1,1-Ethenediamine, N,N,N',N'-tetraethyl-2-(methylthio)-2-(2-thienylthio)- | 193749-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,1-Ethenediamine, N,N,N',N'-tetraethyl-2-(methylthio)-2-(2-thienylthio)-
• 英文别名: 1-N,1-N,1-N',1-N'-tetraethyl-2-methylsulfanyl-2-thiophen-2-ylsulfanylethene-1,1-diamine
• CAS: 193749-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂S₃
• 分子量: 330.583
• InChiKey: VSQOJLBLVDRDRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(diethylamino)-2-ethylium-1-dithiocarboxylate 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Ethenediamine, N,N,N',N'-tetraethyl-2-(methylthio)-2-(2-thienylthio)-
  参考文献：
  名称：

  双（二乙氨基）[（甲硫基）硫代羰基]碳鎓盐的环境反应性；碳原子上的反应与硫代羰基硫原子的反应

  摘要：

  双（二乙氨基）[（甲硫基）硫代羰基]碳鎓盐（1），带有α-硫代羰基的碳正离子，对一系列亲核试剂表现出强烈的反应活性。因此，它们在碳原碳原子上与通常的硬亲核试剂氢氧化物反应，而在硫代羰基硫原子上它们与软亲核试剂，例如碳，氮，硫和磷亲核试剂平稳地反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01073-3

文献信息

• Addition of Grignard and Organolithium Reagents to the Negatively Charged Sulfur Atom of 2,2-Bis(diethylamino)ethan-2-ylium-1-dithioate
  作者：Juzo Nakayama、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1246/cl.1998.321

  日期：1998.4

  A range of Grignard and organolithium reagents added to the negatively charged sulfur atom of the inner salt 1, despite the presence of the positively charged carbenium carbon, to give enethiolates 4, which were methylated by MeI to give dithioacetals 3 as the final product in excellent yields. A mechanism involving a single-electron-transfer process from nucleophiles to 1 is presented for this thiophilic addition.

  一系列格氏试剂和有机锂试剂加到内盐 1 带负电的硫原子上（尽管存在带正电的硒碳），生成烯硫醇酯 4，这些烯硫醇酯在 MeI 的作用下发生甲基化，最终生成二硫代乙酸酯 3，收率极高。这一亲硫加成反应的机理涉及从亲核物到 1 的单电子转移过程。