2,2-bis(diethylamino)-2-ethylium-1-dithiocarboxylate | 145303-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-bis(diethylamino)-2-ethylium-1-dithiocarboxylate
• 英文别名: bis(N,N-diethylamino)-carbeniumdithiocarboxylate；bis(N,N-diethylamino)carbeniumdithiocarboxylate；bis(N,N-diethylamino)carbeniumdithiocrboxylate；bis(diethylamino)carbeniumdithiocarboxylate；2-(Diethylamino)-2-diethylazaniumylideneethanedithioate
• CAS: 145303-95-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂S₂
• 分子量: 232.414
• InChiKey: HKIFASFFVNAXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(diethylamino)-2-ethylium-1-dithiocarboxylate 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[[2,2-bis(diethylamino)-1-methylsulfanylethenyl]trisulfanyl]-1-N,1-N,1-N',1-N'-tetraethyl-2-methylsulfanylethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  双（二乙氨基）[（甲硫基）硫代羰基]碳鎓盐的环境反应性；碳原子上的反应与硫代羰基硫原子的反应

  摘要：

  双（二乙氨基）[（甲硫基）硫代羰基]碳鎓盐（1），带有α-硫代羰基的碳正离子，对一系列亲核试剂表现出强烈的反应活性。因此，它们在碳原碳原子上与通常的硬亲核试剂氢氧化物反应，而在硫代羰基硫原子上它们与软亲核试剂，例如碳，氮，硫和磷亲核试剂平稳地反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01073-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(二乙氨基)-2-氯乙烯 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2,2-bis(diethylamino)-2-ethylium-1-dithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected formation of an inner salt, bis(N,N-diethylamino)carbeniumdithiocarboxylate, from 2-chloro or 2-phenoxy substituted 1,1-bis(N,N-diethylamino)ethylenes and elemental sulfur

  摘要：

  2-氯或2-苯氧基取代的1,1-双(N,N-二乙氨基)乙烯2a和c在室温下与苯中的元素硫反应，得到内盐，双(N,N-二乙氨基)二硫代羧酸碳鎓1a，产量优异。

  DOI：

  10.1039/c39920001522

文献信息

• Addition of Grignard and Organolithium Reagents to the Negatively Charged Sulfur Atom of 2,2-Bis(diethylamino)ethan-2-ylium-1-dithioate
  作者：Juzo Nakayama、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1246/cl.1998.321

  日期：1998.4

  A range of Grignard and organolithium reagents added to the negatively charged sulfur atom of the inner salt 1, despite the presence of the positively charged carbenium carbon, to give enethiolates 4, which were methylated by MeI to give dithioacetals 3 as the final product in excellent yields. A mechanism involving a single-electron-transfer process from nucleophiles to 1 is presented for this thiophilic addition.

  一系列格氏试剂和有机锂试剂加到内盐 1 带负电的硫原子上（尽管存在带正电的硒碳），生成烯硫醇酯 4，这些烯硫醇酯在 MeI 的作用下发生甲基化，最终生成二硫代乙酸酯 3，收率极高。这一亲硫加成反应的机理涉及从亲核物到 1 的单电子转移过程。
• Preparation of a New Class of Inner Salts by Formal Addition of Tosyl Nitrene to the Sulfur Atom of Inner Salts, α-Carbeniodithiocarboxylates
  作者：Juzo Nakayama、Liting Zhao、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1246/cl.2000.1248

  日期：2000.11

  2,2-Bis(diethylamino)-2-ethylium-1-dithiocarboxylate (1a) was S-iminated by [N-(p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane to provide a novel inner salt (4a) that formally possesses a thione-S-imide structure (>C=S=NR) as one of the canonical structures.

