Methyl 2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate | 1150662-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Methyl 2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1150662-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₆
• 分子量: 265.222
• InChiKey: FKXAYFXTMLHFQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 5-[(6-nitrobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl]-3-phanyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成和还原环化从 Baylis-Hillman 加合物立体选择性合成螺-稠合（C-5）异恶唑啉-或（C-3）吡唑啉-（C-3）喹啉-2-酮的简单策略

  摘要：

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800746
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[acetyloxymethyl(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)]acrylate 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Methyl 2-[(6-nitro-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成和还原环化从 Baylis-Hillman 加合物立体选择性合成螺-稠合（C-5）异恶唑啉-或（C-3）吡唑啉-（C-3）喹啉-2-酮的简单策略

  摘要：

  从 2 的 Baylis-Hillman 反应提供的加合物立体选择性合成螺稠合 (C-5)isoxazolino- 或 (C-3)pyrazolino-(C-3)quinolin-2-ones 的直接和通用方法-硝基苯甲醛和丙烯酸乙酯通过顺序 1,3-偶极环加成和还原环化反应。发现异恶唑啉衍生物的还原环化在 In/HCl 存在下有效进行，而吡唑啉的类似还原在 Fe/AcOH 混合物存在下进行时产生更好的产率。然而，使用 2-硝基苯甲醛和甲基乙烯基酮的 Baylis-Hillman 加合物的类似尝试没有产生所需的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800746