣。
• Oxonium ion-mediated synthesis of 4-substituted spiro-isoxazolines
  作者：Eric McClendon、Ann O. Omollo、Edward J. Valente、Ashton T. Hamme II

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.053

  日期：2009.2

  The stereoselective synthesis of 4-bromo-spiro-isoxazolines was achieved in one step through the bromination of various isoxazoles that contain a pendant alcohol or carboxylic acid functional group. Isoxazole bromination leads to a bromonium ion intermediate, which opens either by neighboring oxygen lone pair electrons or by intramolecular nucleophilic attack. Single X-ray crystal data provide evidence

  4-溴-螺-异恶唑啉的立体选择性合成是通过对含有侧醇或羧酸官能团的各种异恶唑进行溴化而一步完成的。异恶唑溴化产生溴离子中间体，它通过相邻的氧孤对电子或分子内亲核攻击打开。单个 X 射线晶体数据提供证据表明，螺环异恶唑啉的两个连续立体中心是由亲核试剂相对于溴的反分子内攻击形成的，因为螺环氧和溴原子之间存在反立体化学关系。