(2E,4E)-5-(2-thienyl)penta-2,4-dienal | 62858-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(2-thienyl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienal；5-(2-Thienyl)-2,4-pentadienal；5-thiophen-2-yl-penta-2,4-dienal；5t-[2]thienyl-penta-2t,4-dienal；(2E,4E)-5-thiophen-2-ylpenta-2,4-dienal
• CAS: 62858-67-7
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: SLOSUBLRPRYOFN-MGBLWKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(2-thienyl)penta-2,4-dienal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)-3-prop-2-enyl-N-[(E)-[(2E,4E)-5-thiophen-2-ylpenta-2,4-dienylidene]amino]-1,3-thiazol-2-imine;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  抗锥虫病药物的优化：具有体内活性的非诱变药物候选物的鉴定。

  摘要：

  由克鲁斯锥虫寄生虫引起的恰加斯病已在数千年前被描述过。目前，它影响到数以百万计的人，其中大多数在拉丁美洲，并且没有合适的药物来治疗它。为了找到合适的药物来解决这个问题，我们在这里报告了82种新化合物的设计，合成和表征。体外锥虫杀灭行为显示出超过20种具有抗克氏锥虫活性的杰出衍生物。此外，我们研究了对哺乳动物细胞的非特异性毒性，从而确定了它们的选择性，并进行了致突变性研究。使用两种最有希望的衍生物（77和80进行了体内研究的概念验证））。之所以将它们确定为候选者，是因为它们具有（i）非常简单且具有成本效益的综合方法；（ii）在恰加斯病急性期期间，针对不同阶段和种类的寄生虫的活性表现出优异的体内行为；（iii）非特异性毒性或诱变活性。

  DOI：

  10.1021/jm500018m
• 作为产物：
  描述：

  BETA-丙内酯 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 三苯基膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E)-5-(2-thienyl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Application of (2E,4E)-5-Bromo-2,4-Pentadienal in Palladium Catalyzed Cross-Coupling: Easy Access to (2E,4E)-2,4-Dienals

  摘要：

  通过钯催化的(2E,4E)-5-溴-2,4-戊二烯醛1与有机锌试剂的交叉耦合反应，可以便捷地合成相应的(2E,4E)-2,4-二烯醛。报道了通过异构化其(2E,4Z)异构体来改善全反式1的制备方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1672

文献信息

• Potent and Selective Inhibitors of<i>Trypanosoma cruzi</i>Triosephosphate Isomerase with Concomitant Inhibition of Cruzipain: Inhibition of Parasite Growth through Multitarget Activity
  作者：Elena Aguilera、Javier Varela、Estefanía Birriel、Elva Serna、Susana Torres、Gloria Yaluff、Ninfa Vera de Bilbao、Beatriz Aguirre-López、Nallely Cabrera、Selma Díaz Mazariegos、Marieta Tuena de Gómez-Puyou、Armando Gómez-Puyou、Ruy Pérez-Montfort、Lucia Minini、Alicia Merlino、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Guzmán Alvarez

  DOI：10.1002/cmdc.201500385

  日期：2016.6.20

  Triosephosphate isomerase (TIM) is an essential Trypanosoma cruzi enzyme and one of the few validated drug targets for Chagas disease. The known inhibitors of this enzyme behave poorly or have low activity in the parasite. In this work, we used symmetrical diarylideneketones derived from structures with trypanosomicidal activity. We obtained an enzymatic inhibitor with an IC50 value of 86 nm without

  磷酸丙糖异构酶（TIM）是一种必不可少的克鲁斯锥虫酶，也是查加斯病的少数经过验证的药物靶标之一。该酶的已知抑制剂在寄生虫中表现较差或具有较低的活性。在这项工作中，我们使用了具有锥虫杀螨活性的对称二芳基酮。我们获得了一种酶抑制剂，IC 50值为86 n m对哺乳动物酶无抑制作用。这些分子还影响了抗寄生虫的另一种必需蛋白水解酶Cruzipain。这种双重活性对于避免抗药性问题很重要。在体外研究了该化合物对付该寄生虫的表鞭鞭毛形式，并评估了其对哺乳动物细胞的非特异性毒性。作为概念证明，还对三种最佳衍生物进行了体内分析。这些衍生物中的一些表现出比参考药物更高的体外锥虫杀伤活性，并且可以有效地保护感染的小鼠。另外，这些分子可以通过简单且经济的绿色合成途径获得，这是未来被忽视疾病药物研发中的重要特征。
• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。
• Synthesis of .GAMMA.-Hydroxybutenolides Applying Crossed Aldol Condensation in the Presence of a Bulky Lewis Acid and Their Anti-tumor Activity
  作者：Yumiko Yamano、Yumi Fujita、Yukari Mizuguchi、Kimie Nakagawa、Toshio Okano、Masayoshi Ito、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.55.1365

  日期：——

  An improved synthesis of gamma-hydroxybutenolides 1a-d was achieved via crossed aldol condensation between aldehydes 2a-d and the protected gamma-hydroxy-beta-methylbutenolides 3 or 4 using the bulky Lewis acid, aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). Using this same methodology, the gamma-hydroxybutenolides 17a-d having various heteroaromatic rings were synthesized and their anti-tumor activities

  使用庞大的路易斯酸三（2,6-二苯酚铝）铝，通过醛2a-d与受保护的γ-羟基-β-甲基丁烯化物3或4之间的交叉羟醛缩合反应，可以提高γ-羟基丁烯化物1a-d的合成效率（ ATPH）。使用相同的方法，合成了具有各种杂芳族环的γ-羟基丁烯内酯17a-d，并评估了它们的抗肿瘤活性。
• A facile and highly stereoselective synthesis of (2E)-, (2E,4E)-unsaturated amides and related natural products
  作者：Y.Z. Huang、Shi Lilan、Yang Jianhua、Zhang Jingtao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96069-6

  日期：1987.1

  A facile synthesis of (2E)-, (2E, 4E)-unsaturated amides was achieved via arsonium bromides with high stereoselectivity. Its application to the synthesis of related natural products 4 and 5 is also reported.

  通过具有高立体选择性的溴化砷可以轻松合成（2E）-，（2E，4E）-不饱和酰胺。还报道了其在相关天然产物4和5的合成中的应用。
• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。