  2,2-双（二乙氨基）-2-乙基-1-二硫代羧酸盐（1a）被[N-（对甲苯磺酰基）亚氨基]苯基碘烷S-亚胺化，以提供一种新型内盐（4a），其形式上具有硫酮- S-酰亚胺结构 (>C=S=NR) 作为规范结构之一。
• Group 12 metal complexes with inner-salt, bis(N,N-disubstituted amino)carbeniumdithiocarboxylate. Asymmetric stretching vibration of thiocarboxylate and reduction potential as probes for the coordination mode
  作者：Tomoaki Sugaya、Takashi Fujihara、Akira Nagasawa、Kei Unoura

  DOI：10.1016/j.ica.2009.07.010

  日期：2009.10

  analysis, IR spectrum, and electrochemical measurements. The composition of metal and RL and the coordination mode, such as monodentate, chelate, and bridging or capping, depend on both the central metal ion and the substituent on the diaminocarbenium moiety. The useful criteria for the coordination mode are found to be the wavenumber of the –CS2 asymmetric stretching vibration in the solid state, and the

  摘要以高氯酸金属盐与RL在EtOH或CH2Cl2中反应制得了一系列具有双（N，N-二取代氨基）二硫代羧酸碳鎓盐的12族金属配合物，并通过X射线结构分析，IR光谱，和电化学测量。金属和RL的组成以及配位方式（例如单齿，螯合物以及桥连或封端）取决于中心金属离子和二氨基碳鎓部分上的取代基。配位模式的有用标准是–CS2固态不对称拉伸振动的波数，以及溶液中基于配体的还原电势。
• Preparation and Properties of a Huge, Crystalline, and Water-Soluble Compound (C₇₂H₁₃₂N₁₂Br₆S₁₂) That Possesses Six Carbenium Salt Units
  作者：Juzo Nakayama、Toyohiro Otani、Tomoko Tadokoro、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1246/cl.2001.768

  日期：2001.8

  The reaction of hexakis(bromomethyl)benzene with six molar amounts of 2,2-bis(diethylamino)-2-ethylium-1-dithiocarboxylate furnished a huge, crystalline, and water-soluble compound (C72H132N12Br6S12, MW = 2030) that possesses six carbenium bromide units.

  六（溴甲基）苯与六摩尔量的 2,2-双（二乙基氨基）-2-乙基鎓-1-二硫代羧酸酯的反应提供了一种巨大的、结晶的、水溶性的化合物（C72H132N12Br6S12，MW = 2030），它具有六个溴化碳单位。
• Synthesis and crystal structure of a dinuclear platinum(II) bis(N,N-diethylamino)carbeniumdithiocarboxylate complex Pt2μ-(Et2N)2C2S22Cl4·0.5CH2Cl2: structural study of the coordinated inner salt
  作者：Isao Miyashita、Kazuko Matsumoto、Masaharu Kobayashi、Akira Nagasawa、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00310-7

  日期：1998.12

  The bis(diethylamino)carbeniumdithiocarboxylate-bridged Pt(II) dinuclear complex, Pt 2 (Et 2 N) 2 C 2 S 2 2 Cl 4 ·0.5CH 2 Cl 2 , was synthesized and its X-ray crystal structure was solved. The two dithiocarboxylate ligands bridge the two Pt atoms in cis position. Although two possible inner-salt electronic structures, one with a C-C bond and the other with a C-C bond, had been postulated for the ligand

  合成了双（二乙氨基）碳二硫代羧酸盐桥接的Pt（II）双核配合物Pt 2（Et 2 N）2 C 2 S 2 2 Cl 4·0.5CH 2 Cl 2，并对其X射线晶体结构进行了解析。两个二硫代羧酸酯配体在顺式位置桥接两个Pt原子。尽管已为配体假定了两个可能的内盐电子结构，一个带有CC键，另一个带有CC键，但配体的羧酸碳部分的X射线结构中的实际CC距离为1.50 （4）和1.50（3）A，表明桥接配体是具有CC单键的内盐结构。Pt-Pt距离为3.094（2）A，且未粘接。