(Z)-2-(hex-3-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 90879-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-2-(hex-3-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (Z)-2-(hex-3-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran；(Z)-2-(3-Hexenyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-[(Z)-hex-3-enoxy]oxane
• CAS: 90879-06-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: SHZPEANSFIKVFI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• LogP：
  2.990 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2--tetrahydropyran 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以78%的产率得到(Z)-2-(hex-3-en-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  在半枝莲果胶上原位合成钯纳米颗粒作为非均相催化剂，用于水中的Heck偶联，硝基酚和炔烃的还原

  摘要：

  这项研究开发了一种有效的方法，以Cycla barbata果胶为绿色还原和稳定剂原位合成钯纳米粒子（PdNP）。PdNP @果胶纳米复合材料已通过分析技术（如紫外可见，FTIR，EDX，XRD，SEM，HR-TEM和STEM映射）得到了很好的表征。发现晶体PdNP的分布范围为1–25 nm，最高频率为6–12 nm。PdNP @果胶对水介质中的Heck偶联反应表现出优异的可回收催化活性。研究了纳米粒子的动力学和可循环性，以催化还原o-，m-和p。-硝基苯酚。结果显示出良好的催化效率，并成功进行了5次循环，且收效不大。特别地，该纳米复合材料被用作催化剂，以KOH / DMF作为氢化源，将炔烃转化为顺式烯烃。该反应也被有效地用于性信息素的合成，包括小菜蛾（Plutella xylostella）（（Z）-11-十六碳烯-1-基乙酸酯）和Cylas formicarius（（Z）-3-十二碳烯-1-基（E）-2）。

  DOI：

  10.1039/d0nj05032f

文献信息

• Solvent-Free Carbon–Oxygen Bond Formation Catalysed by CeCl3·7 H2O/NaI: Tetrahydropyranylation of Hydroxy Groups
  作者：Giuseppe Bartoli、Riccardo Giovannini、Arianna Giuliani、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Paolo Melchiorre、Melissa Paoletti、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejoc.200500780

  日期：2006.3

  An efficient and highly chemoselective method fo the protection of free hydroxy compounds with 3,4-dihydro-2H-pyran is reported. Since the deprotection of THP-ethers occurs very readily at room temperature, the successful use of this type of protecting group depends only upon how readily it can be introduced. For this we have examined the tetrahydropyranylation of alcohols and phenols catalysed by

  报道了一种用 3,4-二氢-2H-吡喃保护游离羟基化合物的有效且高度化学选择性的方法。由于 THP-醚的脱保护在室温下很容易发生，这种类型的保护基团的成功使用仅取决于它可以多么容易地被引入。为此，我们研究了在无溶剂条件下由 CeCl3·7 H2O/NaI 系统表面催化的醇和酚的四氢吡喃化反应。通过使用催化量的由 CeCl3·7 H2O/NaI 催化剂组合组成的令人感兴趣的路易斯酸性体系，该反应具有可在极其温和的条件下进行的优点，该体系可以很容易地从反应混合物中分离出来。该程序使用廉价且“友好”的试剂的优点，对之前报道的进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A convenient titanium-mediated intermolecular alkyne–carbonate coupling reaction
  作者：Andrzej Wolan、Frédéric Cadoret、Yvan Six

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.015

  日期：2009.9

  A direct diastereoselective titanium-mediated intermolecular coupling of internal alkynes with dialkyl carbonates under Kulinkovich-type reaction conditions is presented. The influence of the structures of the coupling partners on the yields and regioselectivities of this transformation is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium nanoparticles<i>in situ</i>synthesized on<i>Cyclea barbata</i>pectin as a heterogeneous catalyst for Heck coupling in water, the reduction of nitrophenols and alkynes
  作者：Van-Dung Le、T. Cam-Huong Le、Van-Trung Chau、T. Ngoc-Duyen Le、Chi-Hien Dang、T. To-Nguyen Vo、Trinh Duy Nguyen、Thanh-Danh Nguyen

  DOI：10.1039/d0nj05032f

  日期：——

  used as a catalyst for the conversion of alkynes into cis-alkenes with KOH/DMF as a hydrogenation source. The reaction was also utilized effectively for the synthesis of sex pheromones, including Plutella xylostella ((Z)-11-hexadecen-1-yl acetate) and Cylas formicarius ((Z)-3-dodecen-1-yl(E)-2-butenoate) with the total yields of 70% and 68%, respectively. Therefore, PdNPs supported on C. barbata pectin

  这项研究开发了一种有效的方法，以Cycla barbata果胶为绿色还原和稳定剂原位合成钯纳米粒子（PdNP）。PdNP @果胶纳米复合材料已通过分析技术（如紫外可见，FTIR，EDX，XRD，SEM，HR-TEM和STEM映射）得到了很好的表征。发现晶体PdNP的分布范围为1–25 nm，最高频率为6–12 nm。PdNP @果胶对水介质中的Heck偶联反应表现出优异的可回收催化活性。研究了纳米粒子的动力学和可循环性，以催化还原o-，m-和p。-硝基苯酚。结果显示出良好的催化效率，并成功进行了5次循环，且收效不大。特别地，该纳米复合材料被用作催化剂，以KOH / DMF作为氢化源，将炔烃转化为顺式烯烃。该反应也被有效地用于性信息素的合成，包括小菜蛾（Plutella xylostella）（（Z）-11-十六碳烯-1-基乙酸酯）和Cylas formicarius（（Z）-3-十二碳烯-1-基（E）-2）。