(2Z,4E)-5-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienal | 121742-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-5-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (2Z,4E)-5-(2-thienyl)penta-2,4-dienal；121742-63-0；(2Z,4E)-5-thiophen-2-ylpenta-2,4-dienal
• CAS: 121742-63-0
• 化学式: C₉H₈OS
• 分子量: 164.228
• InChiKey: SLOSUBLRPRYOFN-CRZUQTJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩基锂 、 Pyrylium perchlorate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4E)-5-(2-thienyl)penta-2,4-dienal 、 (2Z,4E)-5-(thiophen-2-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Furber, Mark; Herbert, John M.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 683 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed atom-economical synthesis of conjugated dienals from terminal acetylenes and acrolein
  作者：Zoë Hearne、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c7cc02767b

  日期：——

  the prevalence of the (E,E)-diene in a wide range of functional molecules. It is shown herein that (E,E)-dienals can be readily prepared in two palladium-catalysed steps from simple, unactivated starting materials; terminal acetylenes and acrolein can be coupled via conjugate addition, followed by alkyne isomerisation. This procedure provides a highly atom-economical, redox-neutral and practical method

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